2-{[(呋喃-2-甲基)-氨基]-甲基}-苯酚 | 70301-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{[(呋喃-2-甲基)-氨基]-甲基}-苯酚
• 英文名称: 2-(((furan-2-ylmethyl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(2-furylmethyl)amino]methylphenol；2-hydroxy-N-furfurylbenzylamine；2-(furfurylamino-methyl)-phenol；2-{[(Furan-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenol；2-[(furan-2-ylmethylamino)methyl]phenol
• CAS: 70301-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04621458
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SAVJAEPQZMRVHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(呋喃-2-甲基)-氨基]-甲基}-苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 环己醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-furfuryl-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-5,6-dihydro-benzo[f]pyridazino[3,4-b][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological study of azaphene analogs — 2, 11-disubstituted derivatives of 10,ll-dihydro-11H-pyridazino[3,4-b]-1,4-benzoazepine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772046
• 作为产物：
  描述：

  N-furfurylsalicylaldimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-{[(呋喃-2-甲基)-氨基]-甲基}-苯酚
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-糠基-N-取代苄基二硫代氨基甲酸酯和 PPh3 的 Ni(II) 配合物的合成和光谱研究：（N-糠基-N-（4-氟苄基）二硫代氨基甲酸-S 中的 Anagostic 和 C-H…π（螯合）相互作用， S')(硫氰酸根合-N)(三苯基膦)镍(II)

  摘要：

  摘要 功能化二硫代氨基甲酸酯 [Ni(S2CNRR')2](1-6) 和 [Ni(S2CNRR')(NCS)(PPh3)](7-12) [其中 R = 糠基；R'=2-羟基苄基(1,7)、3-羟基苄基(2,8)、4-羟基苄基(3,9)、4-甲氧基苄基(4,10)、4-氟苄基(5, 11), 4-氯苄基 (6,12)] 已制备并通过元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱表征。配合物的红外光谱支持二硫代氨基甲酸酯配体的双齿配位。对配合物 1-12 的电子光谱研究表明镍 (II) 中心原子周围的方形平面几何形状。在 13C NMR 谱中，与均配配合物 (1-6) 相比，杂配配合物 (7-12) 的 NCS2 碳信号的上场偏移是由于 PPh3 对电子密度通过硫脲 CN 键向镍的介孔漂移的影响。配合物 11 的单晶 X 射线结构分析证实，Ni(II) 的配位几何是扭曲的方形平面。观察到罕见的分子内对立相互作用

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1135150

文献信息

• Aromatic dialdehyde-based bisbenzoxazines: The influence of relative position of oxazine rings
  作者：Romain Tavernier、Lérys Granado、Gabriel Foyer、Ghislain David、Sylvain Caillol

  DOI：10.1016/j.polymer.2020.123270

  日期：2021.2

  instead of formaldehyde for the synthesis of benzoxazines monomers could improve this stability. However, the increase in aromatic content of the monomer can prevent the processability. The objective of this article is to understand the relationships between the conformation of an aromatic dialdehyde and its thermal properties. Two benzoxazine monomers were synthesized, based on salicylaldehyde, furfurylamine

  已知聚苯并恶嗪具有优异的热稳定性。特别地，使用芳族醛代替甲醛来合成苯并恶嗪单体可以改善这种稳定性。然而，单体的芳族含量的增加会妨碍可加工性。本文的目的是了解芳族二醛的构象与其热性能之间的关系。分别基于水杨醛，糠胺和对苯二甲醛（TPA，对位构型）和间苯二甲醛（IPA，间位）合成了两种苯并恶嗪单体。结构表征表明两种异构体之间的分子内相互作用存在差异。“元”异构体的熔融转变温度比“对位”单体低50°C，而聚合温度和焓几乎相同。在两种情况下，聚合过程中释放的挥发性化合物都是相同的，如通过质谱（Py-GC / MS）研究的那样。使用无模型动力学方法的固化动力学表明，两种单体的E依赖性都遵循相同的趋势。最后，在惰性气氛下通过热重分析监测的热降解是相似的，具有较高的降解温度和较高的炭收率（64％）。
• Screening of simple carbohydrates as a renewable organocatalyst for the efficient construction of 1,3-benzoxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Yunus Kaya、Mustafa Göker

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108458

  日期：2021.12

  performed to study the detailed mechanism of organocatalyst assisted synthesis of the benzoxazine monomers. The results obtained from these calculations showed that the more realistic reaction pathway involves formation of a phenolate based intermediate which loses a water molecule to form benzenaminium ion. Subsequently, this ion provides the formation of the corresponding benzoxazines with good yields

