2-chloronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 189763-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-chloronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione, 2-chloro-；2-chlorobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 189763-10-8
• 化学式: C₁₂H₅ClO₃
• 分子量: 232.623
• InChiKey: ISQBCDSRDBURHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到2-Azidobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氯萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮被胺类亲核取代

  摘要：

  使2-氯萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮4与吡咯烷反应以生成2-（1-吡咯烷基）萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮8。产率64％。以类似的方式，使4与环胺（哌啶，吗啉，4-取代的哌嗪等）反应，得到所需的化合物。由4与67％的胺反应得到2-二甲基氨基萘[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮20和2-丙基氨基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮23产率分别为48％。此外，4的反应用无环胺（二乙胺，二丙胺，异丙胺，丁胺等）制得所需化合物。用叠氮化钠处理化合物4，以42％的产率得到2-叠氮萘并[2，3 - b ]呋喃-4，9-二酮28。所有这些亲核取代均在室温下进行。发现4显示出对胺的高反应性。出乎意料的是，由4与1-吗啉代-1-环己烯的反应获得了2-吗啉代萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮13。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350207
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-4,9-dimethoxy-naphtho[2,3-b]furan 在 磺酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-chloronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成路线，以2-取代的萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二dione2-取代萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮

  摘要：

  4,9-二甲氧基萘并[2,3- b ]呋喃9是在91％的收率得到经由萘并[2,3-的还原甲基化b ]呋喃-4,9-二酮2。用丁基锂处理9后，使混合物与N，N-二甲基乙酰胺反应，然后用硝酸铈（IV）二铵氧化，得到2-乙酰基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮1。2- Formylnaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮13和2-三甲基甲硅烷-萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮14也从获得9通过类似的方法。的halodesilylations 14容易得到2- iodonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮16，2-bromonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮17，和2- chloronaphtho [2- ，3 - b ]呋喃-4,9-二酮18的产率分别为82％，93％和83％。此外，14的氮杂硅烷基化以77％的产率得到2-硝基萘[2,3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340209

文献信息

• Nucleophilic Substitutions of 2-Halonaphtho(2,3-b)furan-4,9-diones and 2-Nitronaphtho(2,3-b)furan-4,9-dione.
  作者：Jyunichi KOYANAGI、Katsumi YAMAMOTO、Kouji NAKAYAMA、Akira TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.45.1579

  日期：——

  2-Chloronaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (4) was allowed to react with sodium phenoxide to produce 2-phenoxynaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (8) in 55% yield. Also, in a similar manner, 8 was obtained from the reactions of 2-bromonaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (5), 2-iodonaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (6) and 2-nitronaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (7) with sodium phenoxide. The reaction of 4 with sodium methoxide gave methyl 3-hydroxy-1, 4-naphthoquinone-2-acetate (9) in which the furan ring was cleaved. 2-Phenylthionaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (11) and 2-methylthionaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (12) were obtained from the reactions of 4 with thiolates in 63% and 62% yields, respectively. Furthermore, 4 was treated with sodiomalonic ester ot give diethyl 2-(naphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione-2-yl)malonate (13) in 28% yield. Compound 13 was also obtained from the reactions of 5 and 7 with sodiomalonic ester. All these nucleophilic substitutions were carried out at room temperature. It was found that 4-7 had a high reactivity with various nucleophilic reagents.

  让 2-氯萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（4）与过氧化钠反应生成 2-苯氧基萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（8），收率为 55%。同样，2-溴萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮 (5)、2-碘萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮 (6) 和 2-硝基萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮 (7) 与亚苯基氧化钠反应也可以得到 8。4 与甲醇钠反应生成 3-羟基-1，4-萘醌-2-乙酸甲酯（9），其中的呋喃环被裂解。4 与硫醇盐反应得到 2-苯基硫代萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（11）和 2-甲基硫代萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（12），产率分别为 63% 和 62%。此外，将 4 与十二丙二酸酯进行处理，可得到 2-(萘并[2, 3-b]呋喃-4, 9-二酮-2-基)丙二酸二乙酯（13），收率为 28%。化合物 13 也是由 5 和 7 与 sodiomalonic 酯反应得到的。所有这些亲核取代反应都是在室温下进行的。研究发现，4-7 与各种亲核试剂具有很高的反应活性。
• Nucleophilic substitutions of 2-chloronaphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione with amines
  作者：Jyunichi Koyanagi、Masayuki Ogawa、Katsumi Yamamoto、Kouji Nakayama、Akira Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570350207

  日期：1998.3

  2-Chloronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 4 was allowed to react with pyrrolidine to produce 2-(1-pyrrolidinyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 8 in 64% yield. In a similar manner, the reaction of 4 with cyclic amines (piperidine, morpholine, 4-substituted piperazines, etc.) gave the desired compounds. 2-Dimethylaminonaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 20 and 2-propylaminonaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 23 were obtained

  使2-氯萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮4与吡咯烷反应以生成2-（1-吡咯烷基）萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮8。产率64％。以类似的方式，使4与环胺（哌啶，吗啉，4-取代的哌嗪等）反应，得到所需的化合物。由4与67％的胺反应得到2-二甲基氨基萘[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮20和2-丙基氨基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮23产率分别为48％。此外，4的反应用无环胺（二乙胺，二丙胺，异丙胺，丁胺等）制得所需化合物。用叠氮化钠处理化合物4，以42％的产率得到2-叠氮萘并[2，3 - b ]呋喃-4，9-二酮28。所有这些亲核取代均在室温下进行。发现4显示出对胺的高反应性。出乎意料的是，由4与1-吗啉代-1-环己烯的反应获得了2-吗啉代萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮13。
• A new synthetic route to 2-substituted naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione2-Substituted Naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione
  作者：Jyunichi Koyanagi、Katsumi Yamamoto、Kouji Nakayama、Akira Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570340209

  日期：1997.3

  9-Dimethoxynaphtho[2,3-b]furan 9 was obtained in 91% yield via the reductive methylation of naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 2. After treatment of 9 with butyllithium, the mixture was allowed to react with N,N-dimethylacetamide, followed by oxidization with cerium(IV) diammonium nitrate to give 2-acetylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 1. 2-Formylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 13 and 2-trimethylsilyl-naphtho[2,3-b]furan-4

  4,9-二甲氧基萘并[2,3- b ]呋喃9是在91％的收率得到经由萘并[2,3-的还原甲基化b ]呋喃-4,9-二酮2。用丁基锂处理9后，使混合物与N，N-二甲基乙酰胺反应，然后用硝酸铈（IV）二铵氧化，得到2-乙酰基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮1。2- Formylnaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮13和2-三甲基甲硅烷-萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮14也从获得9通过类似的方法。的halodesilylations 14容易得到2- iodonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮16，2-bromonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮17，和2- chloronaphtho [2- ，3 - b ]呋喃-4,9-二酮18的产率分别为82％，93％和83％。此外，14的氮杂硅烷基化以77％的产率得到2-硝基萘[2,3