N-(2-aminoethyl)-p-bromobenzamide | 152535-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-p-bromobenzamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-4-bromobenzamide
• CAS: 152535-04-1
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD09740066
• 分子量: 243.103
• InChiKey: NAZZZOYVGVVJEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-p-bromobenzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4-(3-amino-1H-indazol-6-yl)-N-(2-(4-bromobenzamido)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel Bcr-AblT315I inhibitors with flexible linker. Part 1: Confirmation optimization of phenyl-1H-indazol-3-amine as hinge binding moiety

  摘要：

  As a continuation to our research, a series of novel Bcr-Abl inhibitors incorporated with 6-phenyl-1H-indazol-3-amine as hinge binding moiety (HBM) were developed based on confirmation analysis. Biological results indicated that these compounds exhibited an enhanced inhibition against Bcr-Abl(wT) and Bcr-Abl(T3151) in kinases assays, along with improved anti-proliferative activities in K562 cell assays. In particular, compound Y9 displayed comparable potency with that of imatinib. It potently inhibited Bcr-Abl(wT) and Bcr-Abl(T3151) kinases with IC50 of 0.043 mu M and 0.17 mu M, respectively. Furthermore, compound Y9 inhibited the proliferation of K562 and K562R cells with IC50 of 1.65 mu M and 5.42 mu M, respectively. Therefore, 6-phenyl-1H-indazol-3amine as HBM, combined with flexible linker, is a successful strategy contribute to research on T315I mutant resistance, and compound Y9 could be served as a starting point for further optimization. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.091
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-p-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  研究一些呋喃烷衍生物作为潜在的NO供体的合成和心血管活性。

  摘要：

  设计了一系列结合了呋喃喃和尼可地尔部分的杂合分子，作为具有心血管和脑血管活性的潜在NO供体。通过常规方法成功合成了36个目标分子，并通过红外光谱，1H-NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。测试了这些化合物对KCl诱导的内皮剥落的兔胸主动脉收缩的作用。发现有8种化合物在10 microM时可减少KCl诱导的收缩超过30％。这些化合物之一以外的所有化合物的特征在于，在苯环中存在通过酰胺或酯键与呋喃喃部分连接的吸电子基团。末端羰基键（酯或酰胺）的性质以及桥接两个羰基官能团的烷基链的长度或类型对活性几乎没有影响。测试了一种活性化合物N-（4-甲氧基-苯甲酰基）-N'-[3-甲基呋喃基-4-羰基）哌嗪（17i）在1.5 mg / kg时对麻醉大鼠的降压作用，并发现逐渐和持续的降压作用。结果表明，呋喃根-尼可地尔衍生物是设计用于高血压的NO供体化合物的有用线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.808

文献信息

• TREATMENT AND PREVENTION OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Oryzon Genomics SA

  公开号：EP2195029A2

  公开（公告）日：2010-06-16
• MAO-B INHIBITORS USEFUL FOR TREATING OBESITY
  申请人：McElroy Francis John

  公开号：US20070078172A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The invention provides a method of treating obesity, diabetes, and/or cardiometabolic disorders (e.g., hypertension, dyslipidemias, high blood pressure, and insulin resistance) in a mammal by administering to the mammal a therapeutically effective amount of an irreversible MAO-B inhibitor.
• US5238962A
  申请人：——

  公开号：US5238962A

  公开（公告）日：1993-08-24
• [EN] MAO-B INHIBITORS USEFUL FOR TREATING OBESITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAO-B UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：JENRIN DISCOVERY

  公开号：WO2006138475A2

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] The invention provides a method of treating obesity, diabetes, and/or cardiometabolic disorders (e.g., hypertension, dyslipidemias, high blood pressure, and insulin resistance) in a mammal by administering to the mammal a therapeutically effective amount of a MAO-B inhibitor.
  [FR] L'invention concerne un procédé permettant de traiter l'obésité, les diabètes, et/ou les troubles cardiométaboliques (tels que hypertension, dyslipidémies, pression sanguine trop élevée, et résistance à l'insuline) chez un mammifère, qui consiste à administrer à ce dernier une dose thérapeutiquement efficace d'un inhibiteur de MAO-B.
• [EN] TREATMENT AND PREVENTION OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] TRAITEMENT ET PRÉVENTION DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2009027349A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  The treatment and prevention of neurodegenerative diseases by repression of the transcriptional complex that silences the promoter of the UCHL1 gene.