7-[2-(1H-indol-4-yl)vinyl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 912270-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-[2-(1H-indol-4-yl)vinyl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 7-[2-(1H-indol-4-yl)ethenyl]-3,4-dihydro-2H-1,8-naphthyridine-1-carboxylate
• CAS: 912270-31-6
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₂
• 分子量: 375.47
• InChiKey: PZBSLHKMPCGCQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-(1H-indol-4-yl)vinyl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.78h， 生成 3-phenyl-3-[4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethyl]indol-1-yl]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计，鉴定新型短链4-取代的吲哚类化合物作为有效的αvbeta3拮抗剂。

  摘要：

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.015
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-羟基乙基)-3,4-二氢-1,8-萘啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 7-[2-(1H-indol-4-yl)vinyl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计，鉴定新型短链4-取代的吲哚类化合物作为有效的αvbeta3拮抗剂。

  摘要：

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.015

文献信息

• NOVEL NITROGEN-CONTAINING COMPOUND OR SALT THEREOF, OR METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160199520A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention provides a compound represented by the formula (1) or a salt thereof, or a complex of the compound or the salt with a metal, in the formula (1), A 1 represents a chelate group; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; and Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and Z 5 are the same or different and each represent a nitrogen atom or CR 3 or the like wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; L 1 represents a group represented by the formula (3) wherein R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are the same or different and each represent a hydrogen atom or the like; L 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group; and L 3 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group.

  本发明提供了由式（1）表示的化合物或其盐，或者该化合物或盐与金属形成的络合物，其中在式（1）中，A1代表螯合基团；R1代表氢原子或类似物；R2代表氢原子或类似物；Z1、Z2、Z3、Z4和Z5相同或不同，每个代表氮原子或CR3或类似物，其中R3代表氢原子或可选择取代的C1-6烷基基团或类似物；L1代表由式（3）表示的基团，其中R13、R14、R15和R16相同或不同，每个代表氢原子或类似物；L2代表可选择取代的C1-6亚烷基基团；L3代表可选择取代的C1-6亚烷基基团。
• インテグリンが関与する疾患の診断または治療の処置剤
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2016183151A

  公开（公告）日：2016-10-20

  【課題】インテグリンが関与する疾患の診断又は治療の新たな処置剤の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物又はその塩と金属との錯体を含有する処置剤。［Ａ1はキレート基；Ｒ1及びＲ2は各々独立に、Ｈ、アルキル、又はアミノ保護基；Ｚ1〜Ｚ5は各々独立にＮ又はＣＲ3；Ｒ3はＨ又は置換／非置換のＣ1-6アルキル基等；Ｌ1は式（３）で表される基；Ｌ2及びＬ３は各々独立に置換／非置換のＣ1-6アルキレン基；（Ｒ13〜Ｒ16は各々独立にＨ、アルキル等）］【選択図】なし

  提供涉及整合素参与的疾病诊断或治疗的新治疗剂。包含化合物或其盐与金属形成的络合物的治疗剂，如式（1）所示。[A1为螯合基；R1和R2各自独立地为H、烷基或氨基保护基；Z1至Z5各自独立地为N或CR3；R3为H或取代/未取代的C1-6烷基等；L1为式（3）所示的基；L2和L3各自独立地为取代/未取代的C1-6亚烷基；（R13至R16各自独立地为H、烷基等）]【选择图】无
• WO2006/108040
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Identification of novel short chain 4-substituted indoles as potent αvβ3 antagonist using structure-based drug design
  作者：Pierre Raboisson、Renee L. DesJarlais、Rolanda Reed、Jennifer Lattanze、Margery Chaikin、Carl L. Manthey、Bruce E. Tomczuk、Juan José Marugán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.015

  日期：2007.3

  have recently reported 5-substituted indoles 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]indol-1-yl]-3-(3-pyridyl )propionic acid 3 and 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]indol-1-yl]-3-(3,4-methy lenedioxyphenyl)propionic acid 4, as an original series of potent alpha(v)beta(3) antagonists with subnanomolar activity. Ligand-protein docking analyses have been performed

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III