gracilioether E | 1410938-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: gracilioether E
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[(1R,4S,7S,8R,10S)-1,4,8-triethyl-6-oxo-2,5-dioxatricyclo[5.2.1.04,10]decan-3-ylidene]acetate
• CAS: 1410938-66-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: KDYHKOBFPGRFTR-FQXDQGRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 苯硅烷 、 水 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 cobalt acetylacetonate 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 gracilioether A 、 gracilioether E
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hippolachnin A、(+)-Gracilioether A、(-)-Gracilioether E 和 (-)-Gracilioether F 的对映选择性全合成

  摘要：

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12903

文献信息

• A Unified Strategy to <i>Plakortin</i> Pentalenes: Total Syntheses of (±)-Gracilioethers E and F
  作者：Stefan A. Ruider、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03356

  日期：2016.1.15

  route to oxygenated Plakortin pentalenes is described. Along with the previously disclosed total synthesis of hippolachnin A, the potential of this scheme is demonstrated by the first total synthesis of gracilioether E, as well as the total synthesis of gracilioether F. Key features of the unified synthetic strategy include the concise construction of common key intermediate 1 and a topological-strategy

  描述了到含氧的Plakortin pentalenes的统一途径。除先前公开的河马素A的全合成外，该方案的潜力还可以通过首先合成禾草醚E以及禾草醚F进行全合成来证明。该统一合成策略的关键特征包括简洁的通用结构关键中间体1和高度取代的环丁烯的拓扑策略指导的功能化，可提供对核心骨架的有效访问。