N-benzyl maleimide | 57050-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl maleimide
• 英文别名: 1-benzyl-3-(benzylamino)pyrrolidine-2,5-dione；1-Benzyl-3-benzylamino-succinimid；N-benzyl-aspartic acid benzylimide；N-Benzyl-asparaginsaeure-benzylimid；1-Benzyl-3-benzylaminopyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 57050-27-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01858773
• 分子量: 294.353
• InChiKey: DSEMUUUBBFYRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl maleimide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N,N'-Dibenzyl-asparagin
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-dl-天冬氨酸二乙酯和相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a070
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 在 aluminum (III) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-benzyl maleimide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡咯烷盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及3‑氨基吡咯烷盐酸盐的合成方法，包括：马来酸酐与R1NH2进行胺化反应，脱水后得到如式(I)所示的N‑取代马来酰亚胺；在碱和路易斯酸的作用下，将N‑取代马来酰亚胺与R2NH2进行加成反应得到如式(II)所示的N‑取代吡咯烷‑2，5‑二酮；在氮气保护下，采用还原剂还原N‑取代吡咯烷‑2，5‑二酮得到如式(III)所示的N‑取代吡咯烷‑3‑胺；在催化剂的作用下，对N‑取代吡咯烷‑3‑胺进行氢化反应得到如式(IV)所示的3‑氨基吡咯烷；3‑氨基吡咯烷与盐酸成盐后得到如式(V)所示的3‑氨基吡咯烷盐酸盐；R1与R2独立地为烷基、芳基、芳烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基或烷氧羰基。该合成方法工艺简单、成本低、收率高、污染少。

  公开号：

  CN109369493B

文献信息

• Process for preparing 3-amino-1-benzylpyrrolidines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04910319A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  A process for preparing a 3-amino-1-benzyl-pyrrolidine of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 each independently is H or alkyl, and Ph is phenyl, comprising reacting a 1-benzyl-.DELTA..sup.3 -pyrroline-2,5-dione of the formula ##STR2## in which R.sup.3 and R.sup.4 each independently is H or alkyl, with a nitrogen nucleophile of the formula R.sup.5 NH.sub.2 (III) in which R.sup.5 is H, benzyl, naphthylmethyl or phenyl-CHR.sup.6, and R.sup.6 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or phenyl, to give an optionally substituted 3-amino-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione of the formula ##STR3## and, if R.sup.5 .noteq.H, the protecting group R.sup.5 is subsequently cleaved off to give a 3-amino-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione of the formula ##STR4## and completely reducing the carbonyl groups to form the 3-amino-1-benzylpyrrolidine of the formula (I).

  制备一种3-氨基-1-苄基吡咯烷的方法，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立为H或烷基，Ph为苯基，包括将一种1-苄基-Δ3-吡咯烯-2,5-二酮与一种氮亲核试剂反应，所述氮亲核试剂的化学式为R.sup.5 NH.sub.2 (III)，其中R.sup.5为H、苄基、萘甲基或苯基-CHR.sup.6，R.sup.6为C.sub.1-C.sub.6-烷基或苯基，从而得到一种可选择取代的3-氨基-1-苄基吡咯烷-2,5-二酮，如果R.sup.5 ≠ H，则保护基R.sup.5随后被去除，形成一种3-氨基-1-苄基吡咯烷-2,5-二酮，并完全还原羰基团以形成化合物3-氨基-1-苄基吡咯烷。
• Mechanochemical synthesis and anticonvulsant activity of 3-aminopyrrolidine-2,5-dione derivatives
  作者：Szymon Jarzyński、Anna Rapacz、Anna Dziubina、Elżbieta Pękala、Justyna Popiół、Kamil Piska、Sławomir Wojtulewski、Bogna Rudolf

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.115749

  日期：2023.12

  A series of 3-aminopyrrolidine-2,5-dione derivatives was synthesized and tested for anticonvulsant activity. Succinimide derivatives were obtained from a simple solvent-based reaction and a mechanochemical aza-Michael reaction of maleimide or its N-substituted derivatives with selected amines. The structure of the compounds was confirmed by spectroscopic methods (NMR, FT-IR, HPLC, ESI-MS, EA and XRD

