9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1,3-dithiane)-4-oxolauryl N-acetylcysteamine thioester | 247249-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1,3-dithiane)-4-oxolauryl N-acetylcysteamine thioester
• 英文别名: S-(2-acetamidoethyl) 4-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptyl]-1,3-dithian-2-yl]-4-oxobutanethioate
• CAS: 247249-55-4
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₄S₃Si
• 分子量: 549.936
• InChiKey: AORGSRHXXBZZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1,3-dithiane)-4-oxolauryl N-acetylcysteamine thioester 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到S-(2-acetamidoethyl) 4-(2-hydroxy-6-propyloxan-2-yl)-4-oxobutanethioate
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物Oudenone的生物合成研究。图2.在放射线虫的培养物中，α-二酮，开放链前体合成并酶环化成Oudenone的过程。

  摘要：

  事实表明，α-二酮4是真菌代谢产物oudenone（1a和1b）的开链生物合成前体。将4的（2）H标记的N-乙酰半胱胺硫酯衍生物与放射线虫的生长培养物一起孵育后，将4完整掺入到1中。与实验数据相一致，描述了六酮化合物4的形成及其酶环化为oudenone（1）的生物合成方案。所提出的4比1环化的机理类似于“聚环氧化物级联”模型，该模型先前与聚醚抗生素的生物合成有关。

  DOI：

  10.1021/jo9901135
• 作为产物：
  描述：

  1,5-辛内酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1,3-dithiane)-4-oxolauryl N-acetylcysteamine thioester
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物Oudenone的生物合成研究。图2.在放射线虫的培养物中，α-二酮，开放链前体合成并酶环化成Oudenone的过程。

  摘要：

  事实表明，α-二酮4是真菌代谢产物oudenone（1a和1b）的开链生物合成前体。将4的（2）H标记的N-乙酰半胱胺硫酯衍生物与放射线虫的生长培养物一起孵育后，将4完整掺入到1中。与实验数据相一致，描述了六酮化合物4的形成及其酶环化为oudenone（1）的生物合成方案。所提出的4比1环化的机理类似于“聚环氧化物级联”模型，该模型先前与聚醚抗生素的生物合成有关。

  DOI：

  10.1021/jo9901135