2'-(trifluoromethyl)benzenesulfonanilide | 86802-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(trifluoromethyl)benzenesulfonanilide
• 英文别名: N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfonamide；N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 86802-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 301.289
• InChiKey: JHCNJYPAIOXOJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  382.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(trifluoromethyl)benzenesulfonanilide 在 吡啶 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1,1-dioxo-4-(trifluoro-methanesulfonyloxy)-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内皮素拮抗剂 CI-1034 的可扩展过程的开发

  摘要：

  描述了一种有效的内皮素受体拮抗剂 CI-1034 (1) 的简明、收敛的多公斤合成方法。由市售的邻香兰素和苯磺酰氯制备的 15 步制备采用硼酸和芳族磺酸酯之间非常稳定的 Suzuki 偶联作为关键合成步骤。本文描述了一种无需色谱步骤即可生产数公斤量 CI-1034 的可扩展路线。对工艺的改进包括在 Suzuki 反应中使用 4-氟苯磺酸酯作为三氟甲磺酸酯基团的合适替代物，以及在 Dieckmann 缩合反应中使用 MgCl2 作为 TiCl4 的替代物以提供二氧化苯并噻嗪核心。

  DOI：

  10.1021/op034104g
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-(trifluoromethyl)benzenesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  Certain benzothiazine dioxide endothelin antagonists and processes for their preparation

  摘要：

  该瞬时发明是一系列苯并噻嗪二氧化物，或其药学上可接受的盐，它们是强效内皮素A拮抗剂，具有深刻的体外活性，并改进了Formula 1的合成方法。这些化合物在治疗内皮素水平升高、必需性肾血管恶性高血压和肺动脉高压、脑梗死、脑缺血、充血性心力衰竭和蛛网膜下腔出血方面非常有用。

  公开号：

  US06252070B1

文献信息

• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。
• [EN] 1,1,1-TRIFLUORO-4-PHENYL-4-METHYL-2-(1H-PYRROLO<br/>[FR] DERIVES DE 1,1,1-TRIFLUORO-4-PHENYL-4-METHYL-2-(1H-PYRROLO-2,3-C PYRIDIN-2-YLMETHYL)PENTAN-2-OLE ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QUE LIGANDS DE GLUCOCORTICOIDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET DE DIABETE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005030213A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Compounds of Formula (IA), IB), IC), and (ID) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as respectively defined herein for Formula (IA), (IB), (IC), and (ID), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式(I A)、(IB)、(IC)和(ID)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别如本文所定义的式(I A)、(IB)、(IC)和(ID)，或其互变异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及利用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• Insights into Functional-Group-Tolerant Polymerization Catalysis with Phosphine-Sulfonamide Palladium(II) Complexes
  作者：Zhongbao Jian、Laura Falivene、Philipp Wucher、Philipp Roesle、Lucia Caporaso、Luigi Cavallo、Inigo Göttker-Schnetmann、Stefan Mecking

  DOI：10.1002/chem.201404856

  日期：2015.1.26

  metal center in a bidentate fashion in the catalytically active species. By comparison, the neutral complexes X1‐acetone, X1‐dmso, and X1‐pyr showed very low activity towards ethylene to give traces of oligomers. DFT analyses taking into account the two possible coordination modes (O or N) of the sulfonamide ligand for the cationic system CF31+ suggested that the experimentally observed high activity in

  两个系列的阳离子钯（II）甲基络合物[（2-MeOC 6 H 4）2 PC 6 H 4 SO 2 NHC 6 H 3（2,6-R 1，R 2）] PdMe} 2 [A] 2（X 1 + -A：R 1 = R 2 = H：H 1 + -A ; R 1 = R 2 = CH（CH 3）2：DIPP 1 + -A ; R 1= H，R 2 = CF 3：CF3 1 + -A ; A = BF 4或SbF 6）和中性钯（II）甲基络合物[（2-MeOC 6 H 4）2 PC 6 H 4 SO 2 NC 6 H 3（2,6-R 1，R 2）] PdMe （L）}（X 1-丙酮：L =丙酮; X 1-dmso：L =二甲基亚砜; X 1-pyr：合成并充分表征了被膦-磺酰胺螯合的L =吡啶）。从化学计量上将丙烯酸甲酯（MA）插入所有配合物中显示，在MA的首次插入中，2,1区域化学起主导作用。随后，对于阳离子配合物X
• Preparation of nonsymmetrical p-benzoquinone diimides for evaluation as protein cleavage reagents
  作者：Thomas J. Holmes、Richard G. Lawton

  DOI：10.1021/jo00167a002

  日期：1983.9
• HOLMES, T. J. ,, JR;LAWTON, R. G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3146-3150
  作者：HOLMES, T. J. ,, JR、LAWTON, R. G.

  DOI：——

  日期：——