(-)-17-Cyclobutylmethylmorphinan-6-one | 127322-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-17-Cyclobutylmethylmorphinan-6-one
• 英文别名: N-Cyclobutylmethylmorphinan-6-one；(1S,9R,10R)-17-(cyclobutylmethyl)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-trien-13-one
• CAS: 127322-13-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: UBNIVUXBZRXUHP-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-17-Cyclobutylmethylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  对 κ-阿片受体有偏好的阿片激动剂：(-) - N-Cyclopropylmethylmorphinan-6-one

  摘要：

  N-环丙基甲基-和 N-环丁基甲基吗啡喃-6-酮（分别为 3 和 4）由 N-甲基吗啡喃-6-酮 (1) 制备。药理学研究表明 3 和 4 是有效的阿片类激动剂。发现化合物 3 偏爱 κ 而不是 μ 阿片受体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230108

文献信息

• An Opioid Agonist with Preference for κ-Opioid Receptors: (−)-N-Cyclopropylmethylmorphinan-6-one
  作者：Helmut Schmidhammer、Ellen Trenker、Willy P. Burkard、Lislott Eggstein-Aeppli、Fridolin Hefti、Mark I. Holck

  DOI：10.1002/ardp.19903230108

  日期：——

  N‐cyclobutylmethylmorphinan‐6‐one (3 and 4, respectively) were prepared from N‐methylmorphinan‐6‐one (1). The pharmacological studies showed 3 and 4 to be potent opioid agonists. Compound 3 was found to have preference for κ rather than μ opioid receptors.

  N-环丙基甲基-和 N-环丁基甲基吗啡喃-6-酮（分别为 3 和 4）由 N-甲基吗啡喃-6-酮 (1) 制备。药理学研究表明 3 和 4 是有效的阿片类激动剂。发现化合物 3 偏爱 κ 而不是 μ 阿片受体。