1,3-dibenzyl-5-methylindolin-2-one | 370558-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-5-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-5-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 370558-21-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: BKIWTEBPDSFFMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-5-methylindolin-2-one 在 硫酸 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-benzylidene-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酸酯的阴极还原：新型连续电化学自由基环化和羟基化

  摘要：

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。

  DOI：

  10.1039/b100418m
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)cinnamamide 在 四丁基高氯酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-dibenzyl-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酸酯的阴极还原：新型连续电化学自由基环化和羟基化

  摘要：

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。

  DOI：

  10.1039/b100418m

文献信息

• <i>Candida antarctica</i> lipase‐B‐catalyzed kinetic resolution of 1,3‐dialkyl‐3‐hydroxymethyl oxindoles
  作者：Naveen Kumar、Akshay Kumar、Subash Chandra Sahoo、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/chir.23284

  日期：2020.12

  of 1,3‐dialkyl‐3‐hydroxymethyl oxindoles has been performed to obtain (R)‐1,3‐dialkyl‐3‐acetoxymethyl oxindoles with up to 99% ee and (S)‐1,3‐dialkyl‐3‐hydroxymethyl oxindoles with up to 78% ee using vinyl acetate as acylating agent and acetonitrile as solvent transforming (S)‐3‐allyl‐3‐hydroxymethyl oxindole to (3S)‐1′‐benzyl‐5‐(iodomethyl)‐4,5‐dihydro‐2H‐spiro[furan‐3,3′‐indolin]‐2′‐one. The optically

  南极念珠菌(CAL-B) 脂肪酶催化拆分 1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，获得 ( R )-1,3-二烷基-3-乙酰氧基甲基羟吲哚，其ee和 ( S )-1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，具有高达 78% ee使用乙酸乙烯酯作为酰化剂和乙腈作为溶剂将 ( S )-3-烯丙基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚转化为 ( 3S )-1'- benzyl-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-2 H - spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one。光学活性的 3-取代-3-羟甲基羟吲哚和螺-羟吲哚是合成潜在生物活性分子的关键合成子。
• Bicyclic guanidine-catalyzed asymmetric Michael additions of 3-benzyl-substituted oxindoles to N-maleimides
  作者：Lixin Li、Wenchao Chen、Wenguo Yang、Yuanhang Pan、Hongjun Liu、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c2cc31587d

  日期：——

  guanidine-catalyzed Michael addition of 3-benzyl substituted oxindoles to N-maleimides has been developed to produce oxindole derivatives with a quaternary carbon chiral center at the 3-position in excellent yields and enantio- and diastereoselectivities. This is the first incorporation of N-benzylic alpha-branched succinimides into 3,3-disubstituted oxindoles.

  已经开发了双苄基催化的3-苄基取代的羟吲哚到N-马来酰亚胺的迈克尔加成反应，以优异的收率和对映和非对映选择性生产具有季碳手性中心在3-位的羟吲哚衍生物。这是将N-苄基α-支化琥珀酰亚胺首次引入3,3-二取代的羟吲哚中。