2-丁基-1H-茚 | 92013-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 2-丁基-1H-茚
• 中文别名: 2-丁基茚
• 英文名称: 2-n-butylindene
• 英文别名: 2-butylindene；2-Butyl-1h-indene
• CAS: 92013-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₆
• mdl: MFCD06797411
• 分子量: 172.27
• InChiKey: RLFBCEPAILSHTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262℃
• 密度：
  0.954
• 闪点：
  108℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1H-茚 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-butyl-1,1a,2,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[f]indene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代全氢甘菊烯的合成和立体化学方面——新型液晶材料的核心单元

  摘要：

  报道了一种合成顺式/反式融合的全氢甘菊烯 13-19 的新方法。已经通过单晶 X 射线研究了卡宾加成产物 9a–c/20–22、2,6-二取代的全氢甘菊烯 12a–c/23–25 和化合物 26–27 的衍生物的立体化学晶体学。描述了在各种条件下将亚托氢化成全氢薁骨架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500733
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 lanthanum(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-丁基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃聚合的新型双（2-R-茚基）二氯化锆配合物的合成与表征

  摘要：

  在存在（或存在）的条件下，通过将相应的烷基阴离子亲核加成到2-茚满酮中，制备了一系列2-烷基茚基（2-RInd; R = Me，i-Pr，n-Bu，Bzl，Cy，t-Bu）缺）的LaCl 3。用这些2-烷基茚，合成了双（2-烷基茚基）二氯化锆配合物，以研究茚2-位上的烷基取代基对旋转异构体（外消旋和内消旋）之间的旋转转化率以及对烯烃聚合的催化活性的影响。NMR光谱分析可以按顺序排列烷基取代基的给电子能力和空间体积，并且可变温度NMR分析（从298至193 K）证明这些烷基不能冻结茚基配体的自由旋转。这些配合物表现出对乙烯和丙烯聚合的催化活性以及催化活性的变化（PE，Me> Cy> i-Pr> Bzl> n-Bu; PP，Me> n-Bu> i-Pr> Cy> Bzl），分子量（PE，n-Bu> Cy> i-Pr> Me> Bzl; PP，n-Bu> Me> Cy> i-Pr> Bzl），和多分散性（PE，2

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00386-6

文献信息

• Nickel-catalyzed Carboannulation Reaction of <i>o</i>-Bromobenzyl Zinc Bromide with Unsaturated Compounds
  作者：Ruixue Deng、Liangdong Sun、Zhi Li

  DOI：10.1021/ol702167t

  日期：2007.12.1

  A number of indenes have been prepared in good yields by treating o-bromobenzyl zinc bromide 1 with various terminal and internal alkynes in the presence of a nickel catalyst. The nickel-catalyzed carboannulation reaction was successfully extended to the synthesis of indane derivatives by reaction of 1 with acrylates and styrene.

  在镍催化剂的存在下，通过用各种末端和内部炔烃处理邻溴苄基溴化锌1，已经以高收率制备了许多茚。通过1与丙烯酸酯和苯乙烯的反应，镍催化的碳环化反应成功地扩展到了茚满衍生物的合成。
• Remote, Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydroboration: Access to Stereodefined 1,3-Difunctionalized Indanes
  作者：Nadia G. Léonard、W. Neil Palmer、Max R. Friedfeld、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.9b03444

  日期：2019.10.4

  The remote, diastereoselective hydroboration of 2- and 3-substituted indenes with a 2,2′:6′,2″-terpyridine cobalt alkyl precatalyst is described that maintains high regio- and stereoselectivity independent of the starting position of the alkene. Several 1,2- and 1,3-disubstituted indanyl boronate esters were obtained with exclusive (>20:1 dr) selectivity for the trans diastereomer including synthetically

  描述了用2,2'：6'，2''-叔吡啶钴烷基烷基催化剂对2-和3-取代的茚进行远程，非对映选择性的硼氢化反应，该反应可保持较高的区域选择性和立体选择性，而与烯烃的起始位置无关。获得了几种1,2-和1,3-二取代的茚满基硼酸酯，对反式非对映异构体具有独特的选择性（> 20：1 dr），包括合成上通用的立体定义的二硼衍生物。假定的氢化钴中间体进行的烯烃异构化先于碳-硼键形成，从而导致观察到的在未取代的C处掺入硼的区域选择性（sp 3）–H苄基位点。如通过甲基取代的茚的三种异构体的氢硼化所证明的，保持了转化的区域选择性和非对映选择性，而与烯烃的起始位置无关。氘标记实验支持快速且可逆的插入和消除β-氢化物以异构化3-甲基茚和1- exo-亚甲基-茚满，说明在产物中观察到的同位素分布。包括化学计量实验，密度泛函理论计算和动力学分析在内的机理研究支持了一种机制，其中2,3-烯烃插入氢化钴中间体中可决定
• Indenyl compounds and catalyst components for the polymerization of
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US05646322A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention relates to an indenyl compound of the general formula R'Ind--M--(Cp)Q.sub.k in which the symbols have the following meanings: Ind: an indenyl group R': a substituent, other than hydrogen, to the Ind group, Cp: a cyclopentadienyl group M: a transition metal from group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic System of Elements Q: a ligand to M and k is an integer linked to the valence of M. The invention is characterized in that the R' group is bound to the Ind group at the 2-position. The indenyl compound is a catalyst component for the polymerization of olefins. The invention also relates to polymers obtainable with such indenyl compounds.

  该发明涉及一种通式为R'Ind--M--(Cp)Q.sub.k的茚基化合物，其中符号具有以下含义：Ind：一个茚基；R'：一个取代基，不包括氢，连接到Ind基团；Cp：一个环戊二烯基；M：来自元素周期表第3、4、5或6族的过渡金属；Q：与M形成配体的配体，k是与M的化合价相关的整数。该发明的特征在于R'基团与Ind基团在2位结合。该茚基化合物是烯烃聚合的催化剂组分。该发明还涉及使用这种茚基化合物可获得的聚合物。
• Unbridged metallocene dichloride complexes with mono-substituted indenyl ligands and their application for the polymerization of propene
  作者：Roland Schmidt、Helmut G Alt

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00776-2

  日期：2001.3

  synthesis of unbridged metallocene dichloride complexes of the type Ind′2ZrCl2 (Ind′=2-alkyl- or arylalkyl-substituted indenyl) is described. The complexes are characterized by 1H- and 13C-NMR spectroscopy and mass spectrometry. After activation with methylalumoxane these complexes can be used for propene polymerization; they produce block copolymers consisting of alternating isotactic and atactic blocks

  该型IND'的桥连的茂金属二氯化物络合物的合成2的ZrCl 2（茚'= 2 -烷基-或芳基-取代的茚基）进行说明。该复合物的特征在于1 H-和13 C-NMR光谱法和质谱法。用甲基铝氧烷活化后，这些络合物可用于丙烯聚合。他们生产的嵌段共聚物由交替的等规和无规嵌段组成。给出了聚合结果和聚合物性能。讨论了催化剂结构对聚合行为的影响。
• Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins
  作者：Maciej Adamczyk、David S. Watt、Daniel A. Netzel

  DOI：10.1021/jo00196a024

  日期：1984.11