2-methoxycarbonylmethyl-4R-hydroxy-2-cyclopenten-1-one | 114716-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonylmethyl-4R-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (R)-methoxycarbonylmethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone；methyl (R)-3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentene-1-acetate；(R)-2-methoxycarbonylmethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one；methyl 2-[(3R)-3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl]acetate
• CAS: 114716-07-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: WBJWPLZSVPCNGW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonylmethyl-4R-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 在 1,1,2,3-四甲基胍 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 科立内脂二醇
  参考文献：
  名称：

  立体特异性硝基甲烷共轭物除4-氧化-2-取代-环戊-2-烯酮外：一种简单的前列腺素方法

  摘要：

  通过短而实用的外消旋和旋光形式合成Corey醛（Cores醛是前列腺素合成的关键中间体），说明了硝基甲烷共轭物加成物与带有4-氧合功能的2-环戊烯酮的相容性。PGF的新合成2α设有经由[3 + 2]环加成已经描述也引入ω链的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86909-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonylmethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-methoxycarbonylmethyl-4R-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性硝基甲烷共轭物除4-氧化-2-取代-环戊-2-烯酮外：一种简单的前列腺素方法

  摘要：

  通过短而实用的外消旋和旋光形式合成Corey醛（Cores醛是前列腺素合成的关键中间体），说明了硝基甲烷共轭物加成物与带有4-氧合功能的2-环戊烯酮的相容性。PGF的新合成2α设有经由[3 + 2]环加成已经描述也引入ω链的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86909-x

文献信息

• Processes for the preparation of optically active cyclopentenones and cyclopentenones prepared therefrom
  申请人：Yeh Yu-Chih

  公开号：US08546114B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The present invention relates to novel processes for preparing optically active Cyclopentenones of Formula (R)-1, which are useful for the preparation of Prostaglandins and analogs thereof. The invention also relates to novel Cyclopentenones prepared from the processes.

  本发明涉及制备式(R)-1的新型光学活性环戊酮的方法，该方法对于前列腺素及其类似物的制备是有用的。该发明还涉及从这些方法中制备的新型环戊酮。
• Processes for the preparations of optically active cyclopentenones and cyclopentenones prepared therefrom
  申请人：Yeh Yu-Chih

  公开号：US20070166809A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to novel processes for preparing optically active Cyclopentenones of Formula (R)-1, which are useful for the preparation of Prostaglandins and analogs thereof. The invention also relates to novel Cyclopentenones prepared from the processes.

  本发明涉及一种制备(R)-1式光学活性环戊酮的新工艺，其可用于制备前列腺素及其类似物。该发明还涉及从该工艺中制备的新型环戊酮。
• Lolya, D. O.; Freimanis, Ya. F.; Turovskii, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.1, p. 1659 - 1664
  作者：Lolya, D. O.、Freimanis, Ya. F.、Turovskii, I. V.、Gavars, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Lolya, D. O.; Freimanis, Ya. F.; Vosekalna, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 7, p. 1280 - 1285
  作者：Lolya, D. O.、Freimanis, Ya. F.、Vosekalna, I. A.、Liepinya, A. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Miftakhov, M. S.; Danilova, N. A.; Vel'der, Ya. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1674 - 1681
  作者：Miftakhov, M. S.、Danilova, N. A.、Vel'der, Ya. L.、Shitikova, O. V.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——