N2-(Cyclobutylcarbonyl)-N6-[(phenylmethoxy)-carbonyl]-L-lysine | 96867-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2-(Cyclobutylcarbonyl)-N6-[(phenylmethoxy)-carbonyl]-L-lysine
• 英文别名: N^ε-(benzyloxycarbonyl)-N^α-(cyclobutylcarbonyl)-L-lysine；N-[(cyclobutyl)carbonyl]-N6-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine；N2-(cyclobutylcarbonyl)-N6-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine；(2S)-2-(cyclobutanecarbonylamino)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 96867-10-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: LYBBKMFVNIJYKK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(Cyclobutylcarbonyl)-N6-[(phenylmethoxy)-carbonyl]-L-lysine 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 145.33h， 生成 2-<3-oxo-3-(N-L-prolyl)propyl>-2-<1(S)-<α-(cyclobutylcarbonyl)-L-lysyl>amino>-2-phenylethyl>-1,3-dioxolane acetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  强大的血管紧张素转化酶抑制剂5（S）-苯甲酰胺基-4-氧代-6-苯基己酰基-L-脯氨酸的五肽类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了两种含有酮亚基的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂5（S）-苯甲酰胺基-4-氧代-6-苯基己酰基-L-脯氨酸的五肽类似物（1），并将其评估为ACE抑制剂和降压药。化合物14和15是非常有效的ACE抑制剂，I50值分别为7.0和3.0 nM，而1的I50值为70 nM。在肾性高血压大鼠中，化合物14和15均未显示出明显的降血压活性。对14化的14类化合物进行的研究表明，该化合物的口服剂量有70％被吸收，但半衰期为24分钟，可迅速从血液中排出。tri化14次口服的大鼠的胆汁和尿液含量的薄层色谱法显示，其排泄率大于90％不变。

  DOI：

  10.1021/jm00146a014
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N2-(Cyclobutylcarbonyl)-N6-[(phenylmethoxy)-carbonyl]-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  强大的血管紧张素转化酶抑制剂5（S）-苯甲酰胺基-4-氧代-6-苯基己酰基-L-脯氨酸的五肽类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了两种含有酮亚基的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂5（S）-苯甲酰胺基-4-氧代-6-苯基己酰基-L-脯氨酸的五肽类似物（1），并将其评估为ACE抑制剂和降压药。化合物14和15是非常有效的ACE抑制剂，I50值分别为7.0和3.0 nM，而1的I50值为70 nM。在肾性高血压大鼠中，化合物14和15均未显示出明显的降血压活性。对14化的14类化合物进行的研究表明，该化合物的口服剂量有70％被吸收，但半衰期为24分钟，可迅速从血液中排出。tri化14次口服的大鼠的胆汁和尿液含量的薄层色谱法显示，其排泄率大于90％不变。

  DOI：

  10.1021/jm00146a014

文献信息

• Substituted aminoalkanoylaminoalkyl phosphonate angiotensin converting
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04849414A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is various amino or imino acids and esters are disclosed. These compounds are useful as anti-hypertensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and depending upon the definition of X may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  公式为##STR1##的化合物中，X是各种氨基或亚氨基酸和酯。这些化合物由于其抑制血管紧张素转化酶的活性而可用作降压药物，根据X的定义，它们也可能由于其脑啡肽酶抑制活性而用作镇痛药。
• N-Heterocyclic alcohol renin inhibitors
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0231919A2

  公开（公告）日：1987-08-12

  Compounds of the formula are disclosed wherein R1 is N-heterocyclic moiety. These compounds intervene in the conversion of angiotensin to angiotensin II by inhibiting renin and thus are useful as antihypertensive agents.

  公开了式 其中 R1 为 N-杂环分子。这些化合物通过抑制肾素来干预血管紧张素向血管紧张素 II 的转化，因此可用作降压药。
• Substituted aminoalkanoylaminoalkyl phosphonate angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0249445A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Compounds of the formula wherein X is various amino or imino acids and esters are disclosed. These compounds are useful as anti-hypertensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and depending upon the definition of X may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  式中的化合物 其中 X 为各种氨基酸或亚胺酸及酯类。由于具有血管紧张素转换酶抑制活性，这些化合物可用作抗高血压药，而且根据 X 的定义，由于具有脑啡肽酶抑制活性，这些化合物还可用作镇痛药。
• US725
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and biological activity of pentapeptide analogs of the potent angiotensin converting enzyme inhibitor 5(S)-benzamido-4-oxo-6-phenylhexanoyl-L-proline
  作者：Ronald G. Almquist、Clive Jennings-White、Wan Ru Chao、Thomas Steeger、Kevin Wheeler、James Rogers、Chozo Mitoma

  DOI：10.1021/jm00146a014

  日期：1985.8

  Two pentapeptide analogues of the ketomethylene-containing angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor 5(S)-benzamido-4-oxo-6-phenylhexanoyl-L-proline (1) were synthesized and evaluated as ACE inhibitors and antihypertensive agents. Compounds 14 and 15 were very potent ACE inhibitors with I50 values of 7.0 and 3.0 nM, respectively, compared to an I50 value of 70 nM for 1. Neither 14 nor 15 showed

  合成了两种含有酮亚基的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂5（S）-苯甲酰胺基-4-氧代-6-苯基己酰基-L-脯氨酸的五肽类似物（1），并将其评估为ACE抑制剂和降压药。化合物14和15是非常有效的ACE抑制剂，I50值分别为7.0和3.0 nM，而1的I50值为70 nM。在肾性高血压大鼠中，化合物14和15均未显示出明显的降血压活性。对14化的14类化合物进行的研究表明，该化合物的口服剂量有70％被吸收，但半衰期为24分钟，可迅速从血液中排出。tri化14次口服的大鼠的胆汁和尿液含量的薄层色谱法显示，其排泄率大于90％不变。