3-tosyl-2,2a,2a(1),3,4,4a,5,11b-octahydro-1H-cyclopenta[cd]naphtho[2,1-f]isoindole | 1186432-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-tosyl-2,2a,2a(1),3,4,4a,5,11b-octahydro-1H-cyclopenta[cd]naphtho[2,1-f]isoindole
• 英文别名: 15-(4-Methylphenyl)sulfonyl-15-azapentacyclo[11.5.1.02,11.05,10.016,19]nonadeca-2(11),3,5,7,9-pentaene；15-(4-methylphenyl)sulfonyl-15-azapentacyclo[11.5.1.02,11.05,10.016,19]nonadeca-2(11),3,5,7,9-pentaene
• CAS: 1186432-51-8
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 403.545
• InChiKey: RJFKVDFTBUQIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 N-cyclopent-2-en-1-yl-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到3-tosyl-2,2a,2a(1),3,4,4a,5,11b-octahydro-1H-cyclopenta[cd]naphtho[2,1-f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  苯并环[五至八]异吲哚核的一步合成

  摘要：

  三合一：在Pd（OAc）2 / PPh 3存在下，含有环烯基部分的未活化二烯与一系列取代的芳基卤反应，生成稠合的多环杂环（参见方案）。在该多米诺反应中形成了三个碳-碳键，这涉及高度区域选择性的CC偶联和CH官能化步骤。DMF = N，N-二甲基甲酰胺；Bn =苄基，Ts =对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200901246

文献信息

• One-Step Synthesis of the Benzocyclo[penta- to octa-]isoindole Core
  作者：Yimin Hu、Chenli Yu、Dong Ren、Qiong Hu、Lidong Zhang、Dong Cheng

  DOI：10.1002/anie.200901246

  日期：2009.7.13

  Three in one go: Unactivated dienes containing a cycloalkenyl moiety reacted with a range of substituted aryl halides in the presence of Pd(OAc)2/PPh3 to afford fused polycyclic heterocycles (see scheme). Three carbon–carbon bonds are formed in this domino reaction, which involves highly regioselective CC coupling and CH functionalization steps. DMF=N,N‐dimethylformamide; Bn=benzyl, Ts=p‐toluenesulfonyl

  三合一：在Pd（OAc）2 / PPh 3存在下，含有环烯基部分的未活化二烯与一系列取代的芳基卤反应，生成稠合的多环杂环（参见方案）。在该多米诺反应中形成了三个碳-碳键，这涉及高度区域选择性的CC偶联和CH官能化步骤。DMF = N，N-二甲基甲酰胺；Bn =苄基，Ts =对甲苯磺酰基。