2-nitro-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one | 125244-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-nitroacetamide
• CAS: 125244-72-6
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₃
• 分子量: 214.608
• InChiKey: GACFXOXAAMWQQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以70%的产率得到5-氯-1H-吲哚-2,3-二酮 3-肟
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides

  摘要：

  通过碱性水解 1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯制备的 2-硝基乙酰苯胺，在室温下用浓硫酸或三氟甲磺酸处理后可转化为异汀（1H-吲哚-2,3-二酮）3-肟。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26223
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethanol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以47%的产率得到2-nitro-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化硝化烯胺与二芳基碘鎓盐的N-芳基化

  摘要：

  开发了一种新颖的合成方法，该方法利用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和氯化铜（I）作为催化剂，用于亚硝胺衍生物的N-芳基化。该方法能够在温和的催化条件下以异常的杂原子偏好和高效率轻松地从高价物质转移芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01591

文献信息

• The reaction of nitroacetamides with thionation reagents synthesis of mono- and dithio- oxalic acid diamides
  作者：Philip A. Harris、Arthur Jackson、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99198-6

  日期：——

  Nitroacetamides, R1(R2)N.CO.CH2NO2, react with phosphorus sulphide (P4S10) or 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dithiadiphosphetane-2,4-disulphide, Lawesson's reagent, to give amidethioamides, R1(R2)N.CO.CS.NH2.

  硝基乙酰胺R 1（R 2）N.CO.CH 2 NO 2与硫化磷（P 4 S 10）或2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,2-二硫代二磷杂环戊烷-2,4-二硫化物反应，Lawesson试剂，得到酰胺硫代酰胺，R 1（R 2）N.CO.CS.NH2。
• US4019857A
  申请人：——

  公开号：US4019857A

  公开（公告）日：1977-04-26
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Nitroenamines with Diaryliodonium Salts
  作者：Klára Aradi、Ádám Mészáros、Balázs L. Tóth、Zoltán Vincze、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01591

  日期：2017.11.17

  A novel synthetic methodology was developed for the N-arylation of nitroenamine derivatives utilizing diaryliodonium triflates and copper(I) chloride as a catalyst. The procedure enables the easy aryl transfer from the hypervalent species under mild catalytic conditions with unusual heteroatom preference and high efficiency.

  开发了一种新颖的合成方法，该方法利用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和氯化铜（I）作为催化剂，用于亚硝胺衍生物的N-芳基化。该方法能够在温和的催化条件下以异常的杂原子偏好和高效率轻松地从高价物质转移芳基。
• Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides
  作者：Timothy Kearney、Philip A. Harris、Arthur Jackson、John A. Joule

  DOI：10.1055/s-1992-26223

  日期：——

  2-Nitroacetanilides, prepared by alkaline hydrolysis of 1-arylamino-1-methylthio-2-nitroethenes, are converted into isatin (1H-indole-2,3-dione) 3-oximes by treatment with concentrated sulfuric acid or trifluoromethanesulfonic acid at room temperature.

  通过碱性水解 1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯制备的 2-硝基乙酰苯胺，在室温下用浓硫酸或三氟甲磺酸处理后可转化为异汀（1H-吲哚-2,3-二酮）3-肟。