2-{[(2R)-1-(2-氨基乙基)-2-吡咯烷基]甲基}-4-[(4-氯苯基)甲基]-1-(2H)-酞嗪酮 | 1035042-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-{[(2R)-1-(2-氨基乙基)-2-吡咯烷基]甲基}-4-[(4-氯苯基)甲基]-1-(2H)-酞嗪酮
• 英文名称: (R)-2-((1-(2-aminoethyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-4-(4-chlorobenzyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-{[(2R)-1-(2-aminoethyl)-2-pyrrolidinyl]methyl}-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-1(2H)-phthalazinone；2-[[(2R)-1-(2-aminoethyl)pyrrolidin-2-yl]methyl]-4-[(4-chlorophenyl)methyl]phthalazin-1-one
• CAS: 1035042-01-3
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₄O
• 分子量: 396.92
• InChiKey: QNCVLXQKPNYJJM-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(2R)-1-(2-氨基乙基)-2-吡咯烷基]甲基}-4-[(4-氯苯基)甲基]-1-(2H)-酞嗪酮 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-N-(2-(2-((4-(4-chlorobenzyl)-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)methyl)pyrrolidin-1-yl)ethyl)-4-methoxybutanamide hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Design of Phthalazinone Amide Histamine H₁ Receptor Antagonists for Use in Rhinitis

  摘要：

  The synthesis of potent amide-containing phthalazinone H-1 histamine receptor antagonists is described. Three analogues 3e, 3g, and 9g were equipotent with azelastine and were longer-acting in vitro. Amide 3g had low oral bioavailability, low brain-penetration, high metabolic clearance, and long duration of action in vivo, and it was suitable for once-daily dosing intranasally, with a predicted dose for humans of approximately 0.5 mg per day.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00112
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-(2-((4-(4-chlorobenzyl)-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)methyl)pyrrolidin-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-{[(2R)-1-(2-氨基乙基)-2-吡咯烷基]甲基}-4-[(4-氯苯基)甲基]-1-(2H)-酞嗪酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHTHALAZINE AND PYRIDO [3,4-D] PYRIDAZ INE COMPOUNDS AS H1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] PHTHALAZINE ET COMPOSÉS PYRIDO-[3,4-D]PYRIDAZINE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR H1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的用途。

  公开号：

  WO2009047336A1

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE AND PYRIDO [3,4-D] PYRIDAZ INE COMPOUNDS AS H1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PHTHALAZINE ET COMPOSÉS PYRIDO-[3,4-D]PYRIDAZINE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR H1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009047336A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的用途。
• COMPOUNDS
  申请人：Gore Paul Martin

  公开号：US20100184770A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) and salts thereof, process for preparation thereof, to compositions containing the same and to the use of such a compound in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及一种式（I）化合物及其盐，其制备方法，含有该化合物的组合物，以及将该化合物用于治疗各种疾病，如过敏性鼻炎的用途。
• PHTHALAZINE AND PYRIDO[3,4-D]PYRIDAZINE COMPOUNDS AS H1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Gore Paul Martin

  公开号：US20100216799A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病（例如过敏性鼻炎）中的使用。
• 4-BENZYL-1(2H)-PHTHALAZINONES AS H1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2091538B1

  公开（公告）日：2010-03-03
• 4-BENZYL-L(2H)-PHTHALAZINONES AS H1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2091538A2

  公开（公告）日：2009-08-26