3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-3-isothiocyanato-3-C-methoxycarbonyl-α-D-glucofuranose | 1161856-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-3-isothiocyanato-3-C-methoxycarbonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: methyl (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-isothiocyanato-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 1161856-03-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇S
• 分子量: 359.4
• InChiKey: PUCDNUDUWCLDQM-IOQXRXCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-3-isothiocyanato-3-C-methoxycarbonyl-α-D-glucofuranose 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以84%的产率得到(5S,6S,8R,9R,4'R)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-8,9-dimethylmethylenedioxy-2-thioxo-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（5 + 5），（5 + 6）和（6 + 6）3-螺伪核苷

  摘要：

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.038
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-ribo-hexose 、 硫光气 在 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-3-isothiocyanato-3-C-methoxycarbonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  螺状d-葡萄糖构型的N-取代硫代乙内酰脲作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  我们已经探索了通过部分保护的3-氨基-3-甲氧基羰基和3-异硫氰酸根-3-甲氧基羰基葡萄糖呋喃糖衍生物与烷基（芳基）异硫氰酸酯偶联而在糖部分的C-3上带有螺硫基乙内酰脲支架的构象限制性假核苷的制备方法。或与烷基（芳基）胺一起使用；关键步骤是瞬态硫脲的自发或热诱导的分子内亲核取代。脱保护后，将最终的螺根硫代乙内酰脲评估为糖苷酶和糖原磷酸化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.109

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (5+5), (5+6) and (6+6) 3-spiropseudonucleosides
  作者：Consolación Gasch、José M. Illangua、Penélope Merino-Montiel、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.038

  日期：2009.5

  3-Spiropseudonucleosides, in which the heterocyclic base is a five-membered (oxazolidine, imidazolidine, thiohydantoin) or six-membered (perhydrooxazine) heterocycle, have been prepared starting from a hexofuranos-3-ulose. The method leads to good yields and is completely stereoselective. The key intermediate is a sugar iso(thio)cyanate.

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。
• Spiranic d-gluco-configured N-substituted thiohydantoins as potential enzymatic inhibitors
  作者：Consolación Gasch、Penélope Merino-Montiel、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.109

  日期：2010.12

  preparation of conformationally-restricted pseudonucleosides bearing a spiranic thiohydantoin scaffold on C-3 of the sugar moiety by coupling partially protected 3-amino-3-methoxycarbonyl and 3-isothiocyanato-3-methoxycarbonyl glucofuranose derivatives with alkyl(aryl)isothiocyanates or with alkyl(aryl)amines; the key step is a spontaneous or thermal-induced intramolecular nucleophilic substitution

  我们已经探索了通过部分保护的3-氨基-3-甲氧基羰基和3-异硫氰酸根-3-甲氧基羰基葡萄糖呋喃糖衍生物与烷基（芳基）异硫氰酸酯偶联而在糖部分的C-3上带有螺硫基乙内酰脲支架的构象限制性假核苷的制备方法。或与烷基（芳基）胺一起使用；关键步骤是瞬态硫脲的自发或热诱导的分子内亲核取代。脱保护后，将最终的螺根硫代乙内酰脲评估为糖苷酶和糖原磷酸化酶抑制剂。