2,2'-bis(1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)diethylamine | 1365920-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2'-bis(1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)diethylamine
• 英文别名: 2H-Indeno[5,4-b]furan-8-ethanaMine, 1,6,7,8-tetrahydro-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]-；2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl)-N-[2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl)ethyl]ethanamine
• CAS: 1365920-38-2
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₂
• 分子量: 389.538
• InChiKey: CRGFKLZOBJUOCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-乙胺 、 8-(2-bromoethyl)-1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98.1 %的产率得到2,2'-bis(1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)diethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种雷美替胺杂质二聚体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机物合成技术领域，特别是涉及一种雷美替胺杂质二聚体的制备方法。本发明具体包括如下步骤：以2‑(1，6，7，8‑四氢‑2H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑基)乙烷‑1‑胺为原料，经重氮化生成重氮盐，重氮盐与溴化亚铜反应生成8‑(2‑溴乙基)‑1，6，7，8‑四氢‑2H‑茚并[5，4‑b]呋喃，进一步以N，N‑二甲基甲酰胺为溶剂，碳酸钾为碱，进行取代反应，经制得雷美替胺杂质二聚体。本发明合成过程简单，后续能够为雷美替胺原药及其制剂的杂质分析及研究提供检测方法及判定依据，同时大幅的提升了产率。

  公开号：

  CN117946050A

文献信息

• 制备2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃- 8-亚基乙胺的方法
  申请人：上海阳帆医药科技有限公司

  公开号：CN103664849B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了一种2‑(1,6,7,8‑四氢‑2H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑亚基乙胺的制备方法，包括如下步骤：(a)以结构式（II）化合物为起始原料，在一定温度，催化剂，二碳酸二叔丁酯以及溶剂条件下，与氢源条件下合成结构式（III）化合物；(b)结构式（III）化合物在一定温度，酸以及溶剂条件下，生成2‑(1,6,7,8‑四氢‑2H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑亚基乙胺，即结构式（I）化合物。此外，本发明还公开了一种新化合物，即结构式（III）化合物。本发明方法可以避免传统方法反应难以控制，反应时间过长以及反应过程中容易出现的二级胺和三级胺副产物的生成的缺点。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF RAMELTEON, AND KEY INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU RAMELTEON ET INTERMÉDIAIRES CLÉS POUR LA SYNTHÈSE DU RAMELTEON
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2012035303A2

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a novel process for synthesis of ramelteon, and key intermediates for the synthesis of ramelteon.

  本发明涉及一种合成拉莫特隆的新工艺，以及用于合成拉莫特隆的关键中间体。
• A Novel and Practical Synthesis of Ramelteon
  作者：Sa Xiao、Chao Chen、Hongyan Li、Kuaile Lin、Weicheng Zhou

  DOI：10.1021/op500386g

  日期：2015.2.20

  An efficient and practical process for the synthesis of ramelteon 1, a sedative-hypnotic, is described. Highlights in this synthesis are the usage of acetonitrile as nucleophilic reagent to add to 4,5-dibromo-1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one 2 and the subsequent hydrogenation which successfully implement four processes (debromination, dehydration, olefin reduction, and cyano reduction) into one step to produce the ethylamine compound 13 where dibenzoyl-l-tartaric acid is selected both as an acid to form the salt in the end of hydrogenation and as the resolution agent. Then, target compound 1 is easily obtained from 13 via propionylation. The overall yield in this novel and concise process is almost twice as much as those in the known routes, calculated on compound 2.