(1S,6R)-5-Ethylsulfanylmethyl-6-hydroxy-1-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-2-methyl-propyl)-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione | 121231-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-5-Ethylsulfanylmethyl-6-hydroxy-1-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-2-methyl-propyl)-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
• 英文别名: (1S,6R)-5-(ethylsulfanylmethyl)-6-hydroxy-1-[(1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-2-methylpropyl]-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
• CAS: 121231-89-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 364.42
• InChiKey: ZJJNWKWOVYXISR-LQZJROHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二环霉素 、 乙硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以33%的产率得到(1S,6R)-5-Ethylsulfanylmethyl-6-hydroxy-1-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-2-methyl-propyl)-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  C（6）-羟基在双环霉素中的作用：合成，结构和化学，生化和生物学特性。

  摘要：

  双环霉素（1）是一种商业抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。最近的结构活性关系研究为1，表明用烷氧基和硫代烷氧基取代基取代C（6）-羟基会导致rho生化分析中抑制活性的急剧下降。这种结构特异性的起源已通过C（6）-氨基-（13），C（6）-（羟基氨基）-（14）和C（6）的合成以及化学，生物化学和生物学评估进行了探索-巯基双环霉素（15）。这些化合物，像1一样，能够与​​rho进入氢键供体相互作用，并且能够进行C（6）开环以生成α，β-不饱和羰基，亚胺或硫酮系统。将13-15的化学反应性与1的化学反应性进行了比较。我们观察到1，在中性和碱性条件下用EtSH处理后，很容易进行C（6）的半胱氨酸键裂解，然后将共轭物添加到β-亚甲基-α-酮酰胺2中，从而得到迈克尔加成加合物，而13-15通过初始裂解C（1 ）-O（2）键。13-15和相关类似物的生化和生物学测定表明1中的C

  DOI：

  10.1021/jm9708386

文献信息

• Studies on the reactivity of bicyclomycin with thiols
  作者：Syed Abuzar、Harold Kohn

  DOI：10.1021/ja00164a036

  日期：1990.4

  The chemical reactivity of the clinically important antibiotic bicyclomycin with thiols has been investigated. Emphasis has been placed on discerning the product profiles obtained with cycteine derivatives in light of earlier projections on the likely in vivo biological nucleophile in bicyclomycin-mediated transformations

  已经研究了临床上重要的抗生素双环霉素与硫醇的化学反应性。鉴于早期对双环霉素介导的转化中可能的体内生物亲核试剂的预测，重点放在辨别用半胱氨酸衍生物获得的产品概况
• Role of the C(6)-Hydroxy Group in Bicyclomycin:  Synthesis, Structure, and Chemical, Biochemical, and Biological Properties
  作者：Alejandro Santillán,、Xiangdong Zhang、Jon Hardesty、William R. Widger、Kohn

  DOI：10.1021/jm9708386

  日期：1998.3.1

  the C(6) hydroxy group in 1 was essential for activity. We found that replacing the C(6)-hydroxy group in 1 with weaker hydrogen bond donors led to low inhibitory activities in the rho-dependent ATPase and transcription termination assays. None of the bicyclomycin derivatives exhibited antibiotic activity against E. coli W3350 cells at a 32 mg/mL concentration. The apparent specificity for the C(6)-hydroxy

  双环霉素（1）是一种商业抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。最近的结构活性关系研究为1，表明用烷氧基和硫代烷氧基取代基取代C（6）-羟基会导致rho生化分析中抑制活性的急剧下降。这种结构特异性的起源已通过C（6）-氨基-（13），C（6）-（羟基氨基）-（14）和C（6）的合成以及化学，生物化学和生物学评估进行了探索-巯基双环霉素（15）。这些化合物，像1一样，能够与​​rho进入氢键供体相互作用，并且能够进行C（6）开环以生成α，β-不饱和羰基，亚胺或硫酮系统。将13-15的化学反应性与1的化学反应性进行了比较。我们观察到1，在中性和碱性条件下用EtSH处理后，很容易进行C（6）的半胱氨酸键裂解，然后将共轭物添加到β-亚甲基-α-酮酰胺2中，从而得到迈克尔加成加合物，而13-15通过初始裂解C（1 ）-O（2）键。13-15和相关类似物的生化和生物学测定表明1中的C