1-(3-bromopropyl)-5-methoxy-1H-indole | 867309-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)-5-methoxyindole
• CAS: 867309-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: ABDVOJPFZNILPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-5-methoxy-1H-indole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到1-(3-azidopropyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Melatoninergic Activity of New Azido- and Isothiocyanato-Substituted Indoles

  摘要：

  To develop irreversibly binding ligands for the melatonin receptor(s) as tools for tracing the primary melatonin binding site, we report on the design and synthesis of new melatoninergic azido- and isothiocyanato-substituted indoles. All active compounds were partial agonists or antagonists in the Xenopus melanophore assay, the most potent being the 5-OMe C3-substituted azido 45 and isothiocyanato 46 analogues.

  DOI：

  10.1021/jm7010723
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-([tert-butyldimethyl]silyloxy)propyl)-5-methoxy-1H-indole 在 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到1-(3-bromopropyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化串联烷基化/直接芳基化反应制备环化吲哚的途径

  摘要：

  描述了降冰片烯介导的钯催化串联烷基化/CH 官能化序列，其中烷基-芳基键和杂芳基-芳基键在一锅中形成。以溴代烷基吲哚和芳基碘化物为原料，以良好的收率合成了多种高度取代的六元和七元环环化吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja054472v

文献信息

• Direct, One-Step Synthesis of Condensed Heterocycles:  A Palladium-Catalyzed Coupling Approach
  作者：Farnaz Jafarpour、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061404k

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A palladium-catalyzed one-step synthesis of fused aromatic heterocycles from bifunctional bromoenoates or bromoalkyl indoles and iodoarenes is reported. This method provides an efficient route to a wide variety of substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds from readily accessible starting materials.

  [反应：见正文]据报道，钯催化从双官能溴烯酸酯或溴代烷基吲哚和碘代芳烃一步合成稠合芳族杂环。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的多环芳族和杂芳族化合物的有效途径。
• Bioconjugation with Thiols by Benzylic Substitution
  作者：Kenji Watanabe、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201706149

  日期：2018.3.15

  A benzylic substitution of 3‐indolyl(hydroxyl)acetate derivatives with thiols proceeded specifically in the presence of amino, carboxy, and phosphate groups in weakly acidic aqueous solutions under nearly physiological condition, while no reaction occurred at pH over 7. Kinetic studies revealed that the reaction followed second‐order kinetics (first‐order in the reactant and first‐order in thiol) in

  在弱酸性水溶液中，在接近生理条件下，氨基，羧基和磷酸酯基团的存在下，3-氨基吲哚基（羟基）乙酸酯衍生物被苄基取代的过程特别是在氨基，羧基和磷酸基团存在的情况下进行，而在pH超过7的条件下没有反应发生。动力学研究表明与醇的常见苄基取代的S N 1机理相反，该反应遵循二级动力学（反应物中的一级动力学和硫醇中的一级动力学）。使用几种模型蛋白，例如溶菌酶，胰岛素，胰蛋白酶和血清白蛋白，证明了本方法对生物大分子进行功能化的效用。修饰后，溶菌酶在溶菌微球菌细胞裂解中的催化生物活性被完全保留。
• Substituent Effects on Photosensitized Splitting of Thymine Cyclobutane Dimer by an Attached Indole
  作者：Wenjian Tang、Hongmei Zhou、Jing Wang、Chunxiao Pan、Jingbo Shi、Qinhua Song

  DOI：10.1002/cphc.201200652

  日期：2012.12.21

  In chromophore‐containing cyclobutane pyrimidine dimer (CPD) model systems, solvent effects on the splitting efficiency may depend on the length of the linker, the molecular conformation, and the oxidation potential of the donor. To further explore the relationship between chromophore structure and splitting efficiency, we prepared a series of substituted indole–T<>T model compounds 2 a–2 g and measured

  在含发色团的环丁烷嘧啶二聚体（CPD）模型系统中，溶剂对拆分效率的影响可能取决于接头的长度，分子构象和供体的氧化电位。为了进一步探索发色团结构和分裂效率之间的关系，我们制备了一系列的取代的吲哚-T <> T型化合物2 - 2克和测量它们的分裂的量子产率在各种溶剂中。观察到两个反向溶剂效果：在对模型下极性溶剂分裂效率增加2 - 2 d与供电子基团（EDG），反之亦然对于模型图2e - 2克带有一个吸电子基团（EWG）。根据Hammett方程，Hammett曲线的斜率的负值表明T <> T分裂反应中的吲哚部分失去负电荷，而更大的负值意味着修复反应对取代基效应更敏感在低极性溶剂中。模型2 a – 2 d的EDG可以使电荷分离状态离域，并且低极性溶剂使其更稳定，这导致在低极性溶剂中的拆分效率更高。相反，模型2 e – 2 g的EWG 有利于电荷分离态的去稳定化，高极性溶剂减少了去稳定化作用，因此导致在高极性溶剂中更有效的分离。
• Novel Triazoles with Potent and Broad-Spectrum Antifungal Activity In Vitro and In Vivo
  作者：Panhu Zhu、Tao Zhou、Hong Chen、Xingru Chen、Xiaobing Wang、Lingyi Kong、Minghua Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00266

  日期：2023.6.8

  and CYP51. To explore novel triazole antifungal agents, we synthesized three series of fluconazole-core compounds and focused on optimizing the chain based on molecule docking and in vitro results. The most potent S-F24 exhibited excellent broad-spectrum antifungal activity that was better or comparable to clinically used azoles. S-F24 maintained its potency even against multi-resistant Candida albicans

  三唑类药物在治疗真菌感染方面已显示出显着的功效。然而，越来越多的人担心耐药性的增加会对其有效性产生负面影响。通过设计精心设计的侧链，三唑类药物可以被赋予优势，例如更高的效力和克服耐药性的能力。这凸显了侧链和 CYP51 之间的多样化相互作用。为了探索新型三唑类抗真菌药物，我们合成了三个系列的氟康唑核心化合物，并根据分子对接和体外结果重点优化了链。最有效的S -F24表现出优异的广谱抗真菌活性，优于或可与临床使用的唑类药物相媲美。S -F24即使对抗多重耐药白色念珠菌也能保持其效力。此外，S -F24显示出良好的安全性，具有高选择性、低溶血效应和低诱导耐药性的倾向。我们的研究结果共同表明，在新型唑类药物的开发中，侧链修饰仍然具有很大的潜力。
• A Palladium-Catalyzed Alkylation/Direct Arylation Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Christophe Blaszykowski、Evangelos Aktoudianakis、Dino Alberico、Cyril Bressy、David G. Hulcoop、Farnaz Jafarpour、Arash Joushaghani、Benoît Laleu、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo702052b

  日期：2008.3.1

  [Graphics]A norbornene-mediated palladium-catalyzed sequence is described in which an alkyl-aryl bond and an aryl-heteroaryl bond are formed in one reaction vessel. The aryl-heteroaryl bond-forming step occurs via a direct arylation reaction. A number of six-, seven-, and eight-membered ring-annulated indoles, pyrroles, pyrazoles, and azaindoles were synthesized from the corresponding bromoalkyl azole and an aryl iodide.