2-{[(苄氧基)羰基](羧基甲基)氨基}乙酸 | 17335-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{[(苄氧基)羰基](羧基甲基)氨基}乙酸
• 英文名称: 2,2'-{[(benzyloxy)carbonyl]azanediyl}diacetic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl iminodiacetic acid；Cbz-iminodiacetic acid；N-[(Benzyloxy)carbonyl]-N-(carboxymethyl)glycine；2-[carboxymethyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 17335-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: VOABBQIQCAKTIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(苄氧基)羰基](羧基甲基)氨基}乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 methyl 2-[[2-[[2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethyl]-phenylmethoxycarbonylamino]acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Cyclization ofN-Benzyloxycarbonyl-N-substituted Dipeptide Methyl Esters with Ammonia

  摘要：

  N,N′-[N-(苄氧羰基)(Z)-亚氨二(亚甲羰基)]双[甘氨酸]二甲酯在温和的氨解条件下容易环化生成乙内酰脲衍生物。用对甲氧基苄氧羰基取代Z也可以导致环化。研究了不同取代基对环化反应的影响，使用了一些N-Z-二肽甲酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2404
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-benzyloxycarbonylimino-diethylacetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-{[(苄氧基)羰基](羧基甲基)氨基}乙酸
  参考文献：
  名称：

  刚性支架：在所有三个桥中均具有官能团的 2,6-桥连哌嗪的合成。

  摘要：

  药理活性化合物的活性可以通过以确定的构象呈现药物来增加，该构象恰好适合其靶标的结合口袋。在此，哌嗪支架受取代的 C 2 - 或 C 3构象限制-跨越2-和6-位置的桥梁。首先，开发了三步一锅法以高产率获得在 N 原子上具有各种取代基的可重复哌嗪-2,6-二酮。对哌嗪-2,6-二酮桥接的三种策略进行了探索：1.双环混合缩酮8-苄基-6-乙氧基-3-(4-甲氧基苄基)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-3,8-二氮杂双环[3.2 .1]辛烷-2,4-二酮是通过 2-(3,5-二氧哌嗪-2-基)乙酸酯的 Dieckmann 类似环化制备的。2. 哌嗪-2,6-二酮的逐步烯丙基化、硼氢化和氧化生成3-(3,5-二氧哌嗪-2-基)丙醛。而这种醛与碱的反应提供了双环醇 9-苄基-6-羟基-3-(4-甲氧基苄基)-3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-2,4-二酮，产率仅为 10% ，相应的亚磺酰亚胺与碱反应得到N-

  DOI：

  10.1002/open.202000188

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Polypeptides. Part VIII. Variations of the aspartyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、J. S. Morley、J. M. Smith、M. J. Smithers

  DOI：10.1039/j39680000715

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins), and its N-benzyloxycarbonyl or N-t-butoxycarbonyl derivatives, wherein the aspartyl residue has undergone replacement by alanyl, β-aspartyl, asparaginyl, cysteinyl, glutamyl, glycyl, lysyl, norvalyl, ornithyl, seryl, threonyl, and other amino-acyl residues

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成，其中天冬氨酰残基已被丙氨酰基，β-天冬氨酰，天冬酰胺基，半胱氨酰基，谷氨酰基，甘氨酰基，赖氨酰基，降冰片酰基，鸟氨酸残基，丝氨酰基，苏氨酰基和其他氨基酰基残基取代。
• [EN] HYDROXY PYRIDOPYRROLOPYRAZINE DIONE COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES PYRIDOPYRROLOPYRAZINE DIONE HYDROXY UTILES COMME INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005041664A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Hydroxy-substituted pyridopyrrolopyrazine dione compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. In one embodiment, the dione compounds are of Formula (I): (I) wherein a, b, A, B, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein. The compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  羟基取代的吡啶吡咯吡唑二酮化合物是HIV整合酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。在一个实施例中，二酮化合物具有以下式（I）：（I）其中a、b、A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8在此处定义。这些化合物对预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病具有用处。这些化合物可作为化合物本身或作为药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20080318957A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  揭示了具有多元碱功能的化合物。这些化合物抑制细菌外流泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效对抗通过外流泵机制对抗菌剂产生抗药性的细菌感染。
• Synthesis and biological evaluation of pyrophosphate mimics of thiamine pyrophosphate based on a triazole scaffold
  作者：Karl M. Erixon、Chester L. Dabalos、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/b806580b

  日期：——

  extremely potent triazole inhibitors with K(I) values down to 20 pM, compared to a K(D) value of 0.35 microM for TPP. This triazole scaffold was used for further investigation and six analogues containing mimics of the pyrophosphate group were synthesised and tested for inhibition of PDC. Several effective analogues were found with K(I) values down to around 1 nM.

  合成了硫胺素焦磷酸盐（TPP）的新型基于三唑的焦磷酸盐类似物，并测试了其对运动发酵单胞菌（Zymomonas mobilis）丙酮酸脱羧酶（PDC）的抑制作用。在有效的两步操作中，将硫胺素的噻唑鎓环替换为三唑。然后，焦磷酸化作用可制得非常有效的三唑抑制剂，其K（I）值低至20 pM，而TPP的K（D）值为0.35 microM。该三唑支架用于进一步研究，合成了六种含有焦磷酸盐基团模拟物的类似物，并测试了其对PDC的抑制作用。发现了几种有效的类似物，其K（I）值低至约1 nM。