2,4,5-trimethoxy-α-n-propylbenzenemethanol | 76236-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxy-α-n-propylbenzenemethanol
• 英文别名: 1-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-butan-1-ol；2.4.5-Trimethylaether；1-(2,4,5-Trimethoxyphenyl)butan-1-ol
• CAS: 76236-93-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• mdl: MFCD15478795
• 分子量: 240.299
• InChiKey: AMABYNZGHKKCMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxy-α-n-propylbenzenemethanol 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 mg的产率得到trans-4-(2′,4′,5′-trimethoxyphenyl)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Further characterization of the constituents of a thai medicinal plant, Zingiber cassumunar Roxb.

  摘要：

  从泰国药用植物姜黄（Zingiber cassumunar）的根茎中分离出了13种芳香化合物，这些化合物具有C6-C4、C6-C8-C6或C6-C10的碳骨架。其中8种化合物为新化合物，其结构通过化学和光谱方法被阐明为6、7、8、9、10、11、12和13。其结构通过13C-NMR光谱法得到了确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2948
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,5-trimethoxy-α-n-propylbenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Further characterization of the constituents of a thai medicinal plant, Zingiber cassumunar Roxb.

  摘要：

  从泰国药用植物姜黄（Zingiber cassumunar）的根茎中分离出了13种芳香化合物，这些化合物具有C6-C4、C6-C8-C6或C6-C10的碳骨架。其中8种化合物为新化合物，其结构通过化学和光谱方法被阐明为6、7、8、9、10、11、12和13。其结构通过13C-NMR光谱法得到了确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2948

文献信息

• An Effective System to Synthesize Hypolipidemic Active α-Asarone and Related Methoxylated (<i>E</i>)-Arylalkenes
  作者：Anuj Sharma、Bhupendra P. Joshi、Arun K. Sinha

  DOI：10.1246/bcsj.77.2231

  日期：2004.12

  Methoxylated (E)-arylalkenes (1a–1k) were prepared in two steps by an improved Grignard reaction comprising the reverse addition of alkylmagnesium bromide to benzaldehydes (2a–2k) in anhydrous ether and toluene into arylalkanols (3a–3k) in high yield, followed by dehydration with silica gel under microwave irradiation for 3–12 min, depending upon the substituents attached to the aromatic ring to afford hypolipidemic active α-asarone (1a) and related methoxylated (E)-arylalkenes (1b–1k).

  通过改进的Grignard反应，分两步制备了甲氧基化（E）-芳基烯烃（1a-1k）。该反应包括在无水乙醚和甲苯中反向加成烷基镁溴化物至苯甲醛（2a-2k），高产率地转化为芳基醇（3a-3k），随后在微波辐射下，根据芳香环上取代基的不同，利用硅胶进行脱水处理3-12分钟，得到具有降脂活性的α-细辛素（1a）及相关甲氧基化（E）-芳基烯烃（1b-1k）。
• Unexpected formation of aryl dialkyl carbinol as a side product from the reaction of methoxyarylaldehydes with Grignard reagents
  作者：Anuj Sharma、Bhupendra P. Joshi、Narendra P. Singh、Arun K. Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.051

  日期：2006.1

  In the attempted formation of secondary aryl alkyl carbinols from the reaction of methoxyarylaldehydes with Grignard reagents, aryl dialkyl carbinols were formed as unexpected side products. A mechanism for their formation is proposed.

  在尝试由甲氧基芳基醛与格利雅试剂反应形成仲芳基烷基甲醇时，形成了芳基二烷基甲醇，这是出乎意料的副产物。提出了形成它们的机制。
• Cruz; Garduno; Salazar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 7, p. 535 - 544
  作者：Cruz、Garduno、Salazar、Martinez、Jimenez-Vazquez、Diaz、Chamorro、Tamariz

  DOI：——

  日期：——
• Szeki, Chemisches Zentralblatt, 1909, vol. 80, # II, p. 1330
  作者：Szeki

  DOI：——

  日期：——