2-{[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]氨基}乙醇 | 99858-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]氨基}乙醇
• 英文名称: 2-trans-cinnamylamino-ethanol
• 英文别名: 2-trans-Cinnamylamino-aethanol；2-(Cinnamylamino)ethanol；2-[[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]ethanol
• CAS: 99858-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: SKTUNMLBMMTJHS-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]氨基}乙醇 在 草酰氯 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl 3-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  激发态吖啶自由基催化脂肪族和芳香族羰基的酮-烯烃偶联

  摘要：

  酮-烯烃偶联反应是形成碳-碳键的常用方法。该反应类别通常需要化学计量或超化学计量的金属还原剂，并且催化变化在应用中受到限制。光氧化还原催化为酮-烯烃偶联反应提供了一种替代方法，尽管大多数方法仅限于易于还原的芳香族羰基化合物。在这里，我们描述了一种温和的、无金属的酮-烯烃偶联反应，使用激发态吖啶自由基超级还原剂作为光氧化还原催化剂。我们展示了脂肪族和芳香族酮和醛的分子内和分子间酮-烯烃偶联。还提供了支持“烯烃优先”的机制证据酮-烯烃偶联机理。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04822
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-ethanol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-{[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]氨基}乙醇
  参考文献：
  名称：

  激发态吖啶自由基催化脂肪族和芳香族羰基的酮-烯烃偶联

  摘要：

  酮-烯烃偶联反应是形成碳-碳键的常用方法。该反应类别通常需要化学计量或超化学计量的金属还原剂，并且催化变化在应用中受到限制。光氧化还原催化为酮-烯烃偶联反应提供了一种替代方法，尽管大多数方法仅限于易于还原的芳香族羰基化合物。在这里，我们描述了一种温和的、无金属的酮-烯烃偶联反应，使用激发态吖啶自由基超级还原剂作为光氧化还原催化剂。我们展示了脂肪族和芳香族酮和醛的分子内和分子间酮-烯烃偶联。还提供了支持“烯烃优先”的机制证据酮-烯烃偶联机理。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04822

文献信息

• Novel urea derivatives
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020198376A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Objects of the present invention are to create compounds having urea structure as basic structure and having a sulfur atom and an amide bond in side chains and to find pharmacological effects thereof, particularly TNF-&agr; production inhibitory effects. The present invention provides compounds represented by the following formula [I] wherein R 1 is H, alkyl, aromatic, R A —CO—, R C —S— or the formula [II]; R 2 , R 3 and R 4 are H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aromatic; R 5 and R 6 are H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aromatic; R 5 and R 6 can together form a nonaromatic heterocyclic ring; R7 is H, alkyl, cycloalkyl, hydroxy, mercapto, phenyl, R B —O—, R C —S—, R D —COS—, R E —OCO—, R F —N(R G )— or —CONHOH; and A 1 and A 2 are alkylene. 1

  本发明的目的是创建具有尿素结构作为基本结构并在侧链中具有硫原子和酰胺键的化合物，并发现其药理作用，特别是TNF-α生产抑制作用。本发明提供由以下式子（I）表示的化合物，其中R1为H、烷基、芳香基、RA—CO—、RC—S—或式子（II）；R2、R3和R4为H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香基；R5和R6为H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香基；R5和R6可以一起形成非芳香杂环；R7为H、烷基、环烷基、羟基、巯基、苯基、RB—O—、RC—S—、RD—COS—、RE—OCO—、RF—N(RG)—或—CONHOH；A1和A2为烷基。
• NOVEL UREA DERIVATIVES
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1072591A1

  公开（公告）日：2001-01-31

  Objects of the present invention are to create compounds having urea structure as basic structure and having a sulfur atom and an amide bond in side chains and to find pharmacological effects thereof, particularly TNF-α production inhibitory effects. The present invention provides compounds represented by the following formula [I] wherein R1 is H, alkyl, aromatic, RA-CO-, RC-S- or the formula [II]; R2, R3 and R4 are H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aromatic; R5 and R6 are H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aromatic; R5 and R6 can together form a nonaromatic heterocyclic ring; R7 is H, alkyl, cycloalkyl, hydroxy, mercapto, phenyl, RB-O-, RC-S-, RD-COS-, RE-OCO-, RF-N(RG)- or ―CONHOH; and A1 and A2 are alkylene.

  本发明的目的是创造出以脲结构为基本结构、侧链中具有一个硫原子和一个酰胺键的化合物，并发现其药理作用，特别是抑制TNF-α产生的作用。 本发明提供了由下式[I]代表的化合物 其中 R1 是 H、烷基、芳香族、RA-CO-、RC-S- 或式[II]；R2、R3 和 R4 是 H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香族；R5 和 R6 是 H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香族；R5 和 R6 可共同形成一个非芳香族杂环；R7 是 H、烷基、环烷基、羟基、巯基、苯基、RB-O-、RC-S-、RD-COS-、RE-OCO-、RF-N(RG)- 或 -CONHOH；以及 A1 和 A2 是亚烷基。
• Belleau, Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1959, vol. 1, p. 327,337
  作者：Belleau

  DOI：——

  日期：——
• US6492370B1
  申请人：——

  公开号：US6492370B1

  公开（公告）日：2002-12-10
• US6730784B2
  申请人：——

  公开号：US6730784B2

  公开（公告）日：2004-05-04