(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid | 87357-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid
• 英文别名: (R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoic acid；(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoic acid；(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoic acid
• CAS: 87357-76-4
• 化学式: C₂₈H₅₄O₄
• 分子量: 454.734
• InChiKey: IYESSKQVAKTOQB-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 在 EDC MeI 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以651 mg (81%)的产率得到4-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl glucosaminide phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors

  摘要：

  描述和声明了一种作为辅助剂和免疫效应物的氨基糖脂磷酸酯（AGP）化合物。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（糖苷）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖氨基环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物的组合物和方法。

  公开号：

  US20030092643A1
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 LPS 激动剂的 GLA-60 位置异构体的合成及其活性

  摘要：

  化合物10是由β-D-葡萄糖五乙酸酯以立体控制的方式合成的。它出人意料地显示出在 TNFα 生产中对人单核细胞 U937 细胞的 LPS 激动活性比 GLA-60 强得多。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.735

文献信息

• 一种单磷酸类酯A缀合Tn抗肿瘤疫苗及其应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110075291B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明提供了一种单磷酸类酯A缀合Tn抗肿瘤疫苗，其是通式为(I)的化合物：Y‑L‑X(I)。本发明是以第二代全新结构的TLR4配体式I的化合物来代替MPLA与具有临床开发潜力的式Ⅱ化合物(Tn)偶联获得具有结构明确、能产生更强抗肿瘤作用的两组分疫苗，具有较好的抗肿瘤应用前景。
• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US06355257B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。
• Lipid A and related compounds. XXIV. Efficient synthesis of several lipid as via common disaccharide intermediates.
  作者：Seijiro AKAMATSU、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.288

  日期：——

  We describe the development of new common disaccharide intermediates bearing two amino and six hydroxyl groups that are chemically differentiated, and their application to syntheses of several lipid As.

  我们描述了具有两个氨基和六个羟基的不同化学结构的新型常见二糖中间体的发展，并将其应用于几种脂多糖的合成中。
• 合成グルコピラノシル脂質アジュバント
  申请人：インフェクシャス ディズィーズ リサーチ インスティチュート

  公开号：JP2016028042A

  公开（公告）日：2016-02-25

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) for inducing or enhancing immune responses, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SOLUTION: The present invention provides a GLA represented by a compound of the following formula, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SELECTED DRAWING: None

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无
• New acyclic analogues of lipid A: synthesis of 4-phosphonoxybutyl and 3-phosphonoxypropyl glycosides of 2-amino-2-deoxy-d-glucose
  作者：Jacques Eustache、Alfred Grob、Hannelore Retscher

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84290-6

  日期：1994.1

  Several analogues of lipid A have been synthesized, in which the reducing monosaccharide moiety of the parent molecule has been replaced by an acyclic spacer. The new compounds show high endotoxic activity and are able to protect neutropenic mice against pseudomonas infection, two properties characteristic of LPS-like molecules.

  已经合成了脂质A的几种类似物，其中母体分子的还原性单糖部分已被无环间隔基取代。新化合物具有很高的内毒素活性，能够保护中性粒细胞减少型小鼠免受假单胞菌感染，这是LPS样分子的两个特性。