1-(2-ethoxyethyl)-2-(1-homopiperazinyl)methylbenzimidazole | 95893-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-ethoxyethyl)-2-(1-homopiperazinyl)methylbenzimidazole
• 英文别名: 1-(2-ethoxyethyl)-2-(homopiperazin-1-yl-methyl)benzimidazole；2-(1,4-diazepan-1-ylmethyl)-1-(2-ethoxyethyl)benzimidazole
• CAS: 95893-95-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O
• 分子量: 302.42
• InChiKey: ZLAAITSGMAYYIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobutyl)-1H-pyrrole 、 1-(2-ethoxyethyl)-2-(1-homopiperazinyl)methylbenzimidazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 144.0h， 以56%的产率得到1-(2-ethoxyethyl)-2-{4-[4-(pyrrol-1-yl)butyl]homopiperazin-1-yl-methyl}benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of a New Series of Benzimidazoles as H1-Antihistaminic Agents.

  摘要：

  对新的 2-(4-(4-偶氮丁基)哌嗪基)-、2-(4-(4-偶氮丁基)哌嗪基甲基)-、2-(4-(4-偶氮丁基)均哌嗪基)- 和 2-(4-(4-偶氮丁基)均哌嗪基)甲基苯并咪唑进行了合成、表征和体内外 H1 抗组胺活性测试。结构-活性关系表明，最佳抗组胺活性需要同时存在均哌嗪基苯并咪唑体系（或苯并咪唑环和哌嗪环之间的亚甲基连接体）和未取代的吡唑环。我们选择了 1-（2-乙氧基乙基）-2-{4-[4-（吡唑-1-基）丁基]均哌嗪-1-基}苯并咪唑（17）的二马来酸盐进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1287
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙氧基乙基)-1,2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-ethoxyethyl)-2-(1-homopiperazinyl)methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为潜在的H 1抗组胺药的合成

  摘要：

  制备了几种类型的苯并咪唑衍生物，并对其H 1-抗组胺活性进行了筛选。大多数化合物在体外显示出有效的抗组胺活性。其中2-[（（1-哌嗪基）甲基]-苯并咪唑14和2-[（（1-哌嗪基）甲基]苯并咪唑）15在体内也显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240107

文献信息

• Nonsaditive antihistaminics derived from benzimidazoles
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：US05214040A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  The present invention relates to novel benzimidazole derivatives characterized in that they are of the general formula I, and their therapeutically acceptable salts, ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, represent a hydrogen or a halogen atom, a lower alkyl radical, a hydroxyl radical, an alkoxy radical, an alkyl carboxylate radical, or an aryl or substituted aryl radical, n may take the values 0 or 1, m may take the values 2 to 4, X, Y, Z and W, which are identical or different, and which may even form part of another aromatic or nonaromatic ring, represent a nitrogen atom or a carbon atom linked to a hydrogen or to a halogen atom, or to another alkyl, aryl, carboxyalkyl, carboxylic, hydroxyl, alkyl hydroxyl, sulphonic or alkylsulphonic radical.

  本发明涉及一种新型苯并咪唑衍生物，其特征在于它们具有通式I，并且它们的治疗上可接受的盐，其中：R.sub.1和R.sub.2，它们相同或不同，代表氢或卤原子，低碳基，羟基，烷氧基，烷基羧酸酯基，或芳基或取代芳基，n可以取值0或1，m可以取值2至4，X、Y、Z和W，它们相同或不同，甚至可以构成另一个芳香或非芳香环的一部分，代表与氢或卤原子，或另一个烷基、芳基、羧基烷基、羧基、羟基、烷基羟基、磺酸基或烷基磺酸基连接的氮原子或碳原子。
• 1-substituted-2-(piperazinyl or homopiperazinyl)-benzimidazole compounds
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04603130A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Novel benzimidazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group, R.sup.2 is hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower hydroxyalkyl group, and n is 2 or 3, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which have potent antihistaminic activity with less toxicity and hence are useful as an antihistaminics, and a process for the preparation of the compounds, and a pharmaceutical composition useful as antihistaminics containing the compound as an essential active ingredient.

  化合物的式子为：##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷基、较低的烯基或较低的炔基，R.sup.2是氢原子、较低的烷基或较低的羟基烷基，n为2或3，或其药学上可接受的酸加成盐。这些化合物具有强效的抗组胺活性，毒性较低，因此可用作抗组胺药物，并提供一种制备该化合物的方法，以及一种包含该化合物作为必要活性成分的抗组胺药物组合物。
• DIAMINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL CONTAINING THE SAME
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP0957100A1

  公开（公告）日：1999-11-17

  This invention relates to a diamine derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof. wherein R1 represents H, OH, an aralkyloxy group or a halogen atom; R2 represents H or a lower alkyl group; A represents -C(R3)=CH-, -CH=N-, -N(R4)-, R3 being H or OH, R4 being a lower alkyl group or an alkoxyalkyl group, -O-, or -S-; B represents a single bond, -C(R5)(R6)-(CH2)k-, R5 and R6 being H or a lower alkyl group, and k being a value of from 0 to 2, -S(O)qCH(R7), or -CH=CH-; E represents a single bond or -(CH2)3-; W and Y individually represent -CH2- or -CO-; Z represents O or S; and m is a value of 2 or 3, and n is a value of from 1 to 4; with the proviso that E is -(CH2)3- when B is a single bond and E is a single bond when B is a group other than a single bond. The diamine derivatives or salts thereof have both antileukotrienic action and antihistaminic action and are low in brain penetration, and are hence useful as asthma preventives and curatives.

  本发明涉及下式(1)所代表的二胺衍生物或其盐。 其中 R1 代表 H、OH、烷氧基或卤原子；R2 代表 H 或低级烷基；A 代表 -C(R3)=CH-、-CH=N-、-N(R4)-，R3 为 H 或 OH，R4 为低级烷基或烷氧基烷基、-O- 或 -S-；B 代表单键、-C(R5)(R6)-(CH2)k-，R5 和 R6 为 H 或低级烷基，k 的值为 0 至 2、-S(O)qCH(R7) 或 -CH=CH-；E代表单键或-(CH2)3-；W和Y分别代表-CH2-或-CO-；Z代表O或S；m的值为2或3，n的值为1至4；但当B为单键时，E为-(CH2)3-，当B为单键以外的基团时，E为单键。二胺衍生物或其盐类具有抗白三烯作用和抗组胺作用，对大脑的渗透性低，因此可作为哮喘的预防和治疗药物。
• Antihistaminiques non sédatifs, dérivés de benzimidazole, leur procédé de préparation et leur utilisation en tant que médicaments.
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP0507696B1

  公开（公告）日：1995-08-09
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  作者：IEMURA RYUICHI、 KAWASHIMA TSUNEO、 FUKUDA TOSHIKAZU、 ITO KEIZO、 NOSE TAKAS+

  DOI：——

  日期：——