N-benzyloxycarbonyl-5-amino-pentanyl 6-O-(6-aminohexanoyl)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1443034-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-5-amino-pentanyl 6-O-(6-aminohexanoyl)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(6-aminohexanoyloxymethyl)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-dibenzoyloxy-6-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1443034-35-2
• 化学式: C₇₃H₇₄N₂O₂₀
• 分子量: 1299.39
• InChiKey: LPVCDZOSHDTZPU-UPDNYFIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-5-amino-pentanyl 6-O-(6-aminohexanoyl)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 三乙胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.9 mg的产率得到N-benzyloxycarbonyl-5-amino-pentanyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动化的多糖合成：30mer甘露糖苷的组装

  摘要：

  自动化的碳水化合物合成开辟了新天地：迄今为止，化学合成最长的糖（30 mer）已经获得。该过程的关键是使用释放释放技术，该技术可以标记糖，从而可以通过暂时附着在磁性颗粒上而将其分离。

  DOI：

  10.1002/anie.201210176
• 作为产物：
  描述：

  N-[(5-hydroxy-2-nitrophenyl)methyl]-N-(5-hydroxypentyl) phenylmethyl ester carbamic acid 、 [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-dibutoxyphosphoryloxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate 、 [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-dibutoxyphosphoryloxy-2-[6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoyloxymethyl]oxan-3-yl] benzoate 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 cesium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-5-amino-pentanyl 6-O-(6-aminohexanoyl)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动化的多糖合成：30mer甘露糖苷的组装

  摘要：

  自动化的碳水化合物合成开辟了新天地：迄今为止，化学合成最长的糖（30 mer）已经获得。该过程的关键是使用释放释放技术，该技术可以标记糖，从而可以通过暂时附着在磁性颗粒上而将其分离。

  DOI：

  10.1002/anie.201210176

文献信息

• Automated Polysaccharide Synthesis: Assembly of a 30mer Mannoside
  作者：Oliviana Calin、Steffen Eller、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201210176

  日期：2013.5.27

  Automated carbohydrate synthesis breaks new grounds: The longest sugar chemically synthesized to date (a 30 mer) has been accessed. Key to the process is the use of a catch–release technique, which labels the saccharide, thus allowing it to be separated later through temporary attachement to magnetic particles.

  自动化的碳水化合物合成开辟了新天地：迄今为止，化学合成最长的糖（30 mer）已经获得。该过程的关键是使用释放释放技术，该技术可以标记糖，从而可以通过暂时附着在磁性颗粒上而将其分离。