5-butyltetrahydrofuran-2-ol | 30414-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-butyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-octanal cyclohemiacetal；5-butyl-tetrahydro-furan-2-ol；5-Butyloxolan-2-ol
• CAS: 30414-35-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: LDEIGBGMYXTCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyltetrahydrofuran-2-ol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-trans-2-butyl-5-ethynyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钌通过转移氢催化3-苄基-1-炔基醚转化为1,3-二烯和苯甲醛

  摘要：

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6以5mol％的催化剂负载量催化了各种3-苄基丁-1-炔基醚向二烯和苯甲醛的转化。该过程代表转移氢化的非典型模式。该催化反应可用于2-乙炔基四氢呋喃和吡喃的各种衍生物，以裂解它们的醚环并分别得到二烯和束缚的醛官能团。

  DOI：

  10.1021/jo049514x
• 作为产物：
  描述：

  丙位辛内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-butyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌通过转移氢催化3-苄基-1-炔基醚转化为1,3-二烯和苯甲醛

  摘要：

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6以5mol％的催化剂负载量催化了各种3-苄基丁-1-炔基醚向二烯和苯甲醛的转化。该过程代表转移氢化的非典型模式。该催化反应可用于2-乙炔基四氢呋喃和吡喃的各种衍生物，以裂解它们的醚环并分别得到二烯和束缚的醛官能团。

  DOI：

  10.1021/jo049514x

文献信息

• Microwave-Assisted Domino Hydroformylation/Cyclization Reactions: Scope and Limitations
  作者：André Mann、Maurizio Taddei、Etienne Airiau、Claire Chemin、Nicolas Girard、Giacomo Lonzi、Elena Petricci、Jessica Salvadori

  DOI：10.1055/s-0030-1258207

  日期：2010.9

  reported to illustrate each sequence. Although apparently more versatile, hydroformylation of alkenes using MW heating is sensitive to the nature of the nucleophiles present in the substrates, evidencing that the conventional heating process cannot be completely replaced by MW irradiation. domino reaction - heterocycles - nucleophilic addition - cyclization - hemiacetals - Pictet-Spengler reaction

  烯烃的加氢甲酰化反应可以在微波（MW）介电加热下，在短时间内以低合成气压力进行。带有O，N或C亲核片段的烯烃可以设计用于多米诺反应，主要是环缩合反应。烯丙醇和高烯丙基醇是在MW加热下环化加氢甲酰化为乳糖醇的优良底物。在NaOAc作为另外的亲核试剂的存在下，发生多米诺反应，产生2-乙酰氧基四氢呋喃，适合通过氧碳through离子将C-亲核试剂引入四氢呋喃环上。申请描述了环巴胺的呋喃并哌啶亚结构的合成。使用烯烃酰胺时，多米诺过程崩溃为一个瞬时的酰基酰亚胺离子，该离子进一步与其他C-亲核试剂环合。为了进行多米诺加氢甲酰化Pictet-Spengler或Aza-Sakurai反应，传统加热条件下的高压釜是必不可少的。据报道，（±）-癫痫碱和高丝氨酸碱生物碱的合成说明了每个序列。尽管显然更通用，但是使用MW加热的烯烃加氢甲酰化反应对底物中存在的亲核试剂的性质敏感，证明常规的加热过程不能完全被MW辐射所代替。
• Microwave-Assisted Domino Hydroformylation without Syngas
  作者：Maurizio Taddei、Elena Cini、Etienne Airiau、Nicolas Girard、André Mann、Jessica Salvadori

  DOI：10.1055/s-0030-1259281

  日期：2011.1

  Hydroformylation is a powerful reaction that has suffered for some negative prejudices related to the use of gaseous H2 and CO. Now it is possible to carry out hydroformylation and different cyclohydrocarbonylations, even on complex substrates, using aqueous formalin as H2 and CO surrogate in few minutes under microwave irradiation. The catalytic system developed by Morimoto (Rh/BINAP for decomposition of formaldehyde and Rh/Xantphos for hydroformylation) is compatible with microwave dielectric heating and with complex substrates containing ligand atoms allowing rapid domino hydroformylation cyclization reactions without using the external supply of gaseous H2 and CO (gas cylinder) and without any particular safety limitation or device.

  氢甲酰化是一种强大的反应，但一直因使用气态H2和CO而饱受一些负面偏见。现在，在微波辐射下，只需几分钟，就可以使用水合甲醛作为H2和CO的替代品，在复杂的底物上进行氢甲酰化和不同的环羟基化反应。森本开发的催化系统（用于分解甲醛的Rh/BINAP和用于氢甲酰化的Rh/Xantphos）与微波介电加热和含有配体原子的复杂底物兼容，无需使用外部气态H2和CO（气瓶）供应，也无需任何特殊的安全限制或装置，即可快速进行多米诺氢甲酰化环化反应。
• Passarotti; Valenti; Ceriani, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1993, vol. 132, # 5, p. 150 - 152
  作者：Passarotti、Valenti、Ceriani、Grianti

  DOI：——

  日期：——
• Vlad,L.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, # 10, p. 2008 - 2011
  作者：Vlad,L.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HEAT-TRANSFER FLUID WITH LOW CONDUCTIVITY COMPRISING AN AMIDE INHIBITOR, METHODS FOR ITS PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] FLUIDE CALOPORTEUR À FAIBLE CONDUCTIVITÉ COMPRENANT UN INHIBITEUR AMIDE, PROCÉDÉS POUR SA PRÉPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：ARTECO NV

  公开号：WO2021160674A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to heat-transfer fluids with low conductivity which comprise a base fluid and at least one aliphatic carboxamide and are useful for diverse applications, for example in fuel cells. It was found that aliphatic carboxamides significantly outperform aromatic carboxamides with regard to maintaining low conductivity upon aging at increased temperatures. Furthermore, it was surprisingly found that the compositions in accordance with the invention are capable of maintaining this low electrical conductivity upon aging at increased temperatures in the presence of aluminum substrates.