2-{[2-(乙烯氧基)乙氧基]甲基}噁丙环 | 16801-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-{[2-(乙烯氧基)乙氧基]甲基}噁丙环
• 英文名称: 2-[2-(vinyloxy)ethoxymethyl]oxirane
• 英文别名: 2-vinyloxyethyl glycidyl ether；vinyloxyethyl glycidyl ether；ethylene glycol vinyl glycidyl ether；Glycidyl vinyloxyethyl ether；2-(2-ethenoxyethoxymethyl)oxirane
• CAS: 16801-19-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ZOJIBRUWYLWNRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 2.7 Torr)
• 密度：
  1.0495 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[2-(乙烯氧基)乙氧基]甲基}噁丙环 反应 4.75h， 生成 6-vinyloxy-2-hydroxy-4-oxahexyl N-<2-vinyloxyethyl>-N-<6-vinyloxy-2-hydroxy-4-oxahexyl>-dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Nedolya, N. A.; Komel'kova, V. I.; Trofimov, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 250 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 环氧氯丙烷 生成 2-{[2-(乙烯氧基)乙氧基]甲基}噁丙环
  参考文献：
  名称：

  用于将药物输送到特定靶细胞的合成适体-聚合物杂化结构

  摘要：

  病毒已经进化出专门的机制来有效地将核酸和其他生物分子转运到特定的宿主细胞中。他们通过执行一系列协调的复杂功能来实现这一目标，从而实现比现有合成递送机制高效得多的递送。受这些自然系统的启发，我们描述了一种合成化学定义的分子结构的过程，该结构同样通过一系列协调功能实现靶向递送。我们采用高效的“点击化学”技术来合成适体-聚合物杂化物（APH），将细胞靶向适体与嵌段共聚物偶联，从而确保治疗有效负载处于非活性状态。在识别出目标细胞表面标记后，APH 通过内吞作用进入宿主细胞，此时有效负载被触发释放到细胞质中。在用香豆素染料观察这一过程后，我们证明了阿霉素可以靶向杀死肿瘤细胞。重要的是，这个过程可以推广到产生专门针对不同表面标记的 APH。

  DOI：

  10.1021/ja5079464

文献信息

• Vinyl ethers and sulfides containing antioxidant functional groups
  作者：L. N. Parshina、L. A. Oparina、M. Ya. Khil’ko、A. I. Albanov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-009-0157-5

  日期：2009.6

  Methods for the synthesis of compounds combining in the molecule fragments of known antioxidants with reactive vinyloxy and vinylthio groups have been developed. Transesterification of methyl 3-[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]propionate with 2-(vinyloxy)- or 2-(vinylthio)-ethanol furnished the high yields of 2-(vinyloxy)- and 2-(vinylthio)ethyl 3-[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]propionates. The reaction of 2-[(vinyloxy)ethoxymethyl]- and 2-[(vinylthio)-ethoxymethyl]oxiranes with 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol and 4-aminodiphenylamine proceeds with the oxirane ring opening and leads to the corresponding vinyloxy and vinylthio derivatives of 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol and mono- and bisvinyloxy and -vinyl- thio derivatives of 4-aminodiphenylamine at the primary amino group.

  已开发出结合已知抗氧化剂分子片段与反应性乙烯氧基和乙烯硫基的化合物合成方法。将甲基 3-[3,5-二(叔丁基)-4-羟基苯基]丙酸酯与 2-(乙烯氧基)-或 2-(乙烯硫基)-乙醇进行转酯化反应，得到了高产率的 2-(乙烯氧基)-和 2-(乙烯硫基)乙基 3-[3,5-二(叔丁基)-4-羟基苯基]丙酸酯。2-[(乙烯氧基)乙氧基甲基]-和 2-[(乙烯硫基)乙氧基甲基]环氧烷与 2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇及 4-氨基二苯胺反应，发生环氧烷环的开环反应，得到相应的 2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇的乙烯氧基和乙烯硫基衍生物，以及 4-氨基二苯胺的单乙烯氧基、双乙烯氧基和乙烯硫基衍生物，反应发生在初级氨基上。
• Vinyl Ethers Containing an Epoxy Group: XXII. Synthesis and Base-Catalyzed Transformations of 1-(Allyloxy)- and 1-[2-(Vinyloxy)ethoxy]-3-(2-propynyloxy)propan-2-ols
  作者：L. L. Dmitrieva、L. P. Nikitina、A. I. Albanov、N. A. Nedolya

