(E)-3-ethoxy-2-methyl-5-phenyl-2-pentenoic acid | 726204-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-ethoxy-2-methyl-5-phenyl-2-pentenoic acid
• 英文别名: (E)-3-ethoxy-2-methyl-5-phenylpent-2-enoic acid
• CAS: 726204-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZBGSDDDNKIBONQ-ACCUITESSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethoxy-2-methyl-5-phenyl-2-pentenoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-4-ethoxy-3-methyl-6-phenyl-3-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrasubstituted and Functionalized Enol Ethers by E-Selective Olefination of Esters with Ynolates

  摘要：

  We have developed the E-selective olefination of ester carbonyls to afford tetrasubstituted, functionalized olefins and the C-S insertion of thiol esters to give beta-keto thiol esters via ynolates.

  DOI：

  10.1021/ja0561082
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dibromopropanoate 、 3-苯丙酸乙酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(E)-3-ethoxy-2-methyl-5-phenyl-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基控制的酸催化纳扎罗夫反应

  摘要：

  β-烷氧基二乙烯基酮的酸催化纳扎罗夫反应已被开发出来，提供 5-oxycyclopent-2-enones。β-烷氧基对催化剂效率和区域选择性的影响是基于中间体的稳定和基团的自发消除，然后被捕获。使用炔醇酯对酯进行扭矩选择性烯化，可以很容易地获得底物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973900

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted and Functionalized Enol Ethers by <i>E</i>-Selective Olefination of Esters with Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Taisuke Kita、Toshihiro Kumagai、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ja0561082

  日期：2006.2.1

  We have developed the E-selective olefination of ester carbonyls to afford tetrasubstituted, functionalized olefins and the C-S insertion of thiol esters to give beta-keto thiol esters via ynolates.
• Acid-Catalyzed Nazarov Reaction Controlled by β-Alkoxy Groups
  作者：Mitsuru Shindo、Kentaro Yaji、Taisuke Kita、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-2007-973900

  日期：2007.4

  Acid-catalyzed Nazarov reaction of β-alkoxy divinyl -ketones providing 5-oxycyclopent-2-enones has been developed. The effects of the β-alkoxy group on the catalyst efficiency and the regioselectivity are based on the stabilization of the intermediates and the spontaneous elimination of the group followed by trapping. The substrates are easily accessible using the torquoselective olefination of esters with ynolates

  β-烷氧基二乙烯基酮的酸催化纳扎罗夫反应已被开发出来，提供 5-oxycyclopent-2-enones。β-烷氧基对催化剂效率和区域选择性的影响是基于中间体的稳定和基团的自发消除，然后被捕获。使用炔醇酯对酯进行扭矩选择性烯化，可以很容易地获得底物。