1,1,1-trifluoro-3-phenylsulfonylpropene | 105924-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-phenylsulfonylpropene
• 英文别名: ((3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene；1,1,1-trifluoro-3-phenylsulfonyl-2-propene；3,3,3-trifluoro-1-(phenylsulphonyl)prop-1-ene；3,3,3-trifluoro-1-(phenylsulfonyl)-1-propene；3,3,3-Trifluoroprop-1-enylsulfonylbenzene
• CAS: 105924-64-9
• 化学式: C₉H₇F₃O₂S
• 分子量: 236.215
• InChiKey: MXCAYGIFNXCLMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-phenylsulfonylpropene 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(phenylsulfonyl)-3-(trifluoromethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉类作为新型抗病毒剂。1.抑制乙型肝炎病毒复制。

  摘要：

  我们报告了多种噻唑烷 [即 2-羟基芳酰基-N-（噻唑-2-基）酰胺] 对抗乙型肝炎病毒复制的合成和活性，并对我们的结果进行了 QSAR 分析。原型噻唑啉硝唑尼特 [2-羟基苯甲酰基-N-(5-硝基噻唑-2-基)酰胺，NTZ] 1 是一种广谱抗感染剂，可有效对抗厌氧细菌、病毒和寄生虫。相比之下，2-羟基苯甲酰-N-(5-氯噻唑-2-基)酰胺 3 是一种新型、有效、选择性的乙型肝炎复制抑制剂 (EC(50) = 0.33 μm)，但对厌氧菌无活性。几种 4'- 和 5'-取代的噻唑化物对 HBV 显示出良好的活性；相比之下，一些相关的水杨酰苯胺的活性范围更窄。3 的 ADME 属性与 1 类似；即，O-乙酸酯是一种有效的前药，O-芳基葡糖苷酸是主要代谢物。QSAR 研究显示观察到的 EC(90) 与噻唑啉结构参数的细胞内病毒粒子具有良好的相关性。最后，我们讨论了与当前结果相关的噻唑化物的作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm200153p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1,1,1-trifluoro-3-phenylsulfonylpropene
  参考文献：
  名称：

  Tsuge, Hiroyasu; Okano, Takashi; Eguchi, Shoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2761 - 2766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Annulation of 2-Biphenylboronic Acid with Diverse Activated Alkenes
  作者：Bingxian Liu、Lingyun Yang、Zhenzhen Dong、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02597

  日期：2021.9.17

  the reductive elimination process prior to protonolysis, affording the [4 + 2] annulated products instead of the simple 1,4-addition product. Seven-membered rings were obtained when disubstituted cyclopropenones were employed. Bridged cycles were isolated from the coupling of 2-biphenylboronic acid with benzoquinones as a result of 2-fold Michael additions. The substrate scopes were found to be broad

  已经实现了铑（III）催化的 2-联苯硼酸与三类活化烯烃的环化，通过金属转移引发的 C-H 活化合成稠合或桥连的环状骨架。在 2-联苯硼酸与 CF 3取代的烯酮的环状偶联中，庞大的环戊二烯基配体 (Cp t Bu) 在催化剂中被证明有效地促进质子分解之前的还原消除过程，提供 [4 + 2] 环化产物而不是简单的 1,4-加成产物。当使用双取代的环丙烯酮时，得到七元环。由于 2 倍迈克尔加成，从 2-联苯硼酸与苯醌的偶联中分离出桥接环。发现底物范围很广，在耐气条件下的产率高达 99%。
• 手性多取代四氢吡咯化合物及其制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN107805216A

  公开（公告）日：2018-03-16

  本发明提供了一种式1所示化合物及其制备方法，其中R1为任选取代的苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基、环烷基、萘基、噻吩、呋喃、C1－6的直链或带有支链的烷基；R2为氢、卤代烷基；R3为硝基、氨基、C2‑6的酯基、氮杂环丁烷基；R4为苯基或其他芳基；R5为－CO2R6、CH2OH或氢，当R5为氢时，R3经由氧代氮杂环丁烷基与四氢吡咯上R5所连C原子连接形成二氮杂二环[3.2.0]庚烷；R6为C2‑6的酯基。该类化合物可用作化工和医药中间体
• β-砜基手性氨基化合物及其制备方法
  申请人：深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心

  公开号：CN112479948A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本申请涉及有机合成化学技术领域，尤其涉及一种β‑羰基手性氨基化合物及其制备方法，该β‑砜基手性氨基化合物的分子结构通式如说明书中式Ⅰ所示，该式I中通过对R1、R2、FG1和FG2引入不同种类的官能团取代基，从而具有多种类的β‑砜基手性氨基化合物，而且式Ⅰ中氮上的官能团可以被脱掉变成裸露的氨基；这样为筛选有用分子提供研究基础。
• Diastereodivergent Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and β‐Fluoroalkyl Vinylsulfones: Low Copper(II) Catalyst Loading and Theoretical Studies
  作者：Feng Cheng、Subarna Jyoti Kalita、Zhen‐Ni Zhao、Xing Yang、Yan Zhao、Uwe Schneider、Norio Shibata、Yi‐Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201908227

  日期：2019.11.11

  -catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition using β-fluoroalkyl alkenyl arylsulfones as dipolarophiles and glycine/alanine iminoesters as azomethine ylide precursors has been developed. Remarkably, a catalyst loading as low as 0.5 mol % is highly efficient. Accordingly, a wide range of enantioenriched 3-fluoroalkyl pyrrolidines, as well as Δ2 -pyrroline and pyrrole derivatives, are generated in good

  已经开发出使用β-氟代烷基烯基芳基砜作为双极性亲和剂和甘氨酸/丙氨酸亚氨基酯作为偶氮甲碱叶立德前体的CuII催化的不对称1,3-偶极环加成反应。显着地，低至0.5mol％的催化剂装载是高度有效的。因此，以高至优异的收率和高的不对称诱导率，产生了多种对映体富集的3-氟烷基吡咯烷以及Δ2-吡咯啉和吡咯衍生物。这种合成方法是非对映异构的，因为在吡咯烷核的C 2上，1，8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-烯介导的差向异构作用可以将外加成加成物转化为相应的外加加成。DFT计算得出的自由能曲线表明，将1,3偶极迈克尔加成是速率和对映体确定步骤，
• Umpolung of Imines Enables Catalytic Asymmetric Regio-reversed [3+2] Cycloadditions of Iminoesters with Nitroolefins
  作者：Bin Feng、Liang-Qiu Lu、Jia-Rong Chen、Guoqiang Feng、Bin-Qing He、Bin Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201802492

  日期：2018.5.14

  copper‐catalyzed regio‐reversed asymmetric [3+2] cycloaddition of iminoesters with nitroolefins is disclosed for the first time. This method enables the facile synthesis of polysubstituted chiral pyrrolidines bearing at least one chiral quaternary center in high yields with excellent regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity. The application of chiral P,S ligands and the unique effect of α‐aryl groups

  首次公开了亚氨基酯与硝基烯烃的铜催化的区域反转的不对称[3 + 2]环加成反应。这种方法可以轻松合成具有至少一个手性季中心的多取代手性吡咯烷，并具有极高的区域，非对映和对映选择性。手性P，S配体的应用以及α-芳基对亚氨基酯的独特作用是该方法成功的关键。还证明了该反应的实用性和多功能性。