  DOI：10.1007/s11178-005-0362-0

  日期：2005.10

  Reactions of 2-(allyloxymethyl)- and 2-[2-(vinyloxy)ethoxy]methyloxiranes with 2-propynol (∼3 wt % of t-BuOK, 75–85°C, 5–10 h) lead to formation of new 1-organyloxy-3-(2-propynyloxy)propan-2-ols (yield 65–95%). On heating to 45–100°C in the presence of bases (KOH, t-BuOK), 1-allyloxy- and 1-[2-(vinyloxy)ethoxy]-3-(2-propynyloxy)propan-2-ols are transformed into the corresponding 2-vinyl-1,3-dioxolane, 6-methyl-2,3-dihydro-1,4-dioxine, 6-methylene-1,4-dioxane, and 2,3-dihydro-5H-1,4-dioxepine derivatives, whose yield and ratio strongly depend on the solvent nature, catalyst, and substituent at the hydroxy group. 2-Vinyl-1,3-dioxolane and 6-methyl-2,3-dihydro-1,4-dioxine derivatives are formed as the major products (yield 70–99%) in the presence of t-BuOK in aprotic media (toluene, THF, DMSO) or in the absence of a solvent as a result of prototropic isomerization followed by intramolecular heterocyclization. Intramolecular nucleophilic cyclization of 3-(2-propynyloxy)propan-2-ols to 6-methylene-1,4-dioxane is the predominant process in water in the presence of KOH. In all cases, the fraction of 2,3-dihydro-5H-1,4-dioxepine derivatives among the cyclization products ranges from 0 to 5% (KOH) or to 14% (t-BuOK).

  2-(烯丙氧基甲基)-和 2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]甲基环氧乙烷与 2-丙炔醇的反应（t-BuOK ∼ 3 wt %，75-85°C，5-10 小时）可生成新的 1-烯丙氧基-3-(2-丙炔氧基)丙-2-醇（产率 65-95%）。在碱（KOH、t-BuOK）存在下加热到 45-100°C 时，1-烯丙氧基和 1-[2-（乙烯氧基）乙氧基]-3-（2-丙炔氧基）丙-2-醇转化为相应的 2-乙烯基-1,3-二氧戊环、6-甲基-2、3-二氢-1,4-二氧杂环戊烷、6-亚甲基-1,4-二氧杂环戊烷和 2,3-二氢-5H-1,4-二氧杂环庚烷衍生物，其产率和比例主要取决于溶剂性质、催化剂和羟基上的取代基。2 乙烯基-1,3-二氧戊环和 6-甲基-2,3-二氢-1,4-二氧杂环庚烷衍生物的主要生成物（产率为 70-99%）是在无相介质（甲苯、四氢呋喃、二甲基亚砜）中有 t-BuOK 存在的情况下，或在无溶剂的情况下，通过原向异构化和分子内杂环化反应生成的。在有 KOH 存在的水中，3-(2-丙炔氧基)丙-2-醇分子内亲核环化为 6-亚甲基-1,4-二氧六环的过程占主导地位。在所有情况下，环化产物中 2,3-二氢-5H-1,4-二氧杂环庚烷衍生物的比例为 0%至 5%（KOH）或 14%（t-BuOK）。
• Vinyl Ethers Containing an Epoxy Group: XXIII. Reactions of Alkynylmagnesium Bromides with Glycidol Ethers: Synthesis and Thermal Transformations of 1-[2-( Vinyloxy)ethoxy]- and 1-(Allyloxy)-5-hexyn-2-ols, -5-phenyl-4-pentyn-2-ols, and -3-bromo-2-propanols
  作者：L. L. Dmitrieva、L. P. Nikitina、A. I. Albanov、N. A. Nedolya

