3-Hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid isopropyl ester | 52411-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 52411-65-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: WYWXVNJSWBZSTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid isopropyl ester 在 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到isopropyl 5-phenyl-2(E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  “远程”烷基的意外立体效应对烷基α，β-乙烯砜，亚砜和酯的共轭加成速率

  摘要：

  在迈克尔型加成反应中对共轭乙烯砜，亚砜和酯的检测首次显示，杂原子连接的烷基的大小会影响共轭添加的速率。分子建模有力地表明，什么通常被认为是“远程”中的烷基-C β ħ Ç α HS（O）ñ烷基系统和-CH 2 C ^ β ħ Ç α HCOO烷基系统实际上是从β-不远程迈克尔接受单元的碳原子。分子模型清楚地表明，这些迈克尔受体中的烷基按以下顺序屏蔽了β-碳：Et < i -Pr < t-Bu 竞争实验确定迈克尔加成的相对比率按以下顺序排列：Et> i -Pr> t -Bu。

  DOI：

  10.1021/jo062155g
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 醋酸异丙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到3-Hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  “远程”烷基的意外立体效应对烷基α，β-乙烯砜，亚砜和酯的共轭加成速率

  摘要：

  在迈克尔型加成反应中对共轭乙烯砜，亚砜和酯的检测首次显示，杂原子连接的烷基的大小会影响共轭添加的速率。分子建模有力地表明，什么通常被认为是“远程”中的烷基-C β ħ Ç α HS（O）ñ烷基系统和-CH 2 C ^ β ħ Ç α HCOO烷基系统实际上是从β-不远程迈克尔接受单元的碳原子。分子模型清楚地表明，这些迈克尔受体中的烷基按以下顺序屏蔽了β-碳：Et < i -Pr < t-Bu 竞争实验确定迈克尔加成的相对比率按以下顺序排列：Et> i -Pr> t -Bu。

  DOI：

  10.1021/jo062155g

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF β-HYDROXY THIOLESTERS AND ESTERS
  作者：Katsuhiko Inomata、Tatsuo Kawahara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.245

  日期：1974.3.5

  It was found that thioboronite reacted with substituted ketene (produced from α-haloacyl halide and zinc dust) and carbonyl compounds to give the corresponding α-substituted β-hydroxyalkanethioates in good yields. Also, it was established that β-hydroxyalkanoates were obtained in good yields by utilizing aluminum alkoxide in place of thioboronite in the above reaction.

  发现硫代硼酸盐与取代的乙烯酮（由α-卤代酰卤和锌粉产生）和羰基化合物反应，以良好的收率得到相应的α-取代的β-羟基硫代烷烃。此外，已确定通过在上述反应中使用烷氧基铝代替硫代硼酸盐以良好的收率获得β-羟基链烷酸酯。
• Unexpected Steric Effects of “Remote” Alkyl Groups on the Rate of Conjugate Additions to Alkyl α,β-Ethylenic Sulfones, Sulfoxides, and Esters
  作者：Aimee R. Usera、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/jo062155g

  日期：2007.3.1

  size of the heteroatom-attached alkyl group affects the rate of conjugate addition. Molecular modeling strongly suggests that what are generally considered to be “remote” alkyl groups in −CβHCαHS(O)nalkyl systems and −CH2CβHCαHCOOalkyl systems are actually not remote from the β-carbon atom of the Michael accepting unit. Molecular modeling clearly shows that the alkyl groups in these Michael acceptors shield

  在迈克尔型加成反应中对共轭乙烯砜，亚砜和酯的检测首次显示，杂原子连接的烷基的大小会影响共轭添加的速率。分子建模有力地表明，什么通常被认为是“远程”中的烷基-C β ħ Ç α HS（O）ñ烷基系统和-CH 2 C ^ β ħ Ç α HCOO烷基系统实际上是从β-不远程迈克尔接受单元的碳原子。分子模型清楚地表明，这些迈克尔受体中的烷基按以下顺序屏蔽了β-碳：Et < i -Pr < t-Bu 竞争实验确定迈克尔加成的相对比率按以下顺序排列：Et> i -Pr> t -Bu。