5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-10-ol | 28291-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-10-ol
• 英文别名: 11-Methyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-5-ol；11-methyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-5-ol
• CAS: 28291-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: BUNDLMQYPBICSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83oC
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-10-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67.6 mg的产率得到5,11-二氢-5-甲基-10H-二苯并[b,f]氮杂卓-10-酮
  参考文献：
  名称：

  氧化Ç ？H键功能化和TMSCHN2的扩环：铜（I）催化的方法对二苯并x庚因和二苯并a庚因

  摘要：

  三环二苯并x庚因和二苯并ze庚因是制药工业和学术研究的重要治疗剂。但是，它们的合成通常很繁琐，需要几个步骤，包括在恶劣条件下进行Wagner-Meerwein型重排。在此，我们呈现第一铜（I） -催化氧化Ç  H键官能化和扩环与TMSCHN 2以容易和简单的方法，以产生这些重要的衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201411726
• 作为产物：
  描述：

  甲基-蒽酮 在 2,2'-联吡啶 、 potassium fluoride 、 dimethyl sulfide borane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化Ç ？H键功能化和TMSCHN2的扩环：铜（I）催化的方法对二苯并x庚因和二苯并a庚因

  摘要：

  三环二苯并x庚因和二苯并ze庚因是制药工业和学术研究的重要治疗剂。但是，它们的合成通常很繁琐，需要几个步骤，包括在恶劣条件下进行Wagner-Meerwein型重排。在此，我们呈现第一铜（I） -催化氧化Ç  H键官能化和扩环与TMSCHN 2以容易和简单的方法，以产生这些重要的衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201411726

文献信息

• Oxidative CH Bond Functionalization and Ring Expansion with TMSCHN₂: A Copper(I)-Catalyzed Approach to Dibenzoxepines and Dibenzoazepines
  作者：Tobias Stopka、Leyre Marzo、Mercedes Zurro、Simon Janich、Ernst-Ulrich Würthwein、Constantin G. Daniliuc、José Alemán、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.201411726

  日期：2015.4.20

  research. However, their syntheses are generally rather tedious, requiring several steps that involve a Wagner–Meerwein‐type rearrangement under harsh conditions. Herein, we present the first copper(I)‐catalyzed oxidative CH bond functionalization and ring expansion with TMSCHN2 to yield these important derivatives in a facile and straightforward way.

  三环二苯并x庚因和二苯并ze庚因是制药工业和学术研究的重要治疗剂。但是，它们的合成通常很繁琐，需要几个步骤，包括在恶劣条件下进行Wagner-Meerwein型重排。在此，我们呈现第一铜（I） -催化氧化Ç  H键官能化和扩环与TMSCHN 2以容易和简单的方法，以产生这些重要的衍生物。