tert-butyl (4-carbamoylphenyl) carbonate | 1262651-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-carbamoylphenyl) carbonate
• CAS: 1262651-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: XCCSZXLBAZJEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-carbamoylphenyl) carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 4-benzoylphenyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  N-C裂解合成镍催化的二芳基酮：通过位点选择性N，N -Di-Boc活化直接将伯酰胺进行Negishi交叉偶联

  摘要：

  首次报道了通过位点选择性N，N -di-Boc活化和镍催化的组合实现的伯酰胺的一般Negishi酰化反应。稳定的，廉价的镍催化剂促进了反应的进行。该反应显示出优异的官能团相容性，可通过选择性N-C裂解获得官能化的二芳基酮。最值得注意的是，该方案代表了通过直接金属插入简单易得的伯酰胺而进行的第一个酰胺交叉偶联。N，N -di-Boc活化/金属插入的整体策略适用于广泛的通过酰基金属的偶联方案。力学实验表明N，N具有高反应活性-di-Boc在酰胺直接C–N交叉偶联中活化了1°酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02952
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-N-phenyl-N-tosylbenzamide 在 碳酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (4-carbamoylphenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  在室温下氨基转移合成伯酰胺。

  摘要：

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00958

文献信息

• General Method for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary Amide-Derived Electrophiles Enabled by [Pd(NHC)(cin)Cl] at Room Temperature
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Yun Ling、Jie An、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03191

  日期：2017.12.15

  temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling of commonly encountered primary benzamides is reported. A combination of site-selective N,N-di-Boc-activation (tert-butoxycarbonyl activation) of the amide nitrogen with practical air- and moisture-stable, well-defined, and highly reactive [Pd(NHC)(cin)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene; cin = cinnamyl) provides a highly effective route to biaryl ketones from primary

  据报道，室温下，通常遇到的主要苯甲酰胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是一种通用的，高度选择性的方法。酰胺氮的位点选择性N，N -di-Boc活化（叔丁氧基羰基活化）与稳定的空气和水分稳定的，定义明确的和高反应性的[Pd（NHC）（cin）Cl ]（NHC = N-杂环卡宾； cin =肉桂基）提供了一种从伯酰胺高收率制备联芳基酮的高效途径。酰胺酰基交叉偶联首次获得了> 1000的TON。
• Chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols using 6,7-dimethoxyisoquinoline as a novel organocatalyst
  作者：Yukako Saito、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.114

  日期：2010.12

  The chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols using low levels (5-0.1 mol %) of 6,7-dimethoxyisoquinoline as a reusableorganocatalyst is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR PREPARING PRIMARY AMIDE COMPOUNDS FROM SECONDARY OR TERTIARY AMIDES
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：US20230234913A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  The present invention relates to a method for preparing primary amides from tertiary or secondary amides substituted with various alkyl groups through a transamidation reaction without a metal catalyst in room-temperature conditions by adding ammonium carbonate ((NH 4 ) 2 CO 3 ), wherein the method is eco-friendly since various secondary and tertiary amides that are not toxic or corrosive are used as starting materials and ammonium carbonate ((NH 4 ) 2 CO 3 ) that is neither a strong acid nor a strong base is used, and the method is economical since various primary amides can be synthesized with an excellent yield at room temperature without a metal catalyst.
• チオ化剤
  申请人：純正化学株式会社

  公开号：JP2022091500A

  公开（公告）日：2022-06-21

  【課題】安全性が高く、工業的にも利用できるチオ化剤、及び当該チオ化剤を用いたイオウ含有化合物の製造法の提供。【解決手段】有機溶媒中での硫化リンとアルカリ金属塩との反応液からなるチオ化剤。【選択図】なし