2-(chloromethyl)-1-(ethoxyethyl)-1H-benzimidazole | 95893-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-1-(ethoxyethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-Chloromethyl-1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazole；2-chloromethyl-1-(2-ethoxyethyl)benzimidazole；2-chloromethyl-N-(2-ethoxyethyl)benzimidazole；2-(chloromethyl)-1-(2-ethoxyethyl)benzimidazole
• CAS: 95893-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O
• 分子量: 238.717
• InChiKey: AHURJVAQIIRVEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-77.0 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  378.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-1-(ethoxyethyl)-1H-benzimidazole 生成 1-(2-ethoxyethyl)-2-(1-homopiperazinyl)methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-Ethoxyethyl)benzimidazol-2-yl]methanol 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(chloromethyl)-1-(ethoxyethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  开发H1受体拮抗剂K-8986的合成方法

  摘要：

  本文介绍了针对K-8986（1）的健壮且可扩展的合成方法的开发。为了解决6的理化特性（游离碱单位为1）方面的问题，我们筛选了目标物的合适盐形式。单马来酸盐是最适合API的形式。克服有关不可去除杂质Imp B的挑战由于哌嗪在药物化学路线中的残留，我们设计并开发了一种新颖的合成路线。引入哌嗪单元后，该路线为纯化合成中间体提供了更多机会。利用苯并噻嗪衍生物的低溶解度，可以轻松地通过过滤除去修订合成步骤中的杂质和副产物。新建立的方法被用于实际规模的1（单马来酸盐6）的合成，实现了高纯度和可重复性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00380

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Carboxylated Chalcones:  A Novel Series of <i>CysLT</i>₁ (LTD₄) Receptor Antagonists
  作者：Mariël E. Zwaagstra、Hendrik Timmerman、Masahiro Tamura、Tsutomu Tohma、Yasushi Wada、Kazuhiro Onogi、Ming-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jm960628d

  日期：1997.3.1

  The synthesis and CysLT1 antagonistic activities of a new series of 2-, 3-, and 4-(2-quinolinylmethoxy)- and 3- and 4-[2-(2-quinolinyl)ethenyl]-substituted, 2'-, 3'-, 4'-, or 5'-carboxylated chalcones are described. Structure-activity relationship studies indicate a preference for the presence of a negatively charged (acidic) moiety, although in some cases nitrile or ester analogues also exhibit moderate

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4
• Synthesis of benzimidazole derivatives as potential H₁-antihistaminic agents
  作者：Ryuichi Iemura、Tsuneo Kawashima、Toshikazu Fukuda、Keizo Ito、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570240107

  日期：1987.1

  Several types of benzimidazole derivatives were prepared and were screened for H1-antihistaminic activity. Most of the compounds showed potent antihistaminic activity in vitro. Among them 2-[(1-piperazinyl)methyl]-benzimidazoles 14 and 2-[(1-homopiperazinyi)methyl]benzimidazoles 15 exhibited potent activity also in vivo.

  制备了几种类型的苯并咪唑衍生物，并对其H 1-抗组胺活性进行了筛选。大多数化合物在体外显示出有效的抗组胺活性。其中2-[（（1-哌嗪基）甲基]-苯并咪唑14和2-[（（1-哌嗪基）甲基]苯并咪唑）15在体内也显示出有效的活性。
• Tetrazole derivatives
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06117886A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  The present invention is directed to a tetrazole derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a substituted or unsubstituted alkanoyloxy group; R.sup.3 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted lower alkyl group; A represents a methyleneoxy group or a vinylene group; Z represents a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group; and a broken line indicates that there may be a double bond; and to a medicine containing the compound as an active ingredient. The medicine according to the present invention is endowed with excellent antileukotriene activity and antihistaminic activity, and is useful for the prevention and treatment of, for example, asthma.

  本发明涉及一种由以下式（1）或其盐表示的四唑衍生物：其中R^1和R^2独立表示氢原子、羟基、较低烷基基团、取代或未取代的烷氧基团，或取代或未取代的烷酰氧基团；R^3表示氢原子或取代或未取代的较低烷基基团；A表示亚甲氧基团或乙烯基团；Z表示取代或未取代的苯并咪唑基团；断线表示可能存在双键；以及含有该化合物作为活性成分的药物。根据本发明的药物具有优异的抗白三烯活性和抗组胺活性，对于例如哮喘的预防和治疗非常有用。
• 1-substituted-2-(piperazinyl or homopiperazinyl)-benzimidazole compounds
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04603130A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Novel benzimidazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group, R.sup.2 is hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower hydroxyalkyl group, and n is 2 or 3, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which have potent antihistaminic activity with less toxicity and hence are useful as an antihistaminics, and a process for the preparation of the compounds, and a pharmaceutical composition useful as antihistaminics containing the compound as an essential active ingredient.

  新型苯并咪唑衍生物的化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷基、较低的烯基或较低的炔基，R.sup.2是氢原子、较低的烷基或较低的羟基烷基，n为2或3，或其药学上可接受的酸盐，具有强效的抗组胺活性，毒性较低，因此可用作抗组胺药物，以及制备该化合物的方法和作为抗组胺药物的药用组合物，其中该化合物是一种必需的活性成分。
• Phenylene derivatives
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US05756518A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  This invention relates to a phenylene derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof and also to a medicine containing it as an effective ingredient. ##STR1## wherein R.sup.1 represents H or halogen; A represents --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --N(R.sup.2)--, --O-- or --S--; W represents --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 O--; X represents --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 N(R.sup.3)--, --CH.dbd.N--, --COO-- or --CONH--; Y represents ##STR2## B.sup.1 represents --C(R.sup.7)(R.sup.8)(CH.sub.2).sub.l --, --S(O).sub.m (CH.sub.2).sub.n -- or --CH.dbd.C(R.sup.9)--; B.sup.2 represents --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --; Z.sup.1 and Z.sup.2 each represents O or S; etc. The phenylene derivative or salt thereof has antileukotrienic action and antihistaminic action and is useful as a medicine such as an asthma preventive or curative.

  这项发明涉及以下式（1）所代表的苯基衍生物或其盐，以及包含其作为有效成分的药物。其中，R.sup.1代表H或卤素；A代表--CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --N(R.sup.2)--, --O--或--S--；W代表--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2 O--；X代表--CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 N(R.sup.3)--, --CH.dbd.N--, --COO--或--CONH--；Y代表##STR2## B.sup.1代表--C(R.sup.7)(R.sup.8)(CH.sub.2).sub.l --, --S(O).sub.m (CH.sub.2).sub.n --或--CH.dbd.C(R.sup.9)--；B.sup.2代表--CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --；Z.sup.1和Z.sup.2每个代表O或S；等等。该苯基衍生物或其盐具有抗白三烯作用和抗组胺作用，可用作哮喘预防或治疗等药物。