(+/-)-20-epi-Ibophyllidine | 78019-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-20-epi-Ibophyllidine
• 英文别名: (+/-)-20-epiibophyllidine；20-Epiibophyllidine；methyl (1S,12S,14S,18R)-14-ethyl-8,15-diazapentacyclo[10.5.1.01,9.02,7.015,18]octadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 78019-52-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: GUQGEDTZUWIYPC-NGVQZCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 在 盐酸 、 正己烷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 (+/-)-20-epi-Ibophyllidine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 7. Stereospecific total syntheses of ibophyllidine and 20-epiibophyllidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a012

文献信息

• An enantiospecific synthesis of (+)- and (−)-20-epi-ibophyllidine via an intramolecular diels-alder type cyclization
  作者：Samir Jegham、Jean-Louis Fourrey、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99624-2

  日期：1989.1

  An enantiospecific synthesis of the pentacyclic pseudo-Aspidosperma alkaloid (+)-20-epi-ibophyllidine 1 as well as of its (−)-enantiomer has been achieved via an intramolecular Diels-Alder type cycloaddition of a transient secodine-like intermediate 6 formed by condensation of the indole-2-acrylate precursor 2 and the appropriate chiral amine 3 followed by acidic treatment.

  五环伪的映体特异性合成白坚木属生物碱（+） - 20表- ibophyllidine 1以及它的（ - ） -对映体已通过瞬时secodine状中间体的分子内狄尔斯-阿尔德环加成型已经实现6形成通过使吲哚-2-丙烯酸酯前体2和适当的手性胺3缩合，然后进行酸处理。
• A concise synthesis of (±)-vincadifformine and related Aspidosperma alkaloids (±)-desethylvincadifformine, (±)-ibophyllidine, (±)-20-epi-ibophyllidine, and (±)-desethylibophyllidine
  作者：Marie-Christine Barsi、Bhupesh C. Das、Jean-Louis Fourrey、Rajeswari Sundaramoorthi

  DOI：10.1039/c39850000088

  日期：——

  An expeditious total synthesis of (±)-vincadifformine (9) and related Aspidosperma alkaloids (±)-desethylvincadifformine (10), (±)-ibophyllidine (11), (±)-20-epi-ibophyllidine (12), and (±)-desethylibophyllidine (13)via condensation of a common indole-2-acrylate precursor (2) and an appropriate amine (4) followed by acidic treatment is reported.

  快速合成（±）-长春新碱（9）和相关的曲霉生物碱（±）-去乙基长春新碱（10），（±）-异博古碱（11），（±）-20-表异古藤碱（12）和（据报道，通过常见的吲哚-2-丙烯酸酯前体（2）和适当的胺（4）的缩合，然后进行酸处理，得到±）-去乙基异叶烷啶（13）。
• Toth, Florian; Kalaus, Gyoergy; Greiner, Istvan, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 4, p. 865 - 880
  作者：Toth, Florian、Kalaus, Gyoergy、Greiner, Istvan、Kajtar-Peredy, Maria、Goemoery, Agnes、Hazai, Laszlo、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 7. Stereospecific total syntheses of ibophyllidine and 20-epiibophyllidine
  作者：Martin E. Kuehne、John C. Bohnert

  DOI：10.1021/jo00330a012

  日期：1981.8