2-丁基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸 | 96296-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-丁基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸
• 英文名称: 2-Butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-butyl-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 96296-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD02905198
• 分子量: 247.251
• InChiKey: JPWIWDRTZPWZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 2-butyl-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的苯磺酰胺衍生物作为人碳酸酐酶异构体选择性抑制剂的探索

  摘要：

  使用尾部方法设计了一系列新型 1,2,3-三唑苯磺酰胺取代的 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯 ( 7a-l ) 人类 α-碳酸酐酶 ( h CA) 抑制剂。该设计方法依赖于苯磺酰胺部分与 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯尾部和 1,2,3-三唑支架上的锌结合基团的杂交。在合成的类似物中，2-碘苯基（ 7f ， K I为 105.00 nM， S I为 2.98）和 2-萘基（ 7 h ， K I为 32.11 nM， S I为 3.48）类似物（超过脱靶h CA I ）和苯基（ 7a ， K I为 50.13 nM， S I为 2.74）和 2,6-二甲基苯基（ 7d ， K I为 50.60 nM， S I为 3.35）类似物（超过脱靶h CA II）表现出显着的分别对肿瘤亚型h CA IX 和 XII 具有选择性。同时，与参比药物乙酰唑胺（AAZ， K I为 437.20 nM）相比，类似物7a对肿瘤相关亚型h

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117111
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 偏苯三酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-丁基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的苯磺酰胺衍生物作为人碳酸酐酶异构体选择性抑制剂的探索

  摘要：

  使用尾部方法设计了一系列新型 1,2,3-三唑苯磺酰胺取代的 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯 ( 7a-l ) 人类 α-碳酸酐酶 ( h CA) 抑制剂。该设计方法依赖于苯磺酰胺部分与 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯尾部和 1,2,3-三唑支架上的锌结合基团的杂交。在合成的类似物中，2-碘苯基（ 7f ， K I为 105.00 nM， S I为 2.98）和 2-萘基（ 7 h ， K I为 32.11 nM， S I为 3.48）类似物（超过脱靶h CA I ）和苯基（ 7a ， K I为 50.13 nM， S I为 2.74）和 2,6-二甲基苯基（ 7d ， K I为 50.60 nM， S I为 3.35）类似物（超过脱靶h CA II）表现出显着的分别对肿瘤亚型h CA IX 和 XII 具有选择性。同时，与参比药物乙酰唑胺（AAZ， K I为 437.20 nM）相比，类似物7a对肿瘤相关亚型h

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117111

文献信息

• Synthesis and Liquid Crystalline Properties of Novel Imides and Thioimides with Chiral Aliphatic Tails
  作者：Andrzej Orzeszko、Dorota Melon-Ksyta、Ewa Kowalczyk、Krzysztof Czupryński

  DOI：10.1515/znb-2003-1013

  日期：2003.10.1

  Three chiral compounds (R)-octan-2-ol, (S)-citronellol and (S)-citronellyl bromide were used for the synthesis of novel ester imides with biphenyl moieties as mesogenic units. Observations by means of polarising microscopy as well as DSC measurements revealed the presence of SmC* and/or SmA phases for all the compounds examined. It was found that the biphenyl units with long chiral alkoxy substituents induce smectic C phases.

  三种手性化合物(R)-辛醇，(S)-香茅醇和(S)-香茅溴化物被用于合成具有联苯基团作为介向单元的新型酯亚胺。通过偏光显微镜观察和DSC测量发现，所有检测的化合物均存在SmC*和/或SmA相。发现长手性烷氧基取代物的联苯基团诱导出蜡状C相。
• US7192967B1
  申请人：——

  公开号：US7192967B1

  公开（公告）日：2007-03-20
• Exploration of 1,2,3-triazole linked benzenesulfonamide derivatives as isoform selective inhibitors of human carbonic anhydrase
  作者：Chnar Kakakhan、Cüneyt Türkeş、Özcan Güleç、Yeliz Demir、Mustafa Arslan、Gizem Özkemahlı、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117111

  日期：2023.1

  A novel series of 1,2,3-triazole benzenesulfonamide substituted 1,3-dioxoisoindolin-5-carboxylate (7a-l) inhibitors of human α-carbonic anhydrase (hCA) was designed using a tail approach. The design method relies on the hybridization of a benzenesulfonamide moiety with a tail of 1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylate and a zinc-binding group on a 1,2,3-triazole scaffold. Among the synthesized analogues

  使用尾部方法设计了一系列新型 1,2,3-三唑苯磺酰胺取代的 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯 ( 7a-l ) 人类 α-碳酸酐酶 ( h CA) 抑制剂。该设计方法依赖于苯磺酰胺部分与 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯尾部和 1,2,3-三唑支架上的锌结合基团的杂交。在合成的类似物中，2-碘苯基（ 7f ， K I为 105.00 nM， S I为 2.98）和 2-萘基（ 7 h ， K I为 32.11 nM， S I为 3.48）类似物（超过脱靶h CA I ）和苯基（ 7a ， K I为 50.13 nM， S I为 2.74）和 2,6-二甲基苯基（ 7d ， K I为 50.60 nM， S I为 3.35）类似物（超过脱靶h CA II）表现出显着的分别对肿瘤亚型h CA IX 和 XII 具有选择性。同时，与参比药物乙酰唑胺（AAZ， K I为 437.20 nM）相比，类似物7a对肿瘤相关亚型h