  合成了一系列 3-氨基吡咯烷-2,5-二酮衍生物并测试了抗惊厥活性。琥珀酰亚胺衍生物由马来酰亚胺或其 N 取代衍生物与选定胺的简单溶剂反应和机械化学 aza-Michael 反应获得。通过光谱方法（四种化合物的 NMR、FT-IR、HPLC、ESI-MS、EA 和 XRD）确认化合物的结构。使用 HepG2 细胞的肝细胞毒性和 SH-SY5Y 细胞的神经细胞毒性评估琥珀酰亚胺衍生物的细胞毒活性。研究的化合物均未显示肝细胞毒性，两种显示神经细胞毒性。使用精神运动性癫痫发作试验 （6 Hz， 32 mA） 对小鼠进行初始抗惊厥药筛选。在以下急性癫痫模型中评估了选定的化合物： 最大电击试验、精神运动性癫痫发作试验 （6 Hz， 44 mA） 、皮下戊烯四唑癫痫发作试验和急性神经毒性 （rotarod 试验）。最活跃的化合物 3-（（4-氯苯基）氨基）吡咯烷-2,5-二酮在所有癫痫发作模型（包括耐
• Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0310854A1

  公开（公告）日：1989-04-12

  Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1-benzyl-­pyrrolidinen der Formel (I) worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils H oder Alkyl bedeuten, durch Umsetzung von 1-Benzyl-Δ³-pyrrolin-2,5-dionen der Formel (II) mit Stickstoffnucleophilen der Formel (III) R⁵NH₂      (III) zu gegebenenfalls substituierten 3-Amino-1-benzyl-­pyrrolidin-2,5-dionen der Formel (IV) wobei in Formel (II) R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und H oder Alkyl bedeuten, R⁵ für H, Benzyl, Naphthylmethyl oder für einen Substituenten Phenyl-CHR⁶ mit R⁶ = C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl steht und R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, und anschließende Abspaltung der Schutzgruppe R⁵ für den Fall R⁵ ≠ H zu 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidin-2,5-dionen der Formel (IVa) und Überführung in die 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidine der Formel (I) durch vollständige Reduktion der Carbonylgruppen.

  一种制备式 (I) 的 3-氨基-1-苄基吡咯烷的工艺 其中 式（II）的 1-苄基-Δ³-吡咯啉-2,5-二酮与式（III）的氮亲核剂反应，从而制备 3-氨基-1-苄基吡咯烷的方法 与式 (III) 的氮亲核物反应 R⁵NH₂ (III) 转化为式（IV）中任选取代的 3-氨基-1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 式 (II) 中 R³ 和 R⁴ 相同或不同，且为 H 或烷基，R⁵ 为 H、苄基、萘甲基或取代基苯基-CHR⁶，其中 R⁶ = C₁-C₆ 烷基或苯基，R¹ 和 R² 如上定义、在 R⁵≠H 的情况下，将保护基 R⁵ 裂解，得到式 (IVa) 的 3-氨基-1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 并通过完全还原羰基转化为式（I）的 3-氨基-1-苄基吡咯烷。
• Catalysts and methods for enantioselective conjugate additions of amines to unsaturated electrophiles
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10781172B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Disclosed are complexes and methods of using the complexes as catalysts for addition of amines to unsaturated electrophiles, as well as novel compounds produced by the disclosed complexes and methods. The disclosed methods may utilize the disclosed complexes as catalysts for adding unprotected primary amines and secondary amines to unsaturated electrophiles in an enantioselective manner to produce novel compounds which may include amino substituted succinimide compounds.

  所公开的是络合物和使用络合物作为催化剂将胺加到不饱和亲电体上的方法，以及用所公开的络合物和方法生产的新型化合物。所公开的方法可利用所公开的络合物作为催化剂，以对映选择性的方式将未保护的伯胺和仲胺添加到不饱和亲电体中，从而生产出新型化合物，其中可包括氨基取代的琥珀酰亚胺化合物。
• Warren; Grose, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 1609
  作者：Warren、Grose

  DOI：——

  日期：——