N-(3-hydroxypropyl)-3-phenylpropanamide | 401587-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 401587-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03551096
• 分子量: 207.272
• InChiKey: GKIDTIBTQBJOFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.0 °C
• 沸点：
  444.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-3-phenylpropanamide 在 basic zinc acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  锌催化的酰胺裂解和β-羟基乙酰胺的酯化

  摘要：

  剪切工具：Zn（OTf）2是一种有效的催化剂，用于选择性裂解氮原子上带有β-羟乙基的酰胺。该机制涉及N，O-酰基重排和酯交换。这种新的催化系统可用于丝氨酸残基胺侧的序列特异性肽键断裂。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201201789
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-en-3-one 、 3-氨基-1-丙醇 在 1H-1,2,4-三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic amide formation with α′-hydroxyenones as acylating reagents

  摘要：

  α′-羟基烯酮在N-杂环卡宾和1,2,4-三唑的催化下，与胺发生清洁的催化酰胺化反应。

  DOI：

  10.1039/b909360e

文献信息

• All Non‐Carbon B ₃ NO ₂ Exotic Heterocycles: Synthesis, Dynamics, and Catalysis
  作者：Christopher R. Opie、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1002/chem.201900715

  日期：2019.3.27

  The B3NO2 six‐membered heterocycle (1,3‐dioxa‐5‐aza‐2,4,6‐triborinane=DATB), comprising three different non‐carbon period 2 elements, has been recently demonstrated to be a powerful catalyst for dehydrative condensation of carboxylic acids and amines. The tedious synthesis of DATB, however, has significantly diminished its utility as a catalyst, and thus the inherent chemical properties of the ring

  B 3 NO 2六元杂环（1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷= DATB），由三种不同的非碳2期元素组成，最近被证明是羧酸脱水缩合的强大催化剂酸和胺。然而，繁琐的DATB合成大大降低了其作为催化剂的用途，因此，实际上仍未探索环系统的固有化学性质。在此公开了一种通用且简便的合成策略，该策略利用含嘧啶的支架可靠地安装硼原子，从而以模块化的方式由廉价材料制成了一系列Pym-DATB。可溶性Pym‐DATB衍生物的鉴定可用于研究B 3 NO 2的动力学性质环系统，根据介质的不同，显示出不同的开环和开环行为。易于获取的Pym‐DATB证明了其作为脱水酰胺化的有效催化剂的实用性，具有广泛的底物范围和官能团耐受性，为试剂驱动的酰胺化提供了一种通用且实用的催化替代方法。
• A Hydroperoxide‐Mediated Decarboxylation of α‐Ketoacids Enables the Chemoselective Acylation of Amines
  作者：Takeshi Nanjo、Natsuki Kato、Xuan Zhang、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201904717

  日期：2019.12.5

  decarboxylative amidation of α-ketoacids by using inexpensive tert-butyl hydroperoxide (TBHP), which is characterized by high yields, a broad substrate scope, mild reaction conditions, and a unique chemoselectivity. These features enable the synthesis of peptides from amino acid derived α-ketoacids under preservation of the stereochemical information.

  迄今为止，酰胺键形成的策略，即有机合成中最基本和最重要的转变之一，主要集中在脱水反应上。在本文中，我们报告并证明了通过使用廉价的叔丁基氢过氧化物（TBHP）来生产α-酮酸的新型脱羧酰胺化技术的实用性，该技术的特点是收率高，底物范围宽，反应条件温和以及独特的化学选择性。这些特征使得能够在保留立体化学信息的情况下从氨基酸衍生的α-酮酸合成肽。
• Salicylamides as serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052343A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention provides novel compounds of Formula I: 1 its prodrug forms, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are inhibitors of serine proteases, Urokinase (uPA), Factor Xa (FXa), and/or Factor VIIa (FVIIa), and have utility as anti cancer agents and/or as anticoagulants for the treatment or prevention of thromboembolic disorders in mammals. The present invention also provides a process for the selective acylation of an amino group.

  本发明提供了Formula I的新化合物、其前药形式或其药用可接受的盐。本发明的化合物是丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）、凝血因子Xa（FXa）和/或凝血因子VIIa（FVIIa）的抑制剂，并且具有作为抗癌剂和/或抗凝剂在哺乳动物中治疗或预防血栓栓塞性疾病的用途。本发明还提供了一种选择性酰化氨基团的方法。
• Non-amidine containing protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030225036A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides novel compounds of the Formula (I) its prodrug forms, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Preferred (I) compounds of the present invention comprise a pyrrolo pyridinyl, pyrrolo pyrimidinyl or indole nucleus. The compounds of this invention are inhibitors of Factor Xa (FXa), Factor VIIa (FVIIa) and/or serine proteases, Urokinase (uPA), and have utility as anti-coagulants for the treatment or prevention of thromboembolic disorders in mammals and as anticancer agents. 1

  本发明提供了公式（I）的新化合物，其前体形式或其药学上可接受的盐。本发明的首选（I）化合物包括吡咯吡啶基、吡咯嘧啶基或吲哚核。本发明的化合物是因子Xa（FXa）、因子VIIa（FVIIa）和/或丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）的抑制剂，并可用作哺乳动物的抗凝剂，治疗或预防血栓栓塞性疾病，以及作为抗癌剂。
• Salicylamides as serine protease and factor xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232789A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel compounds of Formula (I), its prodrug forms, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are inhibitors of serine proteases, Urokinase (uPA), Factor Xa (FXa), and/or Factor VIIa (FVIIa), and have utility as anti cancer agents and/or as anticoagulants for the treatment or prevention of thromboembolic disorders in mammals. The present invention also provides a process for the selective acylation of an amino group. 1

  本发明提供一种新的化合物Formula (I)，其前药形式或药学上可接受的盐。本发明的化合物是丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）、因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的抑制剂，并具有作为抗癌剂和/或抗凝剂在哺乳动物中治疗或预防血栓栓塞性疾病的用途。本发明还提供一种选择性酰化氨基的过程。