1-methyl-1-(N,N-diisopropylcarboxamido)cyclobutane | 467426-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-(N,N-diisopropylcarboxamido)cyclobutane
• 英文别名: 1-methyl-N,N-di(propan-2-yl)cyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 467426-73-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: SOEGOIPYEXZKDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(N,N-diisopropylcarboxamido)cyclobutane 在 BUTYLMAGNESIUM DIISOPROPYLAMIDE 1.0 M 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R)-2-Diisopropylcarbamoyl-2-methyl-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BuMgNiPr2: A New Base for Stoichiometric, Position-Selective Deprotonation of Cyclopropane Carboxamides and Other Weak CH Acids This work was supported in part by Eastman Chemical. We are grateful to Z. Hantosi and C.-H. Lee for trial experiments, to I. Steele for the X-ray analyses, and to Professor S. Shuto of Hokkaido University for samples of Milnacipran precursors.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2169::aid-anie2169>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酰氯 在 BUTYLMAGNESIUM DIISOPROPYLAMIDE 1.0 M 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 生成 1-methyl-1-(N,N-diisopropylcarboxamido)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  取代环丁烷的新方法：环丁烷甲酰胺的直接 β-去质子化/镁化

  摘要：

  BuMgN(i-Pr) 2 显示在动力学和热力学上对顺式和β去质子化/镁化是环丁烷环上的活化羧酰胺基团是有效的。所得的羧酰胺稳定的酰胺基格氏试剂是有用的试剂。该方法提供了一种全新的方法来控制环丁烷的取代。BuMgN(i-Pr) 2 也将金属化新戊酰酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40331

文献信息

• BuMgNiPr2: A New Base for Stoichiometric, Position-Selective Deprotonation of Cyclopropane Carboxamides and Other Weak CH Acids This work was supported in part by Eastman Chemical. We are grateful to Z. Hantosi and C.-H. Lee for trial experiments, to I. Steele for the X-ray analyses, and to Professor S. Shuto of Hokkaido University for samples of Milnacipran precursors.
  作者：Mao-Xi Zhang、Philip E. Eaton

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2169::aid-anie2169>3.0.co;2-h

  日期：2002.6.17
• A New Approach to Substituted Cyclobutanes: Direct β-Deprotonation/ Magnesiation of Cyclobutane Carboxamides
  作者：Philip Eaton、Mao-Xi Zhang、Naruyoshi Komiya、Cai-Guang Yang、Ian Steele、Richard Gilardi

  DOI：10.1055/s-2003-40331

  日期：——

  and thermodynamically efficient for deprotonation/magnesiation cis and β to an activating carboxamido group on a cyclobutane ring. The resulting carboxamido-stabilized amido-Grignards are useful reagents. The method provides an entirely new approach to controlled substitution on cyclobutanes. BuMgN(i-Pr) 2 will also metalate pivaloyl amides.

  BuMgN(i-Pr) 2 显示在动力学和热力学上对顺式和β去质子化/镁化是环丁烷环上的活化羧酰胺基团是有效的。所得的羧酰胺稳定的酰胺基格氏试剂是有用的试剂。该方法提供了一种全新的方法来控制环丁烷的取代。BuMgN(i-Pr) 2 也将金属化新戊酰酰胺。