(5R)-5-propyloxolane-2-thione | 489474-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (5R)-5-propyloxolane-2-thione
• CAS: 489474-92-2
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: HUCJUXRAGLBBHS-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-propyloxolane-2-thione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-sulfanylheptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从γ-内酯方便地对映选择性合成新的1,4-硫烷基醇

  摘要：

  基于三个基本反应（酶促拆分，氧-硫交换，还原）的合成策略，使我们能够从脂肪族γ-内酯轻松简便地合成一系列新的1,4-硫代烷醇。最终产品的收率很高，对映体过量在66-91％范围内。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01268-6
• 作为产物：
  描述：

  丙位庚内酯 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 porcine pancreating lipase 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (5R)-5-propyloxolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  从γ-内酯方便地对映选择性合成新的1,4-硫烷基醇

  摘要：

  基于三个基本反应（酶促拆分，氧-硫交换，还原）的合成策略，使我们能够从脂肪族γ-内酯轻松简便地合成一系列新的1,4-硫代烷醇。最终产品的收率很高，对映体过量在66-91％范围内。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01268-6

文献信息

• Convenient enantioselective synthesis of new 1,4-sulfanylalcohols from γ-lactones
  作者：Jean-Jacques Filippi、Xavier Fernandez、Louisette Lizzani-Cuvelier、André-Michel Loiseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01268-6

  日期：2002.8

  A synthetic strategy based upon three basic reactions—enzymatic resolution, oxygen–sulfur exchange, reduction—allowed us to carry out an easy and useful synthesis of a series of new 1,4-sulfanylalcohols from aliphatic γ-lactones. Final products have been obtained in good yields with enantiomeric excesses in a 66–91% range.

  基于三个基本反应（酶促拆分，氧-硫交换，还原）的合成策略，使我们能够从脂肪族γ-内酯轻松简便地合成一系列新的1,4-硫代烷醇。最终产品的收率很高，对映体过量在66-91％范围内。