N,N-dibenzyl-2-(benzyloxy)-1-ethanamine | 91988-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-(benzyloxy)-1-ethanamine
• 英文别名: N,N-Dibenzyl(2-benzyloxyethyl)amine；N,N-Dibenzyl-2-(benzyloxy)ethan-1-amine；N,N-dibenzyl-2-phenylmethoxyethanamine
• CAS: 91988-73-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: BUVRGAIQVVWGQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-(benzyloxy)-1-ethanamine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到N-benzyl-2-(benzyloxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective oxidative debenzylation of tertiary N-benzyl amines

  摘要：

  含有一种或多种叔胺的处理 用硝酸高铈铵水溶液保护 N-苄基 导致干净的 N-脱苄基反应以提供相应的 仲胺。

  DOI：

  10.1039/b000071j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基乙醇胺 、 溴甲苯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以50%的产率得到N,N-dibenzyl-2-(benzyloxy)-1-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective debenzylation of N-benzyl tertiary amines with ceric ammonium nitrate

  摘要：

  将一系列N-苄基三级胺与水合铈铵硝酸盐反应，结果发生N-去苄基化，得到相应的二级胺。在N-苄基酰胺、O-苄基醚、O-苄基酯、O-苄基酚酸盐和S-苄基醚存在的情况下，显示出N-苄基三级胺的化学选择性单N-去苄基化反应的发生。

  DOI：

  10.1039/b006852g

文献信息

• Acetobromomaltose, a New Source of Carbohydrate Radicals. EPR Characterisation of Maltosyl and 2-Deoxymaltos-2-yl Radicals and Syntheses of Tetrasaccharide-like Mimics, Maltal, 3-α-Maltosyl Propiononitrile, 1,5-Anhydromaltitol and 2-Deoxymaltopyranoside
  作者：Angelo Alberti、Sabrina Bertini、Maura Comoli、Marco Guerrini、Andrea Mele、Elena Vismara

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00567-6

  日期：2000.8

  detected, resulting from migration of an acetoxy group from position 2 to position 1. Some acetoxy-protected maltose derivatives were prepared from ABM, via different radical pathways involving 1 and 2 as intermediates. Electroreduction on silver provides tetrasaccharide-like mimics 7 and maltal 8. Photochemical generation of 1, followed by trapping with tributyltinhydride or with acrylonitrile, leads

  通过EPR光谱研究了通过从乙酰溴代麦芽糖（ABM）中提取溴而得到的乙酰氧基保护的麦芽糖基基团1。在室温下，仅观察到光谱1，但在较高温度下，检测到第二个自由基，即乙酰氧基保护的2-deoxymaltos-2-yl自由基2，其原因是乙酰氧基从位置2迁移到位置1由ABM通过涉及1和2作为中间体的不同自由基途径制备了一些乙酰氧基保护的麦芽糖衍生物。银上的电还原提供了类似四糖的模拟物7和maltal 8。光化学生成1，然后用三丁基氢化锡或丙烯腈捕集，分别导致1,5-脱水麦芽糖醇9和3-α-麦芽糖基丙腈10。在80°C下通过1 → 2异构化生成2，然后用三丁基锡氢化物捕集，生成2-脱氧麦芽吡喃糖苷11。
• Palladium-catalyzed formal insertion of carbenoids into <i>N</i>,<i>O</i>-aminals: direct access to α-alkoxy-β-amino acid esters
  作者：Wenhui Wang、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c9cc01374a

  日期：——

  has been developed to synthesize α-alkoxy-β-amino acid esters via palladium-catalyzed selective formal insertion of carbenoids into N,O-aminals under mild reaction conditions. A broad range of α-diazoesters with different substituents and various N,O-aminals were compatible with this protocol, affording the corresponding α-alkoxy-β-amino acid esters in good to excellent yields.

  通过在适度的反应条件下，钯催化将类胡萝卜素选择性地正式插入N，O-缩醛中，已开发出一种新的高效反应来合成α-烷氧基-β-氨基酸酯。广泛的具有不同取代基的α-重氮酯和各种N，O-缩醛均与该方案兼容，从而以良好或优异的收率提供了相应的α-烷氧基-β-氨基酸酯。
• Chemoselective deprotection of tertiary benzylamines and reduction of carbon–carbon double bonds in the presence of benzyl and benzyloxymethyl ethers
  作者：Joginder S Bajwa、Joel Slade、Oljan Repič

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01013-3

  日期：2000.8

  Catalytic transfer hydrogenation using 10% Pd-C in the presence of 1,4-cyclohexadiene as the hydrogen donor selectively debenzylates amines and reduces carbon-carbon double bonds while leaving benzyl and benzyloxymethyl ethers intact. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GOROSYAN, G. O.;NAZARETYAN, A. X.;MAILYAN, N. SH.;BABAYAN, A. T., ARM. XIM. ZH., 40,(1987) N 10, 661-662
  作者：GOROSYAN, G. O.、NAZARETYAN, A. X.、MAILYAN, N. SH.、BABAYAN, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective debenzylation of N-benzyl tertiary amines with ceric ammonium nitrate
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Garry Fenton、Andrew W. Mulvaney、R. Shyam Prasad、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b006852g

  日期：——

  Treatment of a range of N-benzyl tertiary amines with aqueous ceric ammonium nitrate results in N-debenzylation to afford the corresponding secondary amine. Chemoselective mono-N-debenzylation of N-benzyl tertiary amines is shown to occur in the presence of N-benzyl amides, O-benzyl ethers, O-benzyl esters, O-benzyl phenolates and S-benzyl ethers.

  将一系列N-苄基三级胺与水合铈铵硝酸盐反应，结果发生N-去苄基化，得到相应的二级胺。在N-苄基酰胺、O-苄基醚、O-苄基酯、O-苄基酚酸盐和S-苄基醚存在的情况下，显示出N-苄基三级胺的化学选择性单N-去苄基化反应的发生。