  DOI：10.1007/s11178-006-0002-3

  日期：2005.11

  Reaction of 2-[2-(vinyloxy)ethoxy]methyl- and 2-(allyloxymethyl)oxiranes with 2-propynyl- and phenylethynylmagnesium bromides (10–55°C, 0.5–4 h) resulted in new representatives of the series of 1-organyloxy-5-hexyn-2-ols, -5-phenyl-4-pentyn-2-ols, and -3-bromo-2-propanols in 50–99% yields. During distillation the 1-[2(vinyloxy)ethoxy]-5-phenyl-4-pentyn-2-ol and -3-bromo-2-propanol transform respectively into 2-methyl-4-(3-phenyl-2-propynyl)- and 2-methyl-4-(bromomethyl)-1,3,6-trioxocanes via intramolecular cyclization involving the hydroxy and vinyloxy groups.

  2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]甲基-和2-(烯丙氧基甲基)环氧乙烷与2-丙炔基-和苯乙炔基溴化镁反应(10–55°C, 0.5–4 h)产生了1系列的新代表-有机氧基-5-己炔-2-醇、-5-苯基-4-戊炔-2-醇，和-3-溴-2-丙醇的产率为 50–99%。在蒸馏过程中，1-[2(乙烯氧基)乙氧基]-5-苯基-4-戊炔-2-醇和-3-溴-2-丙醇分别转化为2-甲基-4-(3-苯基-2-丙炔基) )-和2-甲基-4-(溴甲基)-1,3,6-三氧杂环己烷通过涉及羟基和乙烯基氧基的分子内环化。
• 一种端环氧基乙烯基醚单体及其制备方法和用途
  申请人：重庆市化工研究院有限公司

  公开号：CN111848551A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明涉及一种端环氧基乙烯基醚单体，以及该醚单体的制备方法，包括如下步骤制备，1)取分子结构式为的端羟基烯醚、分子结构式为的端环氧基氯代烷作为原料待用，其中，R1为H或‑(CH2)n‑，n为1‑5，R2为直链‑(CH2)n‑，n为2‑7，或为带有支链的烷基，R3为‑(CH2)n‑，n为1‑4；2)在封闭环境下，加入步骤1)的原料、强碱、起始剂、相转移催化剂，反应得到目标产品。本发明提供的醚单体具有端环氧基和端乙烯基结构，单体活性较强，易于不饱和基团实现共聚，也易于‑SiH/‑SH/‑OH发生加成反应，使得端环氧基封端改性过程变得简单，使用本发明单体改性后的材料具有端环氧基，可以轻易与环氧树脂嵌段、枝接，为后续材料进一步改性提供可能。
• Penta-O-{1-[2-(glycidyloxy)ethoxy]ethyl}-d-glucopyranose: synthesis and application for the preservation of cardiovascular bioprostheses
  作者：B. A. Trofimov、I. Yu. Zhuravleva、L. A. Oparina、A. S. Sukhikh、O. V. Vysotskaya、V. V. Borisov、N. K. Gusarova

  DOI：10.1007/s11172-015-1031-2

  日期：2015.6

  Conditions for the atom-economical synthesis of penta-O-1-[2-(glycidyloxy)ethoxy]ethyl}-d-glucopyranose by the reaction of exhaustive electrophilic addition of α-d-glucose to 2-vinyloxyethyl glycidyl ether were elaborated. Scanning electron microscopy and IR spectroscopy were used to study the effect of penta-O-1-[2-(glycidyloxy)ethoxy]ethyl}-d-glucopyranose on the surface of the biological tissue under conditions of the base preservation of xenogenic biomaterial. The results obtained indicate an improvement of morphological characteristics of the biomaterial surface and a high density of intermolecular bonds of the collagen fibres.

  详细阐述了通过α-d-葡萄糖与2-乙烯氧基乙基缩水甘油醚的完全亲电加成反应，以原子经济的方式合成五-O-1-[2-(缩水甘油氧基)乙氧基]乙基}-d-吡喃葡萄糖的条件。在异源生物材料碱保存条件下，使用扫描电子显微镜和红外光谱研究了五-O-1-[2-(缩水甘油氧基)乙氧基]乙基}-d-吡喃葡萄糖对生物组织表面产生的影响。研究结果表明，生物材料表面的形态特征得到改善，胶原纤维的分子间键密度很高。