5,11-Dibromo-2,2-difluoro-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1301766-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5,11-Dibromo-2,2-difluoro-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1301766-06-2
• 化学式: C₁₈H₁₅BBr₂F₂N₂
• 分子量: 467.946
• InChiKey: FCFDAFWCQABSQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-Dibromo-2,2-difluoro-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Luminescent Heteroleptic Tris(dipyrrinato)indium(III) Complexes

  摘要：

  To provide an improvement over the low fluorescence efficiencies often shown by homoleptic tris(dipyrrinato)indium(III) complexes, luminescent heteroleptic tris(dipyrrinato)indium(III) complexes bearing two types of dipyrrinato ligands are designed here by theoretical calculation and then synthesized. They possess frontier orbitals linked to suppression of the nonemissive charge-separated states; one shows a high fluorescence quantum yield (0.41) in toluene, which exceeds that of the corresponding BF2 complex.

  DOI：

  10.1021/ic500326u
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,11-Dibromo-2,2-difluoro-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  FeII4L6笼框架上的光氧化驱动取代反应的自动催化系统。

  摘要：

  生命的功能是通过表现出非线性动力学的系统来实现的：自动催化尤其是信号放大所必需的，从而可以进行生物信息处理。新型合成自动催化系统为设计能够执行复杂功能的人工化学网络提供了基础。在这里，我们报告一组Fe II 4 L 6笼，其中包含具有可调节的光敏特性的BODIPY发色团。观察到富电子苯胺取代了这些笼子的动态共价亚胺键上的缺电子苯胺。当加入碘代苯胺残留物时，重原子效应导致1 O 2增强生产。将（甲硫基）苯胺残基掺入笼中可以设计一种自动催化系统：甲硫基被氧化成亚砜使它们缺乏电子，并可以被碘代苯胺取代，从而产生更好的光催化剂并加速了反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201507045

文献信息

• Remarkable red-shift in absorption and emission of linear BODIPY oligomers containing thiophene linkers
  作者：Sousuke Saino、Makoto Saikawa、Takashi Nakamura、Masaki Yamamura、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.003

  日期：2016.4

  oligomers as strong far-red to near-infrared (NIR) fluorophores. A 2,5-thienylene linker to connect the 3,5-positions of the BODIPY core realized the effective extension of the π-conjugation and NIR absorption/emission property. Furthermore, it was found that rotatable substituted phenyl groups at the meso-position hardly decreased the strong fluorescence of the 3,5-thienyl BODIPYs, which would contribute

  我们合成了一系列新颖的噻吩基-BODIPY单体和低聚物，它们是强的远红至近红外（NIR）荧光团。连接BODIPY核的3,5-位的2,5-亚噻吩基连接体实现了π共轭和NIR吸收/发射性质的有效扩展。此外，发现在内消旋位置处的可旋转取代的苯基几乎不降低3，5-噻吩基BODIPY的强荧光，这将有助于NIR染料在各种应用中的设计策略。
• Visible Light Excitation of BODIPYs Enables Dehydrogenative Enamination at Their α-Positions with Aliphatic Amines
  作者：Dandan Wang、Xing Guo、Hao Wu、Qinghua Wu、Hua Wang、Xiankang Zhang、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00620

  日期：2020.7.2

  A photoredox-mediated route to enamination of boron dipyrromethene (BODIPY) dyes with aliphatic amines is reported by activating both the β-C(sp3)–H bond of amines and the α-C(sp2)–H bond of BODIPYs under visible light illumination. Dehydrogenation of amines by excited-state BODIPYs and/or photoredox catalyst gave enamine intermediates, which were further trapped by BODIPYs to give a series of α-enamineBODIPYs

  据报道，通过激活胺的β-C（sp 3）-H键和BODIPYs的α-C（sp 2）-H键，可以通过光氧化还原介导的用脂肪族胺修饰硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料。可见光照明。胺通过激发态BODIPY和/或光氧化还原催化剂脱氢得到烯胺中间体，该中间体进一步被BODIPY捕集，得到一系列α-烯胺BODIPY。这些所得的α-烯胺BODIPYs显示出红移的吸收和发射最大值，具有比例pH依赖性荧光。
• Synthesis and Spectroscopy of Benzylamine-Substituted BODIPYs for Bioimaging
  作者：Consuelo Ripoll、Cheng Cheng、Emilio Garcia-Fernandez、Jin Li、Angel Orte、Hainam Do、Lijuan Jiao、David Robinson、Luis Crovetto、Juan A. González-Vera、Eva M. Talavera、Jose M. Alvarez-Pez、Noël Boens、María Jose Ruedas-Rama

  DOI：10.1002/ejoc.201800083

  日期：2018.6.7

  Three new boron dipyrromethene (BODIPY) dyes substituted with a benzylamino group at the 3-position have been synthesized from halogenated BODIPYs by nucleophilic substitution. The spectroscopic and photophysical properties have been explored in different solvents and have been compared with an analogous 8- benzylaminoBODIPY derivative. The position of the benzylamino group has a significant influence

  通过亲核取代从卤化 BODIPY 合成了三种在 3 位被苄氨基取代的新型硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 染料。已经在不同溶剂中探索了光谱和光物理特性，并与类似的 8-苄基氨基 BODIPY 衍生物进行了比较。苄氨基的位置对光谱带位置、荧光量子产率和荧光寿命有显着影响。8-苄氨基BODIPY在蓝色范围内发射，而3-取代显示绿色荧光。此外，3-苄氨基BODIPY 5 位共轭的延伸产生吸收和发射光谱的红移。已经使用广义加泰罗尼亚溶剂标度研究了溶剂对其光谱特征的影响。已经进行了量子化学计算以评估取代位置对光谱性质的影响。最后，BODIPY 染料已被用作活细胞荧光寿命成像的探针，证明了它们在生物成像方面的巨大潜力。
• Fluorophore incorporation allows nanomolar guest sensing and white-light emission in M₄L₆ cage complexes
  作者：Prakash P. Neelakandan、Azucena Jiménez、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1039/c3sc53172d

  日期：——

  M₄L₆ cages built from BODIPY- and pyrene-containing subcomponents perform multiple functions: sensing anions and amino acids, and forming a white-light emitting complex with perylene.

  由含有BODIPY和芘基团的亚组分构建的M₄L_{6>笼具有多种功能：检测阴离子和氨基酸，并与苝形成白光发射复合物。}
• Synthesis and Unique Optical Properties of Selenophenyl BODIPYs and Their Linear Oligomers
  作者：Daisuke Taguchi、Takashi Nakamura、Hiroaki Horiuchi、Makoto Saikawa、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00782

  日期：2018.5.4

  A series of selenophene-substituted boron-dipyrrin (BODIPY) monomers and selenophene-linked BODIPY oligomers was synthesized. The synthesized BODIPYs show good absorption/emission properties in the red to near-infrared region. Furthermore, some of the selenophenyl BODIPYs are not only useful fluorophores but also good photosensitizers to produce singlet oxygen.

  合成了一系列硒烯取代的硼联吡啶（BODIPY）单体和硒烯连接的BODIPY低聚物。合成的BODIPY在红色至近红外区域显示出良好的吸收/发射特性。此外，一些硒代苯BODIPYs不仅是有用的荧光团，而且还是产生单线态氧的良好光敏剂。