benzofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate | 174211-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: benzo[b]furan-3-yl trifluoromethane sulfonate；Benzo[b]furan-3-yl trifluoromethanesulfonate；1-benzofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 174211-74-6
• 化学式: C₉H₅F₃O₄S
• 分子量: 266.198
• InChiKey: TXXZUOXCEIBKGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 15,15-diethyl-5,10-dioxatruxene
  参考文献：
  名称：

  迈向可溶的5,10-二杂间二甲苯：5,10-二氧杂二甲苯，5,10-二异丁二烯和5,10-二杂氮杂烯的合成和反应性

  摘要：

  以下工作介绍了三种通用方法，这是首次允许合成包含两个相同杂原子（即氧OOC，氮NNC或硫SSC）的5,10-二杂苯并二烯衍生物。所描述的两种途径涉及相应的三烯2的光环化，这是导致七环芳族体系的关键步骤。第三种方法基于茚三酮14与苯并[ b ]杂油15之间的酸性缩合。还介绍了5,10-二杂甲苯烯核的典型官能化。此外，本文讨论了三种建议的途径来接收特定的5,10-二杂间苯二酚衍生物的优点和局限性，因为到目前为止尚不适合用于获得具有任何类型杂原子分子的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03387
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyldiazomethylketone 在 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium Assisted Substitution of 3-Benzo[b]furan Triflates

  摘要：

  制备了 3-香豆酮的三氟化物，并在钯催化的 Stille、Heck、Suzuki 和 Sonogashira 偶联反应中作为偶联剂进行了实验。以优异的收率获得了相应的 3-取代苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20478

文献信息

• Palladium-Catalyzed Construction of Heteroatom-Containing π-Conjugated Systems by Intramolecular Oxidative CH/CH Coupling Reaction
  作者：Kenta Saito、Prasanna Kumara Chikkade、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/chem.201501116

  日期：2015.6.1

  palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH/CH cross‐coupling reaction. This reaction provides a variety of π‐conjugated molecules bearing heteroatoms, such as nitrogen, oxygen, phosphorus, and sulfur atoms, and a carbonyl group. The π‐conjugated molecules were synthesized efficiently, even in gram scale, and larger π‐conjugated molecules were also obtained by a double CH/CH cross‐coupling reaction and successive

  含杂原子的阶梯型π共轭分子的合成通过钯催化的分子内氧化性下成功地实现了 H / C  ħ交叉偶联反应。该反应提供了各种带有杂原子（例如氮，氧，磷和硫原子）和羰基的π共轭分子。π共轭分子有效地合成，即使在克规模，以及较大的π共轭分子也由双C所得 H / C  ħ交叉偶联反应和连续氧化cycloaromatization。
• Cut and sew: benzofuran-ring-opening enabled cyclopentenone ring formation
  作者：Kai Wang、Chenghao Jiang、Zhenming Zhang、Chunyu Han、Xuewei Wang、Yaping Li、Kaiting Chen、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d0cc05271j

  日期：——

  A facile approach to the fully substituted cyclopentenones involving an unprecedented benzofuran-ring-opening is described. The cleavage of a benzofuran endocyclic C2–O bond proceeded smoothly in the absence of any transition metal catalyst or highly reactive organometallic reagent. Such benzofuran-ring-opening is delicately incorporated into an acid-catalyzed cascade process, orchestrating a novel

  描述了一种涉及前所未有的苯并呋喃开环的简便方法，以完全取代的环戊烯酮。在没有任何过渡金属催化剂或高反应性有机金属试剂的情况下，苯并呋喃内环C2-O键的裂解过程顺利进行。这类苯并呋喃开环被精细地结合到酸催化的级联过程中，从而为具有优异收率和非对映选择性的复杂环戊烯酮设计了一种新颖的合成策略。
• Synthesis and Biological Evaluation of 9Z-Retinoic Acid Analogs Having 2-Substituted Benzo[b]furan
  作者：Takashi Okitsu、Daisuke Nakazawa、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.58.418

  日期：——

  3-iodobenzo[b]furans and stannanyl ester afforded the stereoselective production of 9Z-retinoic acid ester analogs in good yields. These esters were then converted to the corresponding acids via basic hydrolysis in excellent yields, and their biological activities were evaluated. The analog changed the connected position of polyene side chain from 2-position to 3-position of benzo[b]furan decreased the

  2-取代的3-碘苯并[b]呋喃和锡烷基酯的钯催化的交叉偶联反应以良好的收率提供了9Z-视黄酸酯类似物的立体选择性生产。然后将这些酯通过碱性水解以优异的产率转化为相应的酸，并对其生物活性进行了评估。该类似物将多烯侧链的连接位置从苯并[b]呋喃的2-位改变为3-位，大大降低了生物活性，并且在2-位引入各种取代基几乎对活性没有影响。
• Benzofuran derivatives as D.sub.4 receptor antagonists
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05665722A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  A class of chemical compounds comprising a benzo [b] furan moiety and a substituted heterocyclic moiety, linked via the 3-position of the benzo [b] furan moiety by a methylene group, are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, being extremely potent antagonists of the human dopamine D.sub.4 subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia while manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.

  一类化学化合物包括苯并[b]呋喃基团和取代的杂环基团，通过苯并[b]呋喃基团的3位上的亚甲基连接，是大脑内多巴胺受体亚型的拮抗剂，对于人类多巴胺D.sub.4亚型的拮抗作用极强，比其他多巴胺受体亚型更有效，因此对治疗和/或预防精神分裂症等精神障碍具有益处，同时表现出比传统神经类药物更少的副作用。
• Methanesulfonate salts of antipsychotic benzofuran derivatives
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05681836A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  The methanesulfonate salt of a class of antipsychotic compounds comprising a benzo\x9bb!furan moiety and a substituted heterocyclic moiety, linked via the 3-position of the benzo\x9bb!furan moiety by a methylene group, which are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, being extremely potent antagonists of the human dopamine D.sub.4 receptor subtype and having a selective affinity for the D.sub.4 subtype over other dopamine receptor subtypes, possess advantageous qualities in terms of their improved aqueous solubility relative to the corresponding free base and, as such, provide for greater ease of formulation and display enhanced pharmacokinetic properties, including oral absorption.

  一类抗精神病化合物的甲烷磺酸盐，包括苯并[b]呋喃基和取代杂环基，通过苯并[b]呋喃基的3位与一个亚甲基基团相连，它们是大脑多巴胺受体亚型的拮抗剂，极其强效的人类多巴胺D.sub.4受体亚型拮抗剂，并且具有选择性亲和力，优于其他多巴胺受体亚型，相对于相应的游离碱，具有改善的水溶性，因此更易于制剂，并显示出增强的药代动力学特性，包括口服吸收。