(2S,3aS,8aR)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-8-(1,1-dimethyl-allyl)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 587882-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (2S,3aS,8aR)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-8-(1,1-dimethyl-allyl)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3aR,8bS)-3-anthracen-9-ylsulfonyl-8b-hydroxy-4-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 587882-28-8
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 584.736
• InChiKey: MALVPTRIOBUENK-HWCFGDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,8aR)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-8-(1,1-dimethyl-allyl)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3aS,8aR)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-3a-hydroxy-7-(3-methyl-but-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-okaramine J的全合成，具有非常容易的N-反向异戊烯基至C-异戊烯基aza-Claisen重排的功能。

  摘要：

  [反应：见正文]从1-色氨酸叔丁酯以12步的最长线性顺序实现了（+）-冈胺J的聚合全合成。一个关键的反应是将N-反向异戊酸酯化的六氢[2,3-b]吡咯并吲哚酸催化的室温氮杂-克莱森重排成C-异戊烯化的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol034822n
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-1-丁炔 在 palladium/alumina 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2S,3aS,8aR)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-8-(1,1-dimethyl-allyl)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-okaramine J的全合成，具有非常容易的N-反向异戊烯基至C-异戊烯基aza-Claisen重排的功能。

  摘要：

  [反应：见正文]从1-色氨酸叔丁酯以12步的最长线性顺序实现了（+）-冈胺J的聚合全合成。一个关键的反应是将N-反向异戊酸酯化的六氢[2,3-b]吡咯并吲哚酸催化的室温氮杂-克莱森重排成C-异戊烯化的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol034822n

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Okaramine J Featuring an Exceptionally Facile N-Reverse-prenyl to C-Prenyl Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Jennifer M. Roe、Richard A. B. Webster、A. Ganesan

  DOI：10.1021/ol034822n

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] The convergent total synthesis of (+)-okaramine J was achieved in a longest linear sequence of 12 steps from l-tryptophan tert-butyl ester. A key reaction was the acid-catalyzed room-temperature aza-Claisen rearrangement of a N-reverse-prenylated hexahydro[2,3-b]pyrroloindole to a C-prenylated derivative.

  [反应：见正文]从1-色氨酸叔丁酯以12步的最长线性顺序实现了（+）-冈胺J的聚合全合成。一个关键的反应是将N-反向异戊酸酯化的六氢[2,3-b]吡咯并吲哚酸催化的室温氮杂-克莱森重排成C-异戊烯化的衍生物。