N-benzyl-2-(benzyloxy)ethan-1-amine | 38336-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(benzyloxy)ethan-1-amine
• 英文别名: N-Benzyl(2-benzyloxyethyl)amine；N,O-dibenzylethanolamine；benzyl-(2-benzyloxy-ethyl)-amine；2-Benzylamino-1-benzyloxy-aethan；Benzyl-(2-benzyloxy-aethyl)-amin；N-(2-(benzyloxy)ethyl)benzylamine；1-Benzylamino-2-benzyloxyethane；N-benzyl-2-phenylmethoxyethanamine
• CAS: 38336-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: FOZFIVVHHMNJMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-197 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(benzyloxy)ethan-1-amine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到2-苄基-1-乙胺
  参考文献：
  名称：

  Bernotas, Ronald C.; Cube, Rowena V., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 8, p. 1209 - 1212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1-乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2-(benzyloxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吲唑衍生物如发现可口服β 3肾上腺素受体激动剂缺乏脱靶为基础的心血管副作用

  摘要：

  我们先前发现吲唑衍生物8是一个高选择性β 3 -肾上腺素能受体（β 3 -AR）激动剂，但它似乎是代谢不稳定。为了改善代谢稳定性，对该支架进行了进一步的优化。我们集中在这个支架，导致化合物的发现的磺酰胺部分15作为一个高度有效的β 3 -AR激动剂（EC 50 = 18 nM）的不活动对β 1 - ，β 2 -和α 1A -AR （β 1 /β 3，β 2 /β 3，α 1A /β 3> 556倍）。化合物15显示出剂量依赖性的β 3在狨膀胱-AR介导的反应平滑肌，具有理想的代谢稳定性和药代动力学特性（C ^最大值和AUC），而当静脉内给药没有显着的影响心脏速率或平均血压（ 3 mg / kg）麻醉的大鼠。因此，化合物15是一种高度有效的，选择性的和可口服利用的β 3 -AR激动剂，其可作为候选药物为膀胱过动症的治疗中，而不偏离基于目标的心血管副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01197

文献信息

• INDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Nakano Seiji

  公开号：US20100160256A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Provided are compounds represented by the following formula (A-1) and formula (1), or salts thereof. The compounds of formula (A-1) and formula (1) or salts thereof have 133 adrenergic receptor agonist activity, and thus are useful as therapeutic and prophylactic agent for diabetes mellitus, obesity, hyperlipidemia, depression, diseases caused by gallstones or hypermotility of the biliary tract, diseases caused by hyperactivity of the digestive tract, interstitial cystitis, overactive bladder or urinary incontinence, or as therapeutic and prophylactic agents for diseases concomitant with decreased tears.

  提供的是以下公式（A-1）和公式（1）所代表的化合物，或其盐。公式（A-1）和公式（1）的化合物或其盐具有133肾上腺素受体激动剂活性，因此可作为治疗和预防糖尿病、肥胖、高脂血症、抑郁症、胆石症或胆道高动力性疾病、消化系统过度活动引起的疾病、间质性膀胱炎、膀胱过度活动或尿失禁的药物，或作为治疗和预防伴随眼泪减少的疾病的药物。
• Chemoselective debenzylation of N-benzyl tertiary amines with ceric ammonium nitrate
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Garry Fenton、Andrew W. Mulvaney、R. Shyam Prasad、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b006852g

  日期：——

  Treatment of a range of N-benzyl tertiary amines with aqueous ceric ammonium nitrate results in N-debenzylation to afford the corresponding secondary amine. Chemoselective mono-N-debenzylation of N-benzyl tertiary amines is shown to occur in the presence of N-benzyl amides, O-benzyl ethers, O-benzyl esters, O-benzyl phenolates and S-benzyl ethers.

