6-phenylchrysene | 118074-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylchrysene
• 英文别名: 6-phenyl-chrysene；6-Phenyl-chrysen
• CAS: 118074-89-8
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: SFBPEOUOLOFOTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-[1]萘基-3,3-二苯基-丙酸 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 6-phenylchrysene
  参考文献：
  名称：

  Ivanoff, Doklady Bolgarskoi Akademii Nauk, 1954, vol. 7, # 1, p. 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal‐Free Visible‐Light‐Mediated Aromatization of 1,2–Dihydronaphthalenes
  作者：Fatima Rammal、Annie‐Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/ejoc.201901410

  日期：2020.3.15

  Aromatization of dihydronaphthalenes have been accomplished under mild conditions using an organic photocatalyst. Scope and limitations of the approach have been evaluated along with the reaction mechanism.

  二氢萘的芳香化反应已在温和条件下使用有机光催化剂完成。已经对该方法的范围和局限性以及反应机理进行了评估。
• Sequential Cross‐Coupling/Annulation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Bromobenzenes with Aromatic Bromides for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Dong Wei、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Xiao‐Di Yang、Fang Zhang、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201910792

  日期：2019.11.11

  A sequential cross-coupling/annulation of ortho-vinyl bromobenzenes with aromatic bromides was realized, providing a direct and modular approach to access polycyclic aromatic compounds. A vinyl-coordinated palladacycle was proposed as the key intermediate for this sequential process. Excellent chemoselectivity and regioselectivity were observed in this transformation. The practicability of this method

  实现了邻乙烯基溴苯与芳族溴的顺序交叉偶联/环化反应，这提供了直接和模块化的方法来获得多环芳族化合物。乙烯基配位的palladacycle被提议为该顺序过程的关键中间体。在该转化中观察到优异的化学选择性和区域选择性。该方法的实用性因其广泛的底物范围，出色的官能团耐受性以及与所得产物相关的丰富转化而突出。
• 一种稠环化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111995488B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种稠环化合物III的制备方法。本发明的制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在醋酸钯、碱和配体的存在下，将化合物I和化合物II进行如下所示的反应，得到化合物III即可。本发明的制备方法对底物的兼容性较好，可以较简单地通过汇聚式合成短时间内获得多种稠环芳烃化合物，尤其是含杂原子类稠环芳烃更是表现出极其优秀的区域选择性。
• A Convenient Synthesis of Phenanthrene and Chrysene Derivatives
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1055/s-1988-27563

  日期：——

  Phenanthrenes and chrysenes are readily obtained by reaction of biphenyl-2-diazonium tetrafluoroborates or 2-phenylnaphthalene-1-diazonium tetrafluoroborates, respectively, with mono-substituted acetylenes in pyridine at 0°C.

  联苯-2-重氮四氟硼酸盐或 2-苯基萘-1-重氮四氟硼酸盐分别与单取代的乙炔在 0°C 的吡啶中反应，很容易得到菲族化合物和菊烯族化合物。
• Cascade Synthesis of Phenanthrenes under Photoirradiation
  作者：Yongkang Li、Dan E. Wise、Joshua K. Mitchell、Marvin Parasram

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02202

  日期：2023.1.6

  We report a photoinduced phenanthrene synthesis from aryl iodides and styrenes through an arylation/cyclization cascade. Compared to prior methods, this approach obviates the need for hazardous reagents and provides access to unsymmetrical phenanthrenes with good functional group tolerance. Mechanistic studies revealed that photoexcitation of aryl iodides leads to homolytic C–I bond cleavage. Arylation

  我们通过芳基化/环化级联报告了芳基碘化物和苯乙烯的光诱导菲合成。与以前的方法相比，这种方法避免了对危险试剂的需要，并提供了获得具有良好官能团耐受性的不对称菲的途径。机理研究表明，芳基碘化物的光激发会导致均裂的 C-I 键断裂。苯乙烯与形成的芳基自由基物种的芳基化提供二苯乙烯衍生物，其经历由原位产生的碘促进的光诱导环化以产生菲产物。