2-{[(异丙基硫基)甲基]硫基}吡啶 | 676328-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-{[(异丙基硫基)甲基]硫基}吡啶
• 英文名称: isopropylthio(2-pyridylthio)methane
• 英文别名: 2-{[(Isopropylsulfanyl)methyl]sulfanyl}pyridine；2-(propan-2-ylsulfanylmethylsulfanyl)pyridine
• CAS: 676328-46-4
• 化学式: C₉H₁₃NS₂
• 分子量: 199.341
• InChiKey: VSLSNOVYMXGKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-{[(异丙基硫基)甲基]硫基}吡啶 在 正丁基锂 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(isopropylthio)-1,1-diphenyl-2-(2-pyridylthio)ethanol 、 2-(isopropylthio)-1,1-diphenyl-2-(2-pyridylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉）对α-二硫代乙缩醛的对映选择性反应：新的手性甲酰基阴离子当量

  摘要：

  在双（恶唑啉）存在下，考察了各种α-锂化的二硫缩醛与醛或酮的对映选择性反应。其中，发现不对称的二硫缩醛是获得高对映选择性的最佳选择。锂化的叔丁基硫代（2-吡啶硫基）甲烷与醛的反应以良好的非对映选择性以及良好的对映选择性进行。对映选择性反应显示为通过动态热力学拆分进行。氯化汞（II）使产物的二硫缩醛部分水解为2-羟基醛，将其直接还原为光学活性的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo035558e
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 溴氯甲烷 、 异丙硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-{[(异丙基硫基)甲基]硫基}吡啶
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉）对α-二硫代乙缩醛的对映选择性反应：新的手性甲酰基阴离子当量

  摘要：

  在双（恶唑啉）存在下，考察了各种α-锂化的二硫缩醛与醛或酮的对映选择性反应。其中，发现不对称的二硫缩醛是获得高对映选择性的最佳选择。锂化的叔丁基硫代（2-吡啶硫基）甲烷与醛的反应以良好的非对映选择性以及良好的对映选择性进行。对映选择性反应显示为通过动态热力学拆分进行。氯化汞（II）使产物的二硫缩醛部分水解为2-羟基醛，将其直接还原为光学活性的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo035558e

文献信息

• Enantioselective Reaction of α-Lithiated Dithioacetals Using Chiral Bis(oxazoline)s:  New Chiral Formyl Anion Equivalents
  作者：Shuichi Nakamura、Yuji Ito、Libo Wang、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo035558e

  日期：2004.3.1

  The enantioselective reaction of various α-lithiated dithioacetals with aldehydes or a ketone in the presence of bis(oxazoline)s was examined. Among them, unsymmetrical dithioacetals were found to be the best choice for attaining high enantioselectivity. The reaction of lithiated tert-butylthio(2-pyridylthio)methane with aldehydes proceeded with good diastereoselectivity as well as with good enantioselectivity

  在双（恶唑啉）存在下，考察了各种α-锂化的二硫缩醛与醛或酮的对映选择性反应。其中，发现不对称的二硫缩醛是获得高对映选择性的最佳选择。锂化的叔丁基硫代（2-吡啶硫基）甲烷与醛的反应以良好的非对映选择性以及良好的对映选择性进行。对映选择性反应显示为通过动态热力学拆分进行。氯化汞（II）使产物的二硫缩醛部分水解为2-羟基醛，将其直接还原为光学活性的1,2-二醇。