(RS)-3-(hydroxymethyl)-5-(butyryloxymethyl)-Δ²-isoxazoline | 152482-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (RS)-3-(hydroxymethyl)-5-(butyryloxymethyl)-Δ²-isoxazoline
• 英文别名: [3-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methyl butanoate
• CAS: 152482-53-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: RZPCPELZAGXPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-(hydroxymethyl)-5-(butyryloxymethyl)-Δ²-isoxazoline 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(RS)-3,5-dihydroxymethyl-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  药用化学中的一氧化氮。5.脂肪酶PS催化的一组杂环衍生物的拆分。

  摘要：

  从脂肪酶洋葱假单胞菌（脂肪酶PS）催化的一系列承载Δ外消旋伯醇丁酸酯的水解2 -isoxazoline或异恶唑烷-3-酮核。在这组化合物中，催化剂的对映体优先性可通过最近提出的关于脂肪酶PS催化仲醇拆分的规则来解释。然而，为了预测对映选择性的程度和相对反应速率，需要做很多工作。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80155-x
• 作为产物：
  描述：

  丁酸烯丙酯 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (RS)-3-(hydroxymethyl)-5-(butyryloxymethyl)-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  药用化学中的一氧化氮。5.脂肪酶PS催化的一组杂环衍生物的拆分。

  摘要：

  从脂肪酶洋葱假单胞菌（脂肪酶PS）催化的一系列承载Δ外消旋伯醇丁酸酯的水解2 -isoxazoline或异恶唑烷-3-酮核。在这组化合物中，催化剂的对映体优先性可通过最近提出的关于脂肪酶PS催化仲醇拆分的规则来解释。然而，为了预测对映选择性的程度和相对反应速率，需要做很多工作。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80155-x

文献信息

• Nitrile oxides in medicinal chemistry. 5. Lipase PS-catalyzed resolution of a set of heterocyclic derivatives.
  作者：Giacomo Carrea、Marco de Amici、Carlo de Micheli、Paola Liverani、Marta Carnielli、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80155-x

  日期：1993.5

  Lipase from Pseudomonas cepacia (lipase PS) catalyzed the hydrolysis of a series of butyrates of racemic primary alcohols carrying a Δ2-isoxazoline or an isoxazolidin-3-one nucleus. Within this set of compounds, the enantiopreference of the catalyst can be accounted for by a rule recently proposed for lipase PS-catalyzed resolution of secondary alcohols. Nevertheless much work needs to be done in order

  从脂肪酶洋葱假单胞菌（脂肪酶PS）催化的一系列承载Δ外消旋伯醇丁酸酯的水解2 -isoxazoline或异恶唑烷-3-酮核。在这组化合物中，催化剂的对映体优先性可通过最近提出的关于脂肪酶PS催化仲醇拆分的规则来解释。然而，为了预测对映选择性的程度和相对反应速率，需要做很多工作。