ethyl (4-(hydroxymethyl)phenyl)carbonate | 70837-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-(hydroxymethyl)phenyl)carbonate
• 英文别名: carbonic acid ethyl ester 4-hydroxymethyl-phenyl ester；Ethyl [4-(hydroxymethyl)phenyl] carbonate
• CAS: 70837-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: ICQZMJRWSKHVGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-(hydroxymethyl)phenyl)carbonate 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 亚磷酸二苯酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗HIV活性核苷三磷酸前药。

  摘要：

  我们公开了一项关于核苷三磷酸酯（NTP）类似物的研究，其中γ-磷酸酯被两个不同的可生物降解的掩蔽单元和d4T进行了共价修饰，从而使d4TTP在磷酸盐缓冲液（pH 7.3）和酶中具有较高的选择性CD4 + T淋巴细胞CEM细胞提取物中触发的反应。这允许绕过细胞内磷酸化通常所需的所有步骤。这些Tri PPP将包含酰氧基苄基（AB；酯）或烷氧基羰氧基苄基（ACB；碳酸酯）与ACB部分结合的环核苷酸描述为NTP递送系统。这两个不同基团的引入导致通过化学水解，特别是通过细胞提取酶选择性地形成γ-（ACB）-d4TTP。γ-（AB）-d4TTP的裂解速度比γ-（ACB）-d4TTP更快。在抗病毒测定中，这些化合物在野生型CEM / O细胞中具有更强的抗HIV-1和HIV-2活性，更重要的是在缺乏胸苷激酶的CD4 + T细胞（CEM / TK –）中具有很高的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00271
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl (4-(hydroxymethyl)phenyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  Iodination of verapamil for a stronger induction of death, through GSH efflux, of cancer cells overexpressing MRP1

  摘要：

  The multidrug resistance protein 1 (MRP1), involved in multidrug resistance (MDR) of cancer cells, was found to be modulated by verapamil, through stimulation of GSH transport, leading to apoptosis of MRP1-overexpressing cells. In this study, various iodinated derivatives of verapamil were synthesized, including iodination on the B ring, known to be involved in verapamil cardiotoxicity, and assayed for the stimulation of GSH efflux by MRP1. The iodination, for nearly all compounds, led to a higher stimulation of GSH efflux. However, determination of concomitant cytotoxicity is also important for selecting the best compound, which was found to be 10-fold more potent than verapamil. This will then allow us to design original anti-cancer compounds which could specifically kill the resistant cancer cells. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.031

文献信息

• Minami,N.; Kijima,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 816 - 820
  作者：Minami,N.、Kijima,S.

  DOI：——

  日期：——
• MINAMI NORIO; KIJIMA SHIZUMASA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 3, 816-820
  作者：MINAMI NORIO、 KIJIMA SHIZUMASA

  DOI：——

  日期：——