(E)-2-(3-(dimethylamino)-1-(thiophen-2-yl)allylidene)malononitrile | 174713-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(3-(dimethylamino)-1-(thiophen-2-yl)allylidene)malononitrile
• 英文别名: Malonodinitrile, 2-[3-dimethylamino-1-(2-thienyl)-2-propenylideno]-；2-[(E)-3-(dimethylamino)-1-thiophen-2-ylprop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 174713-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S
• 分子量: 229.305
• InChiKey: WUPSLOUKFXUVHR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  321.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(dimethylamino)-1-(thiophen-2-yl)allylidene)malononitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-amino-4-(thiophen-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的4-（噻吩-2-基）烟腈的合成

  摘要：

  摘要通过包括缩合和环化2-乙酰基噻吩的三步程序制备了一系列4-（噻吩-2-基）取代的烟腈。提出了目标产物的更有效的合成，并且描述了一些合成的烟腈转化为1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1134/s1070428020020323
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-2-(3-(dimethylamino)-1-(thiophen-2-yl)allylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的4-（噻吩-2-基）烟腈的合成

  摘要：

  摘要通过包括缩合和环化2-乙酰基噻吩的三步程序制备了一系列4-（噻吩-2-基）取代的烟腈。提出了目标产物的更有效的合成，并且描述了一些合成的烟腈转化为1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1134/s1070428020020323

文献信息

• Synthesis and Reactivity Profile of Ylidenemalononitrile Enamines and Their Ester Analogs Towards Electrophiles and Nucleophiles
  作者：Ashley R. Longstreet、Daniel Rivalti、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01169

  日期：2015.9.4

  Herein, we describe the synthesis and reactivity of enamines derived from ylidenemalononitriles and ylidenecyanoacetates. The enamine scope was expanded by (1) increasing yields of aldehyde-derived ylidenemalononitriles, (2) incorporating silyl functionalities, and (3) using other amide acetals to expand the substitution patterns of pyridines resulting from enamine cyclization. In addition, methods

  在本文中，我们描述了衍生自亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯的烯胺的合成和反应性。通过（1）增加醛衍生的亚甲基丙二腈的产率，（2）结合甲硅烷基官能团，和（3）使用其他酰胺缩醛来扩大烯胺环化产生的吡啶的取代方式，来扩大烯胺的范围。另外，描述了由亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯两者制备α-吡喃酮和多取代的吡啶的方法。
• Gas-phase pyrolysis of 2-heteroaromatic-1-dimethylaminoethylenes: Kinetic and mechanistic study
  作者：Mohamed H. Elnagdi、Nouria A. Al-Awadi、Agith Kumar、Mervat Abdul Khalik

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<47::aid-hc10>3.0.co;2-q

  日期：——

  onitrile (7) (Scheme 1) have been carried out. The rates of gas-phase pyrolytic reactions of compounds 3, 4, 5, and 7 have been measured and found to correspond to unimolecular first-order reactions. Product analyses together with kinetic data were used to outline a feasible pathway for the pyrolytic reactions of the compounds under study. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:47–51, 2001

  4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-benzo[b]pyran-3-carbonitrile (1), 4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-naphtho[1]的气相热解反应,2-b]pyran-3-carbonitrile (2), 1,6-dihydro-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-6-oxo-1-phenylpyridazine-3,5-dicarbonitrile (3), 2-cyano- 5-二甲氨基-3-苯基-2,4-戊二烯腈(4), 2-氰基-5-二甲氨基-3-(2-噻吩基)-2,4-戊二烯腈(5), 1,2-二氢-4- (2'-二甲氨基乙烯基)-oxo-quinoline-4-carbonitrile (6), 6-(ethylthio)-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• Studies With Functionally Substituted Heteroaromatics: A Novel Route for the Synthesis of 1-Aryl-6-oxopyridazinones, 1-Arylpyridazine-6-imines and 1-Aryl-6-imino-4-pyridazinals
  作者：Fatima Al-Omran、Mervat Mohammed Abdel Khalik、Adel Abou-Elkhair、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1055/s-1997-1512

  日期：1997.1

  Aryldiazonium salts couple with the 3-dimethylamino-1-substituted enones 1 a-c to yield 2-arylhydrazono-3-oxo-3-substituted-propanals which are excellent precursors for the synthesis of pyridazinones. The coupling reaction of 2-cyano-5-dimethylamino-3-substituted-penta-2,4-dienonitrile 12 a-b with benzene diazonium salts in ethanolic sodium hydroxide gives the pyridazinals 13 a, b.

  Aryldiazonium 盐与3-二甲基氨基-1-取代烯酮 1 a-c 反应，生成2-芳基肼佐-3-氧代-3-取代丙醛，这些化合物是合成吡嗪酮的优秀前体。2-氰基-5-二甲基氨基-3-取代戊-2,4-二烯腈 12 a-b 与苯二氮盐在乙醇钠氢氧化物中反应，生成吡嗪醛 13 a, b。
• SYNTHESIS OF NEW ARYL AND HETEROAROMATIC SUBSTITUTED PYRIDINES, PYRAZOLES, PYRIMIDINES AND PYRAZOLO[3,4-D]PYRIDAZINES
  作者：Fatima Al-Omran、Nouria Al-Awadi、Adel Abou El-Khair、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1080/00304949709355198

  日期：1997.6
• Al-Omran, Fatima; Al-Awadhi, Nouria; Khalik, Mervat Mohammed Abdel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 601 - 615
  作者：Al-Omran, Fatima、Al-Awadhi, Nouria、Khalik, Mervat Mohammed Abdel、Kaul, Kamini、EL-Khair, Adel Abu、Elnagdi, Mohammed Hilmy

  DOI：——

  日期：——