  将一系列N-苄基三级胺与水合铈铵硝酸盐反应，结果发生N-去苄基化，得到相应的二级胺。在N-苄基酰胺、O-苄基醚、O-苄基酯、O-苄基酚酸盐和S-苄基醚存在的情况下，显示出N-苄基三级胺的化学选择性单N-去苄基化反应的发生。
• Strain-release amination
  作者：Ryan Gianatassio、Justin M. Lopchuk、Jie Wang、Chung-Mao Pan、Lara R. Malins、Liher Prieto、Thomas A. Brandt、Michael R. Collins、Gary M. Gallego、Neal W. Sach、Jillian E. Spangler、Huichin Zhu、Jinjiang Zhu、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aad6252

  日期：2016.1.15

  to learn just how tightly carbon atoms can be bound together. For instance, it's possible to form a bond between two opposite corners of an already strained four-membered ring to make an edge-sharing pair of triangles. Gianatassio et al. have now devised a general use for these and related molecular curiosities. They show that appropriately modified nitrogen centers can pop open the most highly strained

  打开一个环以固定另一个 好奇的化学家长期以来一直试图了解碳原子可以结合在一起的紧密程度。例如，可以在已经拉紧的四元环的两个相对角之间形成键，以形成共享边的三角形对。贾纳塔西奥等人。现在已经设计了这些和相关分子好奇心的一般用途。他们表明，适当修饰的氮中心可以打开张力最高的键，而使张力较小的环基序完好无损。通过这种方式，小环可以作为一种方便的化合物多样化元素出现，包括新的候选药物。科学，这个问题 p。241 通过使用更高张力的前体，将张力环附加到具有药用价值的化合物上。为了优化候选药物，现代药物化学家越来越多地转向一个非常规的结构主题：小而紧张的环系统。然而，引入取代基如双环 [1.1.1] 戊烷、氮杂环丁烷或环丁烷的难度通常超过合成母体支架本身的挑战。因此，迫切需要通用方法来快速直接地将这些基团附加到核心支架上。在这里，我们报告了一种利用有效弹簧加载的 C-C 和 C-N 键与药物化学中最常
• INDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：NAKANO Seiji

  公开号：US20100152265A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Compounds represented by the Formula (A-1) and the Formula (1) or salt thereof are provided. The compounds represented by the Formula (A-1) and the Formula (1) or salt thereof have a β3 adrenergic receptor agonist activity, and therefore are useful as an agent for the prevention and treatment of diabetes, obesity, hyperlipidemia, depression, biliary stone, a disorder derived from hyperactivity of biliary tract, a disorder derived from hyperactivity of digestive tract, interstitial cystitis, overactive bladder, urinary incontinence or a disorder derived from decreased tear secretion, etc.

  提供由化学式（A-1）和化学式（1）或其盐表示的化合物。由化学式（A-1）和化学式（1）或其盐表示的化合物具有β3肾上腺素能受体激动剂活性，因此可用作预防和治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症、抑郁症、胆结石、胆道过度活动引起的疾病、消化道过度活动引起的疾病、间质性膀胱炎、膀胱过度活动、尿失禁或泪液分泌减少引起的疾病等。
• Cleavage of benzyl ethers by triphenylphosphine hydrobromide
  作者：Mani Ramanathan、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.065

  日期：2010.11

  Triphenylphosphine hydrobromide was found to cleave the benzyl ethers derived from 1°, 2° alkyl, and aryl alcohols to the corresponding alcohols and benzyltriphenylphosphonium bromide in good yields. Alkene and allyl phosphonium salts were produced from the benzyl ethers with 3° alkyl and allyl groups, respectively. These results indicate that the formation of the product is determined by the relative

  发现三苯基膦氢溴酸盐以良好的产率将衍生自1°，2°烷基和芳基醇的苄基醚裂解为相应的醇和苄基三苯基溴化phosph。分别由具有3°烷基和烯丙基的苄基醚制备烯烃和烯丙基phospho盐。这些结果表明产物的形成取决于碳阳离子中间体的相对稳定性。化学计量的无水PPh 3 ·HBr为苄醚的脱保护提供了一种新的有效方法。