  已经开发了一种通过使用几种受保护和未受保护的碳水化合物分子作为有机催化剂制备 1,3-苯并恶嗪的简便方案，该方案广泛适用于各种曼尼希碱和多聚甲醛之间的缩合反应。该研究表明，果糖比其他碳水化合物具有更高的催化活性，可以作为含金属催化剂的替代品，作为一种绿色可再生有机催化剂，用于高效、快速地构建 1,3-苯并恶嗪骨架。在此背景下，成功合成了 21 种苯并恶嗪化合物，并通过光谱方法和元素分析对这些化合物进行了光谱表征。此外，已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以研究有机催化剂辅助合成苯并恶嗪单体的详细机理。从这些计算中获得的结果表明，更现实的反应途径涉及形成基于酚盐的中间体，该中间体失去水分子以形成苯甲胺离子。随后，该离子通过分子内闭环步骤以良好的产率形成相应的苯并恶嗪。
• Intra-molecular Diels–Alder reactions of citraconamic acids from furfurylamines and citraconic anhydride: effects of substitution in the furan ring on regioselectivity
  作者：Rajappa Murali、H Surya Prakash Rao、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00175-2

  日期：2001.4

  Regioselectivity in the intra-molecular Diels–Alder (IMDA) reaction of furfurylcitraconamic acids derived from N-benzylfurfurylamines and citraconic anhydride can be controlled by substituents located in the furan ring and by reaction conditions. Reactions conducted under kinetic conditions resulted in cycloaddition products having methyl and aminomethylene substituent in 1,3-relationship whereas under

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。
• Unexpected rearrangement of intramolecular Diels-Alder adducts of citraconic anhydride and secondary furfuryl amines
  作者：Rajappa Murali、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00316-0

  日期：1999.4

  The intramolecular Diels-Alder reactions of citraconic anhydride with several secondary furfuryl amines have been studied at different temperatures. At high temperatures, only a single cycloadduct was isolated, whilst at room temperature, a mixture of two regioisomeric adducts were formed. One of the regioisomers rearranged to another when heated in a solvent. Some aspects of the mechanism were investigated

  柠康酸酐与几种仲糠基胺的分子内Diels-Alder反应已在不同温度下进行了研究。在高温下，仅分离出一个环加合物，而在室温下，形成了两种区域异构加合物的混合物。当在溶剂中加热时，一种区域异构体重排为另一种。对该机制的某些方面进行了研究。
• Oxazine Ring-Substituted 4th Generation Benzoxazine Monomers & Polymers: Stereoelectronic Effect of Phenyl Substituents on Thermal Properties
  作者：Sourav Mukherjee、Nagarjuna Amarnath、Bimlesh Lochab

  DOI：10.1021/acs.macromol.1c01582

  日期：2021.11.9

  using 1D NMR (nuclear magnetic resonance spectroscopy), HRMS (high-resolution mass spectrometry), and XRD (X-ray diffraction). Polymerization behavior and thermal stability was studied by DSC (differential scanning calorimetry), FTIR (Fourier transform infrared) spectroscopy, and TGA (thermogravimetry analysis). In-depth structural analysis by 2D NMR [1H – 1H COSY (correlation spectroscopy), 1H – 13C

  恶嗪环取代的苯并恶嗪单体继承了智能架构，以迎合即将到来的最新一代聚苯并恶嗪提供的有趣特性。因此，研究恶嗪环取代对 ROP（开环聚合）温度、单体和聚合物的热稳定性的区域效应以指导未来的结构设计是令人鼓舞的。在此，我们报告了对苯基取代的苯并恶嗪中取代基（2-和/或 4-）的数量和位置变化的热性能的系统分析。使用 1D NMR（核磁共振光谱）、HRMS（高分辨率质谱）和 XRD（X 射线衍射）证实了单体的成功合成和结构表征。通过DSC（差示扫描量热法）、FTIR（傅里叶变换红外）光谱和TGA（热重分析）研究聚合行为和热稳定性。通过 2D NMR 进行深入的结构分析 [1 H – 1 H COZY（相关光谱）、1 H – 13 C HSQC（异核单量子相关）和 HMBC（异核多键相关）] 实验、晶体数据、TGA-GC-MS（热重分析-气相色谱-质谱）和 DFT（密度泛函理论）计算提供了取代对单体热