[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-dibutoxyphosphoryloxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate | 1443034-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-dibutoxyphosphoryloxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1443034-30-7
• 化学式: C₅₀H₅₁O₁₄P
• 分子量: 906.92
• InChiKey: XEDHVKKIOKQSEG-NAWIVXLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-dibutoxyphosphoryloxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl 6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-fluorenylmethoxycarbonyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 HPLC 的溶液中聚糖自动合成

  摘要：

  HPLC-A 溶液系统的新实验装置包括以下修改：4 通分流阀、在线分子筛滤芯和馏分收集器，只需按一次即可全自动批量合成多种寡糖。一个按钮。

  DOI：

  10.1002/chem.202201180
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-dibutoxyphosphoryloxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  自动化的多糖合成：30mer甘露糖苷的组装

  摘要：

  自动化的碳水化合物合成开辟了新天地：迄今为止，化学合成最长的糖（30 mer）已经获得。该过程的关键是使用释放释放技术，该技术可以标记糖，从而可以通过暂时附着在磁性颗粒上而将其分离。

  DOI：

  10.1002/anie.201210176

文献信息

• VaporSPOT: Parallel Synthesis of Oligosaccharides on Membranes
  作者：Alexandra Tsouka、Pietro Dallabernardina、Marco Mende、Eric T. Sletten、Sabrina Leichnitz、Klaus Bienert、Kim Le Mai Hoang、Peter H. Seeberger、Felix F. Loeffler

  DOI：10.1021/jacs.2c07285

  日期：2022.11.2

  Automated chemical synthesis has revolutionized synthetic access to biopolymers in terms of simplicity and speed. While automated oligosaccharide synthesis has become faster and more versatile, the parallel synthesis of oligosaccharides is not yet possible. Here, a chemical vapor glycosylation strategy (VaporSPOT) is described that enables the simultaneous synthesis of oligosaccharides on a cellulose membrane

  自动化化学合成在简单性和速度方面彻底改变了生物聚合物的合成途径。虽然自动化低聚糖合成变得更快和更通用，但寡糖的平行合成尚不可能。在这里，描述了一种化学气相糖基化策略 (VaporSPOT)，它能够在纤维素膜固体支持物上同时合成低聚糖。不同的接头允许对目标寡糖进行灵活和直接的切割、纯化和表征。该方法是开发并行自动聚糖合成平